(E)-3-[2-(carbazol-2-yloxy)-1-fluoroethylidene]quinuclidine | 182959-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2-(carbazol-2-yloxy)-1-fluoroethylidene]quinuclidine
• 英文别名: YM-53601 free base；2-[(2E)-2-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)-2-fluoroethoxy]-9H-carbazole
• CAS: 182959-28-0
• 化学式: C₂₁H₂₁FN₂O
• 分子量: 336.409
• InChiKey: XNDCPFTULXRWQH-HNENSFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-(carbazol-2-yloxy)-1-fluoroethylidene]quinuclidine 、 ethanol hydrochloride 在 ice 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.55h， 以to give the title compound (85.2 g, 228 mmol, 80%)的产率得到9H-咔唑，2-[（2E）-2-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-亚基）-2-氟乙氧基]-，一盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidine derivative having tricyclic hetero condensed ring

  摘要：

  以下是一种由以下通式（I）表示的喹诺啡衍生物，其药物可接受的盐，其水合物或溶剂化合物，具有强烈的角鲨烷合成酶抑制活性，并且可用作降低胆固醇的药物，不会引起副作用。 ##STR1##（公式中的符号表示以下含义; R.sub.1：氢原子，卤原子或较低的烷基，R.sub.2：氢原子，羟基或较低的烷氧基，...：单键或双键，条件是当...为双键时，R.sub.2不存在，X和Y：相同或不同，每个代表键，氧原子（-O-），羰基（-CO-），由公式-S（O）.sub.p-表示的基团或由公式-NR.sub.3-表示的基团，p：0,1或2，R.sub.3：氢原子或可能具有取代基的较低烷基，A：饱和或不饱和的较低烷基，公式-（CH.sub.2）.sub.m Z（CH.sub.2）.sub.n-的基团或公式-（CH.sub.2）.sub.m Z（CH.sub.2）.sub.n CR.sub.4 =的基团，Z：氧原子（-O-），由公式-S（O）.sub.q-表示的基团，羰基（-CO-）或由公式-NR.sub.5-表示的基团，R.sub.4：氢原子，卤原子或较低的烷基，R.sub.5：氢原子或较低的烷基，m和n：相同或不同，每个为0或1至5的整数，m + n：1至5的整数q：0,1或2，条件是当X和Y中的任一个是键时，A是由公式-（CH.sub.2）.sub.m Z（CH.sub.2）.sub.n CR.sub.4 =表示的基团。

  公开号：

  US05830902A1

文献信息

• NOVEL QUINUCLIDINE DERIVATIVES HAVING TRICYCLIC FUSED HETERO RING
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0812840A1

  公开（公告）日：1997-12-17

  A quinuclidine derivative represented by the following general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof or a solvate thereof, which has strong squalene synthase inhibiting activity and is useful as a cholesterol lowering agent without causing side effects. (Symbols in the formula represent the following meanings; R1: a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, R2: a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxy group, : a single bond or a double bond, with the proviso that R2 does not exist when is a double bond, X and Y: the same or different from each other and each represents a bond, an oxygen atom (-O-), a carbonyl group (-CO-), a group represented by the formula -S(O)p- or a group represented by the formula -NR3-, p: 0, 1 or 2, R3: a hydrogen atom or a lower alkyl group which may have a substituent, A: a saturated or unsaturated lower alkylene group, a group of the formula -(CH2)mZ(CH2)n- or a group of the formula -(CH2)mZ(CH2)nCR4=, Z: an oxygen atom (-O-), a group of the formula -S(O)q-, a carbonyl group (-CO-) or a group of the formula -NR5-, R4: a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, R5: a hydrogen atom or a lower alkyl group, m and n: the same or different from each other and each is 0 or an integer of 1 to 5, m + n: an integer of 1 to 5 q: 0, 1 or 2, with the proviso that, when either one of X and Y is a bond, A is a group represented by the formula -(CH2)mZ(CH2)nCR4=.)

  一种由以下通式（I）代表的喹烯酮衍生物、其药学上可接受的盐、其水合物或其溶液，该衍生物具有很强的角鲨烯合成酶抑制活性，可用作降低胆固醇的药物，且不会产生副作用。 (式中符号代表以下含义； R1：氢原子、卤素原子或低级烷基、 R2：氢原子、羟基或低级烷氧基、 R2：单键或双键，但 R2 为双键时不存在、 X和Y：彼此相同或不同，各自代表一个键、一个氧原子（-O-）、一个羰基（-CO-）、一个由式-S(O)p-代表的基团或一个由式-NR3-代表的基团、 p:0、1 或 2、 R3：氢原子或可带有取代基的低级烷基、 A：饱和或不饱和低级亚烷基、式-(CH2)mZ(CH2)n-或式-(CH2)mZ(CH2)nCR4=的基团、 Z：氧原子（-O-）、式-S(O)q-的基团、羰基（-CO-）或式-NR5-的基团、 R4：氢原子、卤素原子或低级烷基、 R5：氢原子或低级烷基、 m 和 n：相同或互不相同，各自为 0 或 1 至 5 的整数、 m+n：1 至 5 的整数 q：0、1 或 2、 但条件是，当 X 和 Y 中任何一个是键时，A 是由式-(CH2)mZ(CH2)nCR4=代表的基团。）
• REMEDY FOR XANTHOMA
  申请人：National University Corp. Kobe University

  公开号：EP1889632A1

  公开（公告）日：2008-02-20

  A preventive/remedy for xanthoma which contains a compound having an inhibitory effect on squalene synthase, its prodrug or its salt.

  一种黄疽的预防/治疗方法，其中含有一种对角鲨烯合成酶有抑制作用的化合物、其原药或其盐。
• RETT SYNDROME AND TREATMENTS THEREFORE
  申请人：Rett Syndrome Research Trust

  公开号：EP3013371A1

  公开（公告）日：2016-05-04
• Crp Lowering Agent
  申请人：Imura Yoshimi

  公开号：US20090118255A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention provides a novel drug which is useful as a preventive and/or therapeutic agent for various diseases involved in elevation of CRP level, in particular, inflammatory disease and cancer comprising a compound having inhibitory activity against squalene synthase or a salt thereof, or a prodrug thereof.
• Novel Method of Treating Hyperlipidemia
  申请人：Nishimoto Tomoyuki

  公开号：US20090209510A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A pharmaceutical composition useful for a prevention and/or treatment of hyperlipidemia, which comprises combining an effective amount of squalene synthase inhibitor and HMG-CoA reductase inhibitor is provided.