3-(diethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 3506-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Diethylamino)acrylophenone
• CAS: 3506-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: FBBCPAXKZPGGOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  147 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N,N-diethyl-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed, hypervalent iodine mediated CC bond activation of enaminones for the synthesis of α-keto amides

  摘要：

  已通过在CuI和高价碘存在下调整烯胺酮的C=C双键，建立了合成α-酮酰胺的前所未有方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc08843g
• 作为产物：
  描述：

  3-Morpholinoacrylophenon 在 乳酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(diethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的转氨合成包含多种N，N-二取代的烯胺酮：可持续的无催化剂操作研究

  摘要：

  摘要 通过利用可利用生物质的绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质，通过N，N-二甲基氨基官能化的β-烯胺酮和仲胺的转氨，合成了包含多种N，N-二取代的β-烯酮。一类含有不同N，N-二取代基的β-烯胺酮已在可持续条件下顺利合成，无需使用任何催化剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2946-z

文献信息

• Scalable synthesis of enaminones utilizing Gold's reagents
  作者：Alexander W. Schuppe、James M. Cabrera、Catherine L.B. McGeoch、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.092

  日期：2017.6

  chloride and N,N-dialkylformamides. These synthetic equivalents of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal were used in an optimized and scalable procedure for the regioselective synthesis of a variety of enaminones from ketone starting materials, whose utility was demonstrated by the stereoselective synthesis of Rawal-type dienes.

  几种金试剂是由氰尿酰氯和N，N-二烷基甲酰胺合成的。N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的这些合成当量用于优化和可扩展的程序中，用于从酮原料中区域选择性地合成多种烯胺酮，Rawal型二烯的立体选择性合成证明了其实用性。
• Copper-Catalyzed Enaminone C(sp²)–N Bond Phosphonation for Stereoselective Synthesis of Alkenylphosphonates
  作者：Ting Liu、Li Wei、Baoli Zhao、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00862

  日期：2021.7.16

  functionalization that generates a new C–P bond using dialkyl phosphonate for the efficient and stereoselective synthesis of (E)-alkenylphosphonates is reported. The reactions toward target products proceed well with a broad scope, disclosing a valuable new synthetic application of enaminones by the interesting C(sp2)–N bond elaboration.

  报道了一种直接烯胺酮 C-N 键偶联功能化，它使用二烷基膦酸酯生成新的 C-P 键，用于（E）-烯基膦酸酯的有效立体选择性合成。对目标产物的反应在广泛的范围内进行，通过有趣的 C(sp 2 )-N 键阐述揭示了烯胺酮的一种有价值的新合成应用。
• Base-Promoted Annulative Difluoromethylenation of Enaminones with BrCF₂CO₂Et toward 2,2-Difluorinated 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jinbiao Ying、Ting Liu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00671

  日期：2022.4.1

  A practical method for the synthesis of 2,2-difluorinated 2,3-dihydrofurans has been established via the [4 + 1] annulation of enaminones and BrCF2CO2Et with Na2CO3 promotion. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the annulative difluoromethylation by the partial cleavage of the C═C double bond. In addition, the further treatment with hydrochloric acid in one pot

  通过烯胺酮和BrCF 2 CO 2 Et 与Na 2 CO 3促进的[4 + 1] 环化，建立了一种合成2,2-二氟代2,3-二氢呋喃的实用方法。该新方案不使用任何过渡金属试剂，并通过 C=C 双键的部分裂解实现环状二氟甲基化。此外，在一锅中用盐酸进一步处理会通过形式烯胺酮 C-N 羧化生成 β-酮烯酸（4-氧代-2-丁烯酸）。
• Mn(OAc)₃-Promoted Oxidative C_sp³–P Bond Formation through C_sp²–C_sp² and P–H Bond Cleavage: Access to β-Ketophosphonates
  作者：Pan Zhou、Biao Hu、Lingdan Li、Kairui Rao、Jiao Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02391

  日期：2017.12.15

  The Mn(OAc)3-promoted oxidative phosphonylation of N,N-dimethylenaminones with H-phosphonates, involving a chemo- and regioselective Csp2–Csp2 bond cleavage and Csp3–P bond formation in one step, provided successfully functionalized β-ketophosphonates under mild reaction conditions. Oxidative Csp3–H/P–H cross-coupling reactions via Csp3–C(C═O) bond cleavage and mechanistic studies are conducted preliminarily

  Mn（OAc）3促进N，N-二甲基亚氨基酮与H-膦酸酯的氧化膦酰化作用，涉及化学和区域选择性C sp 2 –C sp 2键断裂和C sp 3 –P键形成的一步，成功提供在温和的反应条件下官能化的β-酮膦酸酯。通过C sp 3氧化C sp 3 –H / P–H交叉偶联反应初步进行了-C（C═O）键的裂解和机理研究，并提出了可能的机理。这种新颖的方法以良好的收率获得了良好的收率，显示出操作简便性，广泛的底物范围和大规模的制备方法。
• Acid-promoted metal-free synthesis of 3-ketoquinolines from amines, enaminones and DMSO
  作者：Tao-Shan Jiang、Yuhui Zhou、Long Dai、Xiaojun Liu、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.010

  日期：2019.8

  A metal-free p-toluenesulfonic acid (TsOH·H2O) mediated synthesis of 3-ketoquinolines from anilines, enaminones and DMSO has been developed. In this transformation, DMSO was activated by TsOH·H2O and provided the one-carbon unit of the 3-ketoquinolines. A plausible mechanism involving an electrophilic sulfenium ion intermediate was proposed.

  已开发了一种无金属的对甲苯磺酸（TsOH·H 2 O）介导的苯胺，烯胺酮和DMSO合成3-酮喹啉的方法。在该转化中，DMSO被TsOH·H 2 O活化，并提供了3-酮喹啉的一个碳原子单元。提出了一种涉及亲电子ion离子中间体的合理机理。