N-(4-phenylbutyl)picolinamide | 1443771-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbutyl)picolinamide
• 英文别名: N-(4-phenylbutyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1443771-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: XCCRUBFWNKBICQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylbutyl)picolinamide 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.08h， 以96%的产率得到苯基-4-丁胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酸酰胺的还原裂解

  摘要：

  在室温下，在盐酸水溶液中用过量的锌处理吡啶甲酸酰胺，得到相应的胺，收率良好或优异。温和的反应条件显示出有用的官能团耐受性，并促进了可容易地引入和选择性除去的吡啶甲酸酰胺部分作为保护基的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.068
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 苯基-4-丁胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N-(4-phenylbutyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  定向S E Ar的芳烃远程邻-C-H键的碘化：四氢喹啉的简化合成

  摘要：

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。

  DOI：

  10.1021/ol4015078

文献信息

• A general nickel-catalyzed highly regioselective hydroarylation of unactivated alkenes enabled by the picolinamide auxiliary
  作者：Lanlan Zhang、Chun Luo、Haoran Shi、Lin Zhu、Yuan-Qing Xu、Zhong-Yan Cao、Chao Wang

  DOI：10.1039/d2cc04932e

  日期：——

  A practical method for regioselective hydroarylation of unactivated γ- or δ-vinyl alkylamines has been reported, enabling facile preparation of highly value-added ε- or ζ-aryl alkylamines.

  一种实用的方法已经报道，用于选择性地对未活化的γ-或δ-乙烯基烷基胺进行氢化芳基化反应，从而便于制备高附加值的ε-或ζ-芳基烷基胺。
• Nickel-Catalyzed 1,2-Arylboration of Unactivated Alkenes to Access Boryl-Functionalized Aliphatic Amines
  作者：Xiao Meng、Lin Zhu、Jimin Liang、Haoran Shi、Jun Lv、Mengbo Wang、Lanlan Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02768

  日期：2022.9.30

  1,2-arylboration of alkenyl amines bearing a cleavable picolinamide directing group. With aryl halides as electrophiles and B2Pin2 as nucleophiles, a wide range of alkenes could be converted into valuable boryl-functionalized aliphatic amines. The reaction proceeds with high levels of chemo- and regiocontrol and exhibits high functional group tolerance. In addition, the pinacol boronic ester group

  我们在此报告了一种三组分 1,2-arylboration 的烯基胺，带有可裂解的吡啶酰胺导向基团。使用芳基卤化物作为亲电子试剂和 B 2 Pin 2作为亲核试剂，多种烯烃可以转化为有价值的硼基官能化脂肪胺。该反应以高水平的化学和区域控制进行，并表现出高官能团耐受性。此外，频哪醇硼酸酯基团可以进行各种转化，表明该协议可能为烯基胺的多功能区域选择性双功能化提供一个平台。
• Iodination of Remote <i>Ortho</i>-C–H Bonds of Arenes via Directed S_EAr: A Streamlined Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：William A. Nack、Gang He、Shu-Yu Zhang、Chengxi Lu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol4015078

  日期：2013.7.5

  A new strategy for the synthesis of tetrahydroquinolines (THQs) via the sequential functionalizations of remote C–H bonds is reported. This method uses a single picolinamide directing/protecting group to effect Pd-catalyzed γ-C(sp3)–H arylation, metal-free ε-C(sp2)–H iodination, and Cu-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling. The overall sequence is efficient and versatile, and offers a streamlined

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。
• The reductive cleavage of picolinic amides
  作者：Daniel H. O’ Donovan、Claudia De Fusco、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.068

  日期：2016.7

  Treatment of picolinic amides with excess zinc in aqueous hydrochloric acid at room temperature affords the corresponding amines in good to excellent yields. The mild reaction conditions exhibit useful functional group tolerance and facilitate the application of the picolinic amide moiety as a protecting group which can be easily introduced and selectively removed.

  在室温下，在盐酸水溶液中用过量的锌处理吡啶甲酸酰胺，得到相应的胺，收率良好或优异。温和的反应条件显示出有用的官能团耐受性，并促进了可容易地引入和选择性除去的吡啶甲酸酰胺部分作为保护基的应用。