(7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)(pyridin-2-yl)methanone | 1372857-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)(pyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: 7-Azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 1372857-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: CILCDERPXQRKBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)(pyridin-2-yl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 二丁基镁 、 奎宁 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与吲哚的高对映选择性开环反应及其在C3卤代吡咯啉中的应用

  摘要：

  通过使用市售的手性配体已经实现了镁​​催化的氮丙啶与吲哚的不对称开环反应。开环产物的两种对映异构体均可以良好的收率和高水平的对映选择性获得。相应的开环产物可以进一步转化为各种类型的对映体富集的C 3卤代吡咯啉二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201404354
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基氮丙啶与 B2pin2 的开环反应：实验和计算研究

  摘要：

  鉴于功能化 β-氨基硼酸酯是药物发现中的重要化合物，是 β-氨基酸的生物等排体，直接制备功能化的 β-氨基硼酸酯，因此使用二硼衍生物与氮丙啶形成新的 C-B 键的可能性仍然是一个特别具有挑战性的领域。我们现在报告实验和计算数据，这些数据允许在铜催化下的区域选择性亲核加成反应中使用双（频哪酸酯）二硼（B 2 pin 2）打开烷基氮丙啶所需的结构要求和反应条件的个性化。

  DOI：

  10.3390/molecules26237399

文献信息

• Divergent Synthesis of Enantioenriched β-Functional Amines via Desymmetrization of <i>meso</i>-Aziridines with Isocyanides
  作者：Xiangqiang Li、Qian Xiong、Mingming Guan、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02242

  日期：2019.8.2

  enantioselective ring-opening desymmetrization of meso-aziridines with isocyanides was achieved in the presence of a chiral N,N′-dioxide/Mg(OTf)2 complex. The in situ generated chiral 1,4-zwitterionic intermediates were successfully trapped by intramolecular oxygen- and carbon-based nucleophiles or exogenous H2O and TMSN3, enabling a collective synthesis of various chiral vicinal amino-oxazoles, spiroindolines,

  在手性N，N'-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物的存在下，内消旋氮杂环丁烷与异氰酸酯的高度对映选择性开环脱对称。原位产生的手性1,4-两性离子中间体被分子内基于氧和碳的亲核试剂或外源H 2 O和TMSN 3成功捕获，从而可以合成各种手性邻位氨基恶唑，螺二氢吲哚和β-氨基酰胺和四唑衍生物，具有中等至高收率，具有出色的对映选择性。
• Enantioselective Oxidative Ring-Opening Reaction of Aziridines with α-Nitroesters Using Cinchona Alkaloid Amide/Nickel(II) Catalysts
  作者：Noriyuki Shiomi、Keisuke Yamamoto、Kazuma Nagasaki、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03346

  日期：2017.1.6

  The enantioselective oxidative ring-opening reaction of aziridines with α-nitroacetates has been developed. Good yields and enantioselectivity were observed for the reaction of various aziridines using a novel cinchona alkaloid amide/NiBr2 catalyst. Both enantiomers of products could be obtained by using pseudoenantiomeric chiral catalysts. This process offers an efficient route for the synthesis of

  已经开发了氮丙啶与α-硝基乙酸酯的对映选择性氧化开环反应。使用新型金鸡纳生物碱酰胺/ NiBr 2催化剂观察到各种氮丙啶的反应具有良好的收率和对映选择性。产物的两种对映体都可以通过使用对映体手性催化剂来获得。该方法提供了合成α-氨基酮的有效途径。
• 光学活性α−アミノケトン類の製造方法とそれを用いるテトラゾール［１，５−ａ］キノリン化キナアルカロイド触媒
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2018062487A

  公开（公告）日：2018-04-19

  【課題】アジリジン類に対する酸化的不斉開環反応を用いた光学活性なα-アミノケトン類の簡便かつ高エナンチオ選択的合成法を行う不斉触媒を提供し、ニトロ酢酸エステルを酸化剤とした光学活性なα-アミノケトン類の不斉触媒的製造方法を提供する【解決手段】以下の化学式（９）で示される、アジリジンと不斉配位子存在下でα-ニトロ酢酸エステルを不斉開環反応させることによる光学活性なα-アミノケトン類の製造方法である。R1は、環状アルキル基、鎖状アルキル基、またはアリール基を示す。２つのR1は、これらの同一又は異なる基の組み合わせでよい。Ｒ２は、プロトン、エステル基、スルホニル基、アシル基を示す。PGはピコリノイル基、キナルジノイル基、ベンゾイル基、トシル基、ノシル基、ベンゼンスルホニル基を示す。金属塩は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、典型金属のアルキル金属、塩化物、臭化物、酸化物、酢酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩である。 【化１】【選択図】 なし

  使用氧化不对称环化反应对阿基里基类化合物进行光学活性α-氨基酮的简便且高对映选择性合成方法，提供不对称催化剂，并提供以硝基乙酸酯为氧化剂的光学活性α-氨基酮的不对称催化制备方法。在存在阿基里基和不对称配位子的情况下，通过不对称环化反应使α-硝基乙酸酯转化为光学活性α-氨基酮。其中，R1代表环状烷基、直链烷基或芳基。两个R1可以是相同或不同基团的组合。R2代表质子、酯基、磺酰基或酰基。PG代表吡啶甲酰基、喹啉甲酰基、苯甲酰基、对甲苯磺酰基、对硝基苯磺酰基。金属盐可以是碱金属、碱土金属、过渡金属、典型金属的有机金属、氯化物、溴化物、氧化物、乙酸盐或三氟甲磺酸盐。
• Chiral Magnesium(II) Complex-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of <i>meso</i> -Aziridines with Pyrazoles
  作者：Xiangqiang Li、Jing Guo、Lili Lin、Haipeng Hu、Fenzhen Chang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201700888

  日期：2017.10.25

  A highly enantioselective catalytic protocol for the desymmetrization of meso-aziridines via ring-opening with pyrazoles is reported using an N,N′-dioxide-Mg(OTf)2 complex as the catalyst. The corresponding trans-α-pyrazole-substituted amines were obtained in good yields and enantioselectivities (up to 99% yield and 94% ee) under mild reaction conditions. Moreover, a remarkably high asymmetric amplification

  为的desymmetrization高度对映选择性催化协议内消旋-aziridines通过开环与吡唑是使用报道N，N- '二氧化物-的Mg（OTf）2配合物作为催化剂。在温和的反应条件下，以良好的收率和对映选择性（高达99％的收率和94％ee的对映选择性）获得了相应的反式-α-吡唑取代的胺。此外，在催化体系中观察到非常高的不对称扩增。
• Chiral magnesium(ii)-catalyzed asymmetric ring-opening of meso-aziridines with primary alcohols
  作者：Jun Li、Yuting Liao、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc02206h

  日期：——

  The asymmetric ring-opening of meso-aziridines with primary alcohols is realized using an N,N′-dioxide–Mg(OTf)2 complex as the catalyst. The desired vicinal trans-β-amino ethers are afforded in good yields and enantioselectivities. Aniline and water could also be used as the nucleophiles for the ring-opening in an identical catalyst system.

  以N,N′-二氧化物–Mg(OTf)2复合物作为催化剂，初级醇对meso-氮杂环丁烷的不对称开环反应得以实现。所需的邻位反式-β-氨基醚以良好的产率和不对称选择性获得。苯胺和水也可以作为在相同催化体系中的核亲电试剂用于开环反应。