1-butylbarbituric acid | 49589-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-butylbarbituric acid
• 英文别名: N-butylbarbituric acid；1-butylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1-n-butyl barbituric acid；1-Butyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 49589-33-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: HBJDKUILXQYCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylbarbituric acid 在 sodium nitrite 作用下， 生成 5-amino-1-butyl-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Alkyluramil-7,7-diacetic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a065
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基脲 、 丙二酸二甲酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到1-butylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF TREATING CANCER WITH SMALL MOLECULE NF-kB INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种能够抑制NF-κB的化合物，还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。此外，还提供了用于治疗癌症和实体肿瘤的方法和试剂盒，以及利用本文描述的NF-κB抑制剂诱导癌细胞死亡和凋亡的方法和试剂盒。

  公开号：

  US20190000851A1

文献信息

• β-Lactame überN-Silylcarbodiimide
  作者：Leonhard Birkofer、Wilfried Lückenhaus

  DOI：10.1002/jlac.198419840615

  日期：1984.6.12

  Die Addition der N-Alkyl-N′-(trimethylsilyl)carbodiimide 1 - 7 an die Halogenketene 9 - 11 verläft regioselektiv, wobei die in 3-Position halogenierten 1-Alkyl-4-[(trimethylsilyl)imino]-2-azetidinone 12 - 21 entstehen. Diese lassen sich leicht zu den halogenierten 1-Alkyl-4-imino-2-azetidinonen 22 - 31 entsilylieren. - Diphenylacetylchlorid liefert mit dem Carbodiimid 6 das Säureamid 32, und Bernsteinsäure-dichlorid

  在加入的Ñ -烷基- N' - （三甲基硅基）碳二亚胺1 - 7到晕烯酮9 - 11进行区域选择性地，用1-烷基-4 - [（三甲基甲硅烷基）亚氨基] -2-氮杂环丁酮12 - 21出现。这些可以很容易地被卤代的1-烷基-4-亚氨基-2-氮杂环丁酮22 - 31 entsilylieren。-二苯基乙酰氯与碳二亚胺6生成酰胺32，琥珀酸二氯化物与4和5生成酰胺40和41。所述仲班酸衍生物33 - 37由草酸形成二氯化物与碳二亚胺3，图4，图6，7和8，和巴比妥酸衍生物38和39形成从丙二酸氯化物与4和8。
• Synthesis and properties of 4,9-methanoundecafulvenes and their transformation to 3-substituted 7,12-methanocycloundeca[4,5]furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones: photo-induced autorecycling oxidizing reaction toward amines
  作者：Shin-ichi Naya、Yohei Yamaguchi、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.069

  日期：2005.8

  NMR measurement. The electrochemical properties of 8a,b were also studied by CV measurement. Furthermore, the transformation of 8a,b to 3-substituted 7,12-methanocycloundeca[4,5]furo[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 16a,b was accomplished by oxidative cyclization using DDQ and subsequent ring-opening and ring-closure. The structural details and chemical properties of 16a,b were clarified. Reaction

  4,9-甲基呋喃二烯[5-（4,9-甲基环己烯-2'，4'，6'，8'，10'-戊烯叉基）嘧啶-2,4,6（1,3,5研究了H）-三酮]衍生物8a，b。根据1 H和13 C NMR和UV-vis光谱研究了它们的结构特征。通过可变温度1 H NMR测量发现，围绕8a的环外双键的旋转势垒（ΔG ‡）为12.55kcal mol -1。还通过CV测量研究了8a，b的电化学性质。此外，改造图8a，b，以3-取代的7,12- methanocycloundeca [4,5]呋喃并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 ħ，3 ħ） -二酮16a中，b是通过使用DDQ和氧化环化来完成随后的开环和闭环。阐明了16a，b的结构细节和化学性质。16a与氘化物的反应提供了C13加合物19作为单一产物，因此，甲醇桥控制亲核攻击，以偏爱内在选择性。16a与乙烯基化合物3-甲基环庚[4,5]呋喃[2,3-]的光诱导氧化反应d
• SMALL MOLECULE NF-kB INHIBITORS
  申请人：ImmuneTarget, Inc.

  公开号：US20170182051A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention provides, inter alia, compounds capable of inhibiting NF-κB. Pharmaceutical compositions containing and methods of using the compounds are also provided herein.

  本发明提供了能够抑制NF-κB的化合物，还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。
• Simple, efficient, high yield syntheses of substituted and unsubstituted 5-benzoylbarbituric acids, and their corresponding schiff base phenylhydrazones
  作者：Branko S. Jursic、Donna M. Neumann、Katharine L. Bowdy、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1002/jhet.5570410214

  日期：2004.3

  several tautomeric forms and that the equilibrium in solution can be changed by temperature as well as by the pH of the solution. X-ray structural analysis performed on one of the nitrophenylhydrazones of benzoylbarbiturates fully agrees with the presented spectroscopic studies. AMI semi-empirical studies show that the enol form is preferred in the gas phase of benzoylbarbiturates over the keto form,

  介绍了生物学上重要的苯甲酰基巴比妥酸酯的制备方法。优化了几种程序以涵盖各种取代的5-苯甲酰基巴比妥酸酯的制备。为了进一步探讨这些化合物的生物学重要性，讨论了苯甲酰基巴比妥酸酯及其对应盐与有机胺的硝基苯基-的多克制备方法。已经证明这些化合物可以几种互变异构形式存在，并且溶液中的平衡可以通过温度以及溶液的pH来改变。对苯甲酰基巴比妥酸酯的硝基苯基hydr进行的X射线结构分析与所提出的光谱研究完全吻合。AMI半经验研究表明，在苯甲酰基巴比妥酸酯的气相中，烯醇形式优于酮形式，这也通过以氯仿为溶剂的NMR光谱研究得到了证实。此外，与X射线确定的结构相比，AMI计算了4-羟基苯甲酰基巴比妥酸酯的二硝基苯基hydr的结构和电子性质。
• BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS SELF-TANNING SUBSTANCES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20200038306A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to the use of barbituric acid derivatives of the formula I as self-tanning substance, for increasing melanin synthesis, for improving melanin transport and/or improving the distribution of melanin in superbasal layers, to preparations comprising these barbituric acid derivatives, and to specific barbituric acid derivatives.

  本发明涉及将式I的巴比妥酸衍生物用作自日晒剂，用于增加黑色素合成，改善黑色素运输和/或改善黑色素在表皮层中的分布，以及含有这些巴比妥酸衍生物的制剂，以及特定的巴比妥酸衍生物。