5-hydroxy-undecan-3-one | 29649-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-undecan-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxyundecan-3-one
• CAS: 29649-21-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: MKOLZJPJQNUCHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-undecan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R*,4R*,6S*)-2-tert-butyl-4-ethyl-6-hexyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Anti-1,3-diols by Addition of Dialkylzinc Reagents to 4-Acetoxy-1,3-dioxanes

  摘要：

  Dialkylzincs couple with 4-acetoxy-6-alkyl-1,3-dioxanes in the presence of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) to form trans-4,6-dialkyl-1,3-dioxanes with excellent diastereoselectivities. These dioxanes could be deprotected to yield anti-1,3-diols. A variety of functional groups are tolerated in the dialkylzinc, although silyl and benzyl ethers led to diminished diastereoselectivities. Substituents at the C5-position of the dioxane ring have little effect on the selectivity, while small C2 (acetal) substituents led to slightly reduced diastereoselectivity. These couplings work best with cyclic acetals, which can be difficult to hydrolyze. The 4-(benzyloxy)butanal (BOB) acetal has been developed as a new cyclic acetal protecting group that is compatible with dialkylzinc coupling reactions. BOB protecting groups are easily removed by catalytic hydrogenation followed by mild acid hydrolysis.

  DOI：

  10.1021/jo982264y
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 enol tris(2,6-diphenylbenzyl)silyl ether of 2-butanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到5-hydroxy-undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  饱和醛与不饱和醛与烯醇三（2,6-二苯基苄基）甲硅烷基醚的高度化学选择性的Mukaiyama aldol反应

  摘要：

  在不饱和醛（苯甲醛和α，β-烯醛）存在下，饱和醛的极高化学选择性的Mukaiyama aldol反应已首次通过在结构上使用结构独特的烯醇三（2,6-二苯基苄基）甲硅烷基醚来实现。 BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸的影响 在不饱和醛中，发现苯甲醛比α，β-烯醛更具反应性。烯醇三（2,6-二苯基苄基）甲硅烷基醚的结构独特性可以通过X射线晶体学以及1 H和13 C NMR光谱来观察。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00036-9

文献信息

• Zr(O<i>t</i>-Bu)₄-Catalyzed Tishchenko Reduction of β-Hydroxy Ketones
  作者：Christoph Schneider、Katharina Klapa、Markus Hansch

  DOI：10.1055/s-2004-836056

  日期：——

  Zr(OtBu)4 was found to catalyze the Tishchenko reduction of β-hydroxy ketones giving rise to differentiated 1,3-anti-diol monoesters in high yields and excellent stereoselectivity.

  Zr(OtBu)4被发现能够催化β-羟基酮的提申科还原反应，产生高产率和优异立体选择性的区别性1,3-反式二醇单酯。
• Sur les enolates lithies de cetones. Cetolisation mixte univoque et regiospecifique
  作者：Françoise Gaudemar-bardone、Marcel Gaudemar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91373-1

  日期：1976.1