4-cyano-3-dimethylaminomethylideneamino-5H-pyrido[4,3-b]indole | 451462-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-3-dimethylaminomethylideneamino-5H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: N'-(4-Cyano-5H-pyrido[4,3-b]indol-3-yl)-N,N-dimethyl-formamidine；N'-(4-cyano-5H-pyrido[4,3-b]indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 451462-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅
• 分子量: 263.302
• InChiKey: KUPSOXXZCYNFRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-3-dimethylaminomethylideneamino-5H-pyrido[4,3-b]indole 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1-amino-11H-pyrimido[5',4':5,6]pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  基于indolin-2-one内酰胺醚的吡啶并[4,3-b]吲哚（γ-咔啉）的新合成

  摘要：

  indolin-2-one (oxindole) 内酰胺醚与丙二腈缩合生成 2-dicyanomethylidene-2,3-dihydroindole，其与二甲基甲酰胺乙缩醛（或原甲酸三乙酯）反应，随后环化生成 4-氰基吡啶[4 ,3- b]吲哚（γ-咔啉）。3-氨基-4-氰基吡啶并[4,3-b]吲哚用于合成取代嘧啶并[4,5-c]-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0026-7
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-cyano-5H-pyrido[4,3-b]indole 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到4-cyano-3-dimethylaminomethylideneamino-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  基于indolin-2-one内酰胺醚的吡啶并[4,3-b]吲哚（γ-咔啉）的新合成

  摘要：

  indolin-2-one (oxindole) 内酰胺醚与丙二腈缩合生成 2-dicyanomethylidene-2,3-dihydroindole，其与二甲基甲酰胺乙缩醛（或原甲酸三乙酯）反应，随后环化生成 4-氰基吡啶[4 ,3- b]吲哚（γ-咔啉）。3-氨基-4-氰基吡啶并[4,3-b]吲哚用于合成取代嘧啶并[4,5-c]-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0026-7

文献信息

• A new approach to the synthesis of pyrido[4,3-b]indole derivatives (γ-carbolines) via cyclization of enamino dinitriles
  作者：O. B. Smirnova、T. V. Golovko、L. M. Alekseeva、A. S. Shashkov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-008-0344-9

  日期：2008.11

  Reactions of 2-dicyanomethylidene-3-ethoxymethylidene-2,3-dihydroindole with various amines afforded enamino dinitriles and the corresponding pyrido[4,3-b]indoles (γ-carbolines). 3-Amino-4-cyano-5H-pyrido[4,3-b]indole reacted with cyclohexanone to give pentacyclic 13-amino-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo[b]indolo[2,3-f]-1,8-naphthyridine. Alkylation of pyrido[4,3-b]indoles with various alkylating agents

  2-二氰基亚甲基-3-乙氧基亚甲基-2,3-二氢吲哚与各种胺反应得到烯氨基二腈和相应的吡啶并[4,3-b]吲哚（γ-咔啉）。3-氨基-4-氰基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚与环己酮反应生成五环13-氨基-2,3,4,12-四氢-1H-苯并[b]吲哚[2,3] -f]-1,8-萘啶。研究了吡啶并 [4,3-b] 吲哚与各种烷化剂的烷基化反应。