3-Morpholinoacrylophenon | 14677-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Morpholinoacrylophenon
• 英文别名: 3-morpholin-4-yl-1-phenyl-propenone；N-(2-Benzoylethenyl)-morpholin；1-Benzoyl-2-morpholinoethylen；1-Benzoyl-2-morpholinoethan；3-morpholin-4-yl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 14677-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: GTAHTHUGNVIJEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Morpholinoacrylophenon 在 乳酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(diethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的转氨合成包含多种N，N-二取代的烯胺酮：可持续的无催化剂操作研究

  摘要：

  摘要 通过利用可利用生物质的绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质，通过N，N-二甲基氨基官能化的β-烯胺酮和仲胺的转氨，合成了包含多种N，N-二取代的β-烯酮。一类含有不同N，N-二取代基的β-烯胺酮已在可持续条件下顺利合成，无需使用任何催化剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2946-z
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Morpholinoacrylophenon
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃 C(sp2)−H 活化/卡宾插入/酯水解/芳基重氮酯环化用于合成多取代呋喃酮

  摘要：

  开发了铜催化烯属 C( sp 2 )−H 活化/卡宾插入/酯水解/环化序列，用于使用容易获得的烯胺酮和芳基重氮酯作为底物合成取代的 2(5 H )-呋喃酮。该方法操作简单，官能团耐受性好。该转化可以扩大到克量，并且所获得的 2(5 H )-呋喃酮衍生物可以很容易地转化为各种有用的合成结构单元，表明该合成策略的适用性。同位素标记实验表明重氮酯的酯基在反应过程中被水解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300494

文献信息

• Scalable synthesis of enaminones utilizing Gold's reagents
  作者：Alexander W. Schuppe、James M. Cabrera、Catherine L.B. McGeoch、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.092

  日期：2017.6

  chloride and N,N-dialkylformamides. These synthetic equivalents of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal were used in an optimized and scalable procedure for the regioselective synthesis of a variety of enaminones from ketone starting materials, whose utility was demonstrated by the stereoselective synthesis of Rawal-type dienes.

  几种金试剂是由氰尿酰氯和N，N-二烷基甲酰胺合成的。N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的这些合成当量用于优化和可扩展的程序中，用于从酮原料中区域选择性地合成多种烯胺酮，Rawal型二烯的立体选择性合成证明了其实用性。
• Base-Promoted Annulative Difluoromethylenation of Enaminones with BrCF₂CO₂Et toward 2,2-Difluorinated 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jinbiao Ying、Ting Liu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00671

  日期：2022.4.1

  A practical method for the synthesis of 2,2-difluorinated 2,3-dihydrofurans has been established via the [4 + 1] annulation of enaminones and BrCF2CO2Et with Na2CO3 promotion. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the annulative difluoromethylation by the partial cleavage of the C═C double bond. In addition, the further treatment with hydrochloric acid in one pot

  通过烯胺酮和BrCF 2 CO 2 Et 与Na 2 CO 3促进的[4 + 1] 环化，建立了一种合成2,2-二氟代2,3-二氢呋喃的实用方法。该新方案不使用任何过渡金属试剂，并通过 C=C 双键的部分裂解实现环状二氟甲基化。此外，在一锅中用盐酸进一步处理会通过形式烯胺酮 C-N 羧化生成 β-酮烯酸（4-氧代-2-丁烯酸）。
• Copper-catalyzed, hypervalent iodine mediated CC bond activation of enaminones for the synthesis of α-keto amides
  作者：Jie-Ping Wan、Yunfang Lin、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1039/c5cc08843g

  日期：——

  An unprecedented approach toward the general synthesis of α-keto amides has been established by tailoring the CC double bond of enaminones in the presence of CuI and hypervalent iodine.

  已通过在CuI和高价碘存在下调整烯胺酮的C=C双键，建立了合成α-酮酰胺的前所未有方法。
• Metal-Free C=C Double Bond Cleavage on Enaminones for the Synthesis of α-Ketoamides by Free-Radical Aerobic Oxygenation
  作者：Yiming Yang、Guofeng Zhong、Junfen Fan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201900660

  日期：2019.7.23

  The metal‐free cleavage of the enaminone C=C double bond providing α‐ketoamides has been realized by the BPO/NIS‐initiated free radical cascade reactions. Isotopic labelling experiment confirms that air is the oxygen source in these reactions involving new carbonyl group formation.

  BPO / NIS引发的自由基级联反应已实现了烯胺基C = C双键提供α-酮酰胺的无金属裂解。同位素标记实验证实，在这些涉及新的羰基形成的反应中，空气是氧气源。
• Synthesis of α-Keto Thioamides by Metal-Free C═C Bond Cleavage in Enaminones Using Elemental Sulfur
  作者：Lu Gan、Yong Gao、Li Wei、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02670

  日期：2019.1.18

  cleaving the C═C bond in N,N-disubstituted enaminones in the presence of elemental sulfur and N,N-dimethyl-4-aminopyridine is disclosed. Without using any metal catalyst or additive, the cascade functionalization of both C═C and C–H bonds takes place to enable the formation of new C═S and C–N bonds, thus providing a facile and practical method for the synthesis of N,N-disubstituted α-keto thioamides.

  公开了在元素硫和N，N-二甲基-4-氨基吡啶存在下，在N，N-二取代的烯胺酮中裂解C═C键的空前方法。在不使用任何金属催化剂或添加剂的情况下，发生C═C和C–H键的级联官能化，从而能够形成新的C═S和C–N键，从而为合成N提供了一种简便实用的方法，N-二取代的α-酮硫代酰胺。