1,1,1-trifluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)methanesulfonamide | 36458-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-N-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]methanesulfonamide；1,1,1-trifluoro-N-(2-pyridin-2-ylethyl)methanesulfonamide
• CAS: 36458-11-4
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 254.233
• InChiKey: BFIHDMGFOHNHCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 1,1,1-trifluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)methanesulfonamide 在 奎宁环 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到tert-butyl 5-(pyridin-2-yl)-4-((trifluoromethyl)sulfonamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的伯胺衍生物的位点选择性α-C（sp3）-H烷基化。

  摘要：

  叔胺在氧化反应中产生α-氨基自由基的合成作用已得到很好的确立，但是由于竞争性副反应，伯胺仍然具有挑战性。本报告介绍了通过生成α-氨基自由基中间体对伯胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。通过可见光光氧化还原催化，伯磺酰胺与缺电子的烯烃结合，可以有效，温和地构建C-C键。有趣的是，通过保护基团的精确操作，观察到分子间氢原子转移（HAT）催化与分子内[1,5] HAT之间的差异。利用这种二分法可实现出色的α/δ位点选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812227
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 三氟甲烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用Cp * Ir（吡啶磺酰胺）Cl预催化剂对酮进行无碱转移加氢

  摘要：

  N-(2-(Pyridin-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide derivatives and 1,1,1-trifluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)methanesulfonamide (1-4), along cat. with three-legged piano stool Cp*(IrCl)-Cl-III complexes (5-11) (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) bearing pyridinesulfonamide ligands with varying electronic parameters, were synthesized. These ligands and air-stable complexes were characterized by H-1 and C-13{H-1} NMR spectroscopy, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction. Precatalysts, 5-11, were assessed for transfer hydrogenation of aryl, diaryl, dialkyl, linear, cycloaliphatic, and alpha,beta-unsaturated ketones, diones, beta-ketoesters, and a biomass-derived substrate with 2-propanol, using 1 mol % precatalyst. Catalysis was also efficient using a 0.1 mol % loading. Remarkably, all catalysis experiments can be conducted in air without dried and degassed substrates, and basic additives and halide abstractors are not required for high activity in transfer hydrogenation. Control experiments and a mercury poisoning experiment support a homogeneous catalyzed pathway. Overall, the fastest reactions are observed using electron-poor substrates and precatalysts bearing electron-rich ligands.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00864

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• N-(aralkyl)fluoroalkanesulfonamides
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：US03629332A1

  公开（公告）日：1971-12-21
• Aqueous chemiluminescent systems
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0034261B1

  公开（公告）日：1985-05-22
• US4282357A
  申请人：——

  公开号：US4282357A

  公开（公告）日：1981-08-04
• US4338213A
  申请人：——

  公开号：US4338213A

  公开（公告）日：1982-07-06