2-methyl-3-phenyl-5-nitroindole | 41018-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-5-nitroindole
• 英文别名: 2-methyl-5-nitro-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 41018-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00563936
• 分子量: 252.272
• InChiKey: HMNKMHCGSIZJDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  459.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-5-nitroindole 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85.1%的产率得到2-bromomethyl-3-phenyl-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 2-aminoalkyl(aryl)-3-phenyl-5-nitroindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764177
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-[(E)-1-phenylpropan-2-ylideneamino]aniline 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRICHEVSKIJ, EH. S.;ROMANOVA, O. B.;GRINEV, A. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 12, 1648-1651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Indoles by Intermolecular Cyclization of Unfunctionalized Nitroarenes and Alkynes, Catalyzed by Palladium−Phenanthroline Complexes
  作者：Fabio Ragaini、Andrea Rapetti、Elena Visentin、Michela Monzani、Alessandro Caselli、Sergio Cenini

  DOI：10.1021/jo060073m

  日期：2006.5.1

  Palladium−phenanthroline complexes efficiently catalyze the reaction of nitroarenes with arylalkynes and CO to give 3-arylindoles by an ortho-C−H functionalization of the nitroarene ring. Both electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated on the nitroarene, except for bromide and activated chloride. Nitroarenes bearing electron-withdrawing substituents react faster, but the selectivity

  钯-菲咯啉配合物可有效催化硝基芳烃与芳基炔烃和一氧化碳的反应，生成邻位3-芳基吲哚硝基芳环的-CH功能化。除溴化物和活化的氯化物外，在硝基芳烃上都具有吸电子和供电子取代基。带有吸电子取代基的硝基芳烃反应更快，但是反应的选择性取决于极性和自由基的稳定作用。在所测试的那些中，仅芳基炔烃在所研究的条件下提供了吲哚。对反应机理进行了部分研究。动力学是硝基芳烃浓度的第一级，并且该循环的速率确定步骤是初始硝基芳烃的还原。在速率或选择性上都没有观察到初级同位素效应，这表明环化步骤是快速的。
• A new approach to the synthesis of 2-aminomethyl-3-phenyl-5-nitroindole
  作者：�. S. Krichevskii、O. B. Romanova、A. N. Grinev

  DOI：10.1007/bf00842836

  日期：1983.12
• Atkinson et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 165,170
  作者：Atkinson et al.

  DOI：——

  日期：——
• CITERIO L.; SACCARELLO M. L.; STRADI R., SYNTHESIS 1979, NO 4, 305-308
  作者：CITERIO L.、 SACCARELLO M. L.、 STRADI R.

  DOI：——

  日期：——
• GRINEV, A. N.;KRICHEVSKIJ, EH. S.;ROMANOVA, O. B.;FILIPENKO, T. YA.;POLEZ+, XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 9, 1066-1072
  作者：GRINEV, A. N.、KRICHEVSKIJ, EH. S.、ROMANOVA, O. B.、FILIPENKO, T. YA.、POLEZ+

  DOI：——

  日期：——