2-diazo-1,1,3,3-tetramethylindan | 81331-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-diazo-1,1,3,3-tetramethylindan
• 英文别名: 2-Diazo-1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-indene；2-diazo-1,1,3,3-tetramethylindene
• CAS: 81331-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: DFDDJQCOYHJOMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1,1,3,3-tetramethylindan 在 二硫化碳 作用下， 反应 24.0h， 以0.110 g的产率得到1,2,3,3-tetramethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  α-二硫代内酯的合成与反应。

  摘要：

  在室温下用Lawesson试剂处理二叔丁基硫代乙烯酮S-氧化物（5a）导致以高收率形成3，3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮（4a）。用mCPBA（mCPBA =间氯过苯二酸）氧化4 a几乎定量得到3,3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮S-氧化物（6）。4a与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）和苯并炔的反应得到2-（2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）-1,3-二硫代-4,5-二羧酸二甲酯（13）和2- （2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）苯并[d] [1,3]二硫醇（15）的收率很高，这表明4 a是极好的1,3-偶极子。4a与亚乙基双（三苯基膦）铂（16）的反应以高收率得到二硫代巯基-铂络合物（22）。通过X射线晶体学分析确定22的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200600412
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-2-indanone triphenyl-phosphoranylidenehydrazone 生成 2-diazo-1,1,3,3-tetramethylindan
  参考文献：
  名称：

  制备非常立体应变的烯烃中的“栓接”碳环中间体：四丁基乙烯的衍生物

  摘要：

  描述了极受空间阻碍的烯烃（12）和-（13）的制备，并概述了将这些化合物转化为四-丁基乙烯（1）的其他衍生物的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82982-8

文献信息

• Stereochemical studies of dioxetane formation with hindered olefins
  作者：Yoshio Kabe、Toshikazu Takata、Katsuhiko Ueno、Wataru Ando

  DOI：10.1021/ja00338a028

  日期：1984.12

  Etude de la photooxygenation par l'oxygene singulet, de la photooxygenation par l'anthracenedicarbonitrile-9,10 et de l'electrooxygenation de bicyclanylidenes en dioxetannes-1,2 dispiranniques

  Etude de la photooxygenation par l'oxygene singulet, de la photooxygenation par l'anthracenedicarbonitrile-9,10 et de l'electrooxygenation de bicyclanylidenes en dioxetanes-1,2 dispiranniques
• Reactions of (2,4,6-Tri-<i>t</i>-butyl)thiobenzaldehyde with Diazo Compounds. Synthesis and Reactions of Sterically Congested Thiiranes
  作者：Soichiro Watanabe、Takayuki Kawashima、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.68.1437

  日期：1995.5

  several products containing 2,4,6-tri-t-butylbenzo[b]thiophene and Dewar benzenes, 2,2-di-t-butyl-3-(3,4,6-tri-t-butylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dien-2-yl)thiirane and 2-t-butyl-3,3-dimethyl-1-(1,3,5-tri-t-butylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-yl)-1-butene (24), the latter of which is the first example for a vinyl-substituted Dewar benzene. Compound 24 has a unique reactivity, giving a rearrangement product

  通过（2,4,6-三叔丁基）硫代苯甲醛与位阻重氮化合物的反应合成了具有 2,4,6-三叔丁基苯基的空间拥挤硫杂丙烷。最拥挤的硫杂丙环，2,2-二叔丁基-3-(2,4,6-三叔丁基苯基)硫杂丙环 (15c) 的热脱硫即使使用高反应性试剂，如六甲基磷酰胺或有机锂。15c的光反应没有得到相应的苯乙烯，但得到了几种含有2,4,6-三叔丁基苯并[b]噻吩和杜瓦苯、2,2-二叔丁基-3-( 3,4,6-三-叔丁基双环[2.2.0]六-2,5-二烯-2-基)硫杂丙环和2-叔丁基-3,3-二甲基-1-(1,3,5 -三叔丁基双环[2.2.0]六-2,5-二烯-2-基)-1-丁烯(24)，后者是乙烯基取代的杜瓦苯的第一个例子。
• Δ3-1,3,4-telluradiazolines, a novel tellurium containing heterocycle: One-pot synthesis, structure, and reactivity
  作者：Mao Minoura、Takayuki Kawashima、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00498-5

  日期：1997.6

  The one-pot reaction of sterically hindered hydrazones with tellurium dichloride or tellurium tetrahalide in the presence of triethylamine in benzene afforded Δ3-1,3,4-telluradiazolines 1, a novel heterocycle, via 1,3-dipolar cycloaddition of telluroketones and diazo compounds, both generated in situ. The molecular structure of 1a was established by X-ray crystallographic analysis. The photolysis of

  的空间的一锅反应受阻与二氯化碲或四卤化碲腙在三乙胺在苯存在下，得到Δ 3 -1,3,4- telluradiazolines 1，一种新型的杂环，经由telluroketones和重氮的1,3-偶极环加成化合物，都是原位生成的。通过X射线晶体学分析确定了1a的分子结构。1a的光解导致即时和定量地形成相应的嗪8a，而固态的1a的热解则提供了相应的逆环化产物。
• Selones as intermediates in the preparation of extremely sterically hindered molecules
  作者：Frank S. Guziec、Lynn James SanFilippo、Christopher J. Murphy、Christine A. Moustakis、Edward R. Cullen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96723-7

  日期：1985.1

  The preparation and reactions of selones, selenium analogues of ketones, are described with particular emphasis on their utility in the preparation of extremely sterically hindered molecules. Mechanistic questions related to these reactions are discussed and evidence for “active selenium” is presented. Selenophilic additions of organometallic compounds to selones are also reported.

  描述了酮的硒类似物selones的制备和反应，特别强调了它们在制备极受空间阻碍的分子中的效用。讨论了与这些反应有关的机理问题，并提出了“活性硒”的证据。也报道了将有机金属化合物的亲油性加成至硒酮。
• Synthese von verbrückten derivaten des tetra-tert. Butylethens
  作者：Adolf Krebs、Wolfgang Rüger、Wolf-Ulrich Nickel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92386-x

  日期：1981.1

  The sterically hindered alkenes and , which are potential precursors for the synthesis of tetra-tert.butylethene, were prepared. Attempts at the synthesis of via the thiadiazoline route failed.

  制备了位阻链烯烃和，它们是合成四叔丁基乙烯的潜在前体。通过噻二唑啉路线合成的尝试失败。