2-(2,2-Dimethylpropanoylamino)oxyacetic acid | 184174-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethylpropanoylamino)oxyacetic acid
• CAS: 184174-96-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• mdl: MFCD19596078
• 分子量: 175.185
• InChiKey: HRYVNFKWCHJKHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-aminooxy-4-methyl-N-(2-methylpropyl)pentanamide 、 2-(2,2-Dimethylpropanoylamino)oxyacetic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Piv-OGly-D-OLeu-NHiBu
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基氧基酸/非手性环丙烷α-氨基氧基酸单元是构建αN-O螺旋的基础

  摘要：

  单体1从非手性的1-（氨氧基）环丙烷羧酸（OACC）和寡肽衍生的2 - 9由手性α氨氧基酸的和如OACC非手性α氨氧基酸的合成和它们的结构特征。八元环分子内氢键，即αN-O圈，在相邻残基之间形成，与它们的手性无关。但是，螺旋的形成是序列依赖性的。在N末端带有手性α-氨基酸（d -OAA）的二肽2和在C末端具有非手性OAcc的二肽优先采用右旋1.8 8螺旋结构，但是二肽3（OAcc- d-OAA）没有。理论计算结果与实验结果吻合良好，表明在OAcc残基中发现的αN-O转弯的偏向性取决于其先前的手性残基。然后发现在寡肽6和7 [OAA-（OAcc）n，n＝ 2，3]的情况下，螺旋构象被破坏。三肽8（i PrCO- d -OVal-OAcc - d -OVal-NH i的晶体结构Bu）进一步公开了由三个连续的同手性αN-O匝形成的螺旋结构。这项研究发现了非手性氨基氧酸残基（如OAcc单元）是一种

  DOI：

  10.1021/jo100810m
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(pivalamidooxy)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2,2-Dimethylpropanoylamino)oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基氧基酸/非手性环丙烷α-氨基氧基酸单元是构建αN-O螺旋的基础

  摘要：

  单体1从非手性的1-（氨氧基）环丙烷羧酸（OACC）和寡肽衍生的2 - 9由手性α氨氧基酸的和如OACC非手性α氨氧基酸的合成和它们的结构特征。八元环分子内氢键，即αN-O圈，在相邻残基之间形成，与它们的手性无关。但是，螺旋的形成是序列依赖性的。在N末端带有手性α-氨基酸（d -OAA）的二肽2和在C末端具有非手性OAcc的二肽优先采用右旋1.8 8螺旋结构，但是二肽3（OAcc- d-OAA）没有。理论计算结果与实验结果吻合良好，表明在OAcc残基中发现的αN-O转弯的偏向性取决于其先前的手性残基。然后发现在寡肽6和7 [OAA-（OAcc）n，n＝ 2，3]的情况下，螺旋构象被破坏。三肽8（i PrCO- d -OVal-OAcc - d -OVal-NH i的晶体结构Bu）进一步公开了由三个连续的同手性αN-O匝形成的螺旋结构。这项研究发现了非手性氨基氧酸残基（如OAcc单元）是一种

  DOI：

  10.1021/jo100810m

文献信息

• Chiral α-Aminoxy Acid/Achiral Cyclopropane α-Aminoxy Acid Unit as a Building Block for Constructing the α N−O Helix
  作者：Dan Yang、Xiao-Wei Chang、Dan-Wei Zhang、Ze-Feng Jiang、Ke-Sheng Song、Yu-Hui Zhang、Nian-Yong Zhu、Lin-Hong Weng、Min-Qin Chen

  DOI：10.1021/jo100810m

  日期：2010.7.16

  revealed that the biased handedness of α N−O turn found in OAcc residue depends on its preceding chiral residue. It was then found that the helical conformation was destroyed in the case of oligopeptides 6 and 7 [OAA-(OAcc)n, n = 2, 3]. The crystal structure of tripeptide 8 (iPrCO-d-OVal-OAcc-d-OVal-NHiBu) further disclosed the helical structure formed by three consecutive homochiral α N−O turns. This study

  单体1从非手性的1-（氨氧基）环丙烷羧酸（OACC）和寡肽衍生的2 - 9由手性α氨氧基酸的和如OACC非手性α氨氧基酸的合成和它们的结构特征。八元环分子内氢键，即αN-O圈，在相邻残基之间形成，与它们的手性无关。但是，螺旋的形成是序列依赖性的。在N末端带有手性α-氨基酸（d -OAA）的二肽2和在C末端具有非手性OAcc的二肽优先采用右旋1.8 8螺旋结构，但是二肽3（OAcc- d-OAA）没有。理论计算结果与实验结果吻合良好，表明在OAcc残基中发现的αN-O转弯的偏向性取决于其先前的手性残基。然后发现在寡肽6和7 [OAA-（OAcc）n，n＝ 2，3]的情况下，螺旋构象被破坏。三肽8（i PrCO- d -OVal-OAcc - d -OVal-NH i的晶体结构Bu）进一步公开了由三个连续的同手性αN-O匝形成的螺旋结构。这项研究发现了非手性氨基氧酸残基（如OAcc单元）是一种