(R)-5-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-enone | 921199-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (1R)-4'-Fluoro-1,6-dihydro[1,1'-biphenyl]-3(2H)-one；(5R)-5-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 921199-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₁FO
• 分子量: 190.217
• InChiKey: QHQPOMBUYUPFFU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 、 对氟肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 copper(II) isobutyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到(R)-5-(4-fluorophenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synergistic Cu–amine catalysis for the enantioselective synthesis of chiral cyclohexenones

  摘要：

  一项前所未有的利用1,3-丙二酸作为1,3-双质子亲核试剂和反应性丙酮替代物在对映选择性催化中的应用已经报道。

  DOI：

  10.1039/c5cc02987b

文献信息

• A simple asymmetric organocatalytic approach to optically active cyclohexenones
  作者：Armando Carlone、Mauro Marigo、Chris North、Aitor Landa、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b611366d

  日期：——

  Optically active 2,5-disubstituted-cyclohexen-2-one derivatives have been prepared in a one-pot process consisting of five reaction steps: an organocatalytic asymmetric conjugated addition of beta-ketoesters to alpha,beta-unsaturated aldehydes that proceeds in aqueous solutions or under solvent-free conditions has been implemented in a multi-step process.

  一锅法制备旋光的2,5-二取代-环己烯-2-酮衍生物，该反应由五个反应步骤组成：将β-酮酸酯向水溶液中进行的α，β-不饱和醛进行有机催化不对称共轭加成反应或在无溶剂条件下进行了多步处理。
• Synergistic Cu–amine catalysis for the enantioselective synthesis of chiral cyclohexenones
  作者：A. Quintard、J. Rodriguez

  DOI：10.1039/c5cc02987b

  日期：——

  An unprecedented utilization of 1,3-acetonedicarboxylic acid as a 1,3-bis-pro-nucleophile and a reactive acetone surrogate in enantioselective catalysis has been reported.

  一项前所未有的利用1,3-丙二酸作为1,3-双质子亲核试剂和反应性丙酮替代物在对映选择性催化中的应用已经报道。