1,3-bis(3,4-dimethoxyphenethyl)urea | 5467-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3,4-dimethoxyphenethyl)urea
• 英文别名: 1,3-Bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]urea
• CAS: 5467-91-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: BFGSNXDOSDEWHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,4-dimethoxyphenethyl)urea 在 phosphorus pentoxide 、 xylene 作用下， 生成 (6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-[1]isochinolyLiDene)-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Emetine. II. Synthesis of N-Benzoylcorydaldine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a029
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 sodium azide 、 乙醇 、 丙酮 作用下， 生成 1,3-bis(3,4-dimethoxyphenethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Fries; Bestian, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 72,83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3-Disubstituted Symmetrical/Unsymmetrical Ureas via Cs₂CO₃-Catalyzed Transamination of Ethylene Carbonate and Primary Amines
  作者：Sachin R. Jagtap、Yogesh P. Patil、Anil G. Panda、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397910802638503

  日期：2009.5.22

  Abstract Cs2CO3-catalyzed transamination of primary amines and ethylene carbonate proceeds to form 1,3-disubstituted symmetrical/unsymmetrical ureas in excellent yields. The effect of different reaction parameters such as influences of bases, temperature, and reaction time were investigated for the title reaction.

  摘要 Cs2CO3 催化的伯胺和碳酸亚乙酯的氨基转移反应以优异的产率生成 1,3-二取代的对称/不对称脲。针对标题反应研究了不同反应参数的影响，例如碱、温度和反应时间的影响。
• One-Pot α-Amidosulfone-Mediated Variation of the Pictet-Spengler Tetrahydroisoquinoline Synthesis, Suitable for Amide-Type Substrates
  作者：Francisco J. Arroyo、Pilar López-Alvarado、A. Ganesan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201402487

  日期：2014.9

  development of Pictet–Spengler reactions from amide substrates is a challenging problem. We report here that the reaction between amide-type compounds (including carbamates, amides, ureas and diketopiperazines), aldehydes and p-toluenesulfinic acid constitutes an efficient method for the preparation of tetrahydroisoquinolines or pyrazino[2,1-b]isoquinolines. Unlike previously known methods, this one-pot Pictet–Spengler

  从酰胺底物发展 Pictet-Spengler 反应是一个具有挑战性的问题。我们在此报告酰胺类化合物（包括氨基甲酸酯、酰胺、脲和二酮哌嗪）、醛和对甲苯亚磺酸之间的反应构成了制备四氢异喹啉或吡嗪并 [2,1-b] 异喹啉的有效方法。与以前已知的方法不同，这种一锅 Pictet-Spengler 协议避免了对强路易斯或布朗斯台德酸催化剂的需要。
• Tetrahydroisoquinoline-Derived Urea and 2,5-Diketopiperazine Derivatives as Selective Antagonists of the Transient Receptor Potential Melastatin 8 (TRPM8) Channel Receptor and Antiprostate Cancer Agents
  作者：Luciano De Petrocellis、Francisco J. Arroyo、Pierangelo Orlando、Aniello Schiano Moriello、Rosa Maria Vitale、Pietro Amodeo、Aránzazu Sánchez、Cesáreo Roncero、Giulia Bianchini、M. Antonia Martín、Pilar López-Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01448

  日期：2016.6.23

  compounds containing one tetrahydroisoquinoline ring and than an open phenetylamine ureide. (c) Trans compounds are more active than their cis isomers. (d) Aryl substituents are better than alkyls at the isoquinoline C-1 position. (e) Electron-withdrawing substituents lead to higher activities. The most potent compound is the 4-F derivative, with IC50 in the 10–8 M range and selectivities around 1000:1 for

  包含嵌入式尿素功能的四氢异喹啉衍生物被鉴定为选择性TRPM8通道受体拮抗剂。研究了结构与活性之间的关系，得出以下结论：（a）尿素功能和四氢异喹啉系统是活性所必需的。（b）双（1-芳基-6,7二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基）脲比含有一个四氢异喹啉环和开放的苯乙胺胺的化合物更具活性。（c）反式化合物比其顺式异构体更具活性。（d）在异喹啉C-1位置的芳基取代基优于烷基。（e）吸电子取代基导致更高的活性。最有效的化合物是4-F衍生物，IC 50在10中对于大多数其他TRP受体，–8 M的范围和选择性在1000：1左右。发现所选化合物在减少LNCaP前列腺癌细胞的生长中具有活性。TRPM8抑制作用可减少测试的肿瘤细胞的增殖，但不能减少非肿瘤前列腺细胞的增殖，这表明抗前列腺癌的活性与TRPM8抑制作用有关。
• The synthesis of emetine and related compounds. Part IX. The use of Wittig-type reagents in the synthesis of 2,3-dehydroemetine
  作者：Norman Whittaker

  DOI：10.1039/j39690000094

  日期：——

  cetate (Vb), which gives, in 75% overall yield from (I), the (±)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl) amide (VI) required for production of racemic 2,3-dehydroemetine (IX). Similarly, the (–)-ketone (I) gives the (–)-amide (VI) corresponding to (–)-2,3-dehydroemetine (IX).

  在一次操作中通过混合物将（±）-酮（I）（3-乙基-1,3,4,6,7,11b-六氢-9,10-二甲氧基苯并[ a ]喹诺嗪-2-酮）转化异构的2-乙氧基羰基亚甲基衍生物（IIb）和（IIIb）合成3-乙基-1,4,6,7-四氢-9,10-二甲氧基-11b H-苯并[ a ]喹啉嗪-2-乙酸乙酯（Vb） ，其以（I）的总收率的75％产生生产外消旋2,3-脱氢乙二胺（IX）所需的（±）-N-（3,4-二甲氧基苯乙基）酰胺（VI）。类似地，（-）-酮（I）给出对应于（-）-2,3-脱氢乙二胺（IX）的（-）-酰胺（VI）。
• Zinc Promoted Urea Synthesis Using Carbonyldiimidazole as Carbonyl Source and Its Application for the Synthesis of Cariprazine
  作者：Krishna A. Jadhav、Shivanand V. Itage、Siddhanath D. Bhosle、Rajesh S. Bhosale、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.202201169

  日期：2023.2.13

  straightforward one-pot synthetic procedure is employed to synthesize both symmetrical and unsymmetrical urea by using a mild carbonyl source CDI, and Zn metal. This established approach is appropriate for all types of amines. We synthesized the FDA-approved Cariprazine drug molecule using this method.

  通过使用温和的羰基源 CDI 和 Zn 金属，采用简单的一锅法合成程序来合成对称和不对称尿素。这种既定方法适用于所有类型的胺。我们使用这种方法合成了 FDA 批准的 Cariprazine 药物分子。