methyl picolinoylglycinate | 72728-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl picolinoylglycinate
• 英文别名: methyl 2-(picolinamido)acetate；[(Pyridine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid methyl ester；methyl 2-(pyridine-2-carbonylamino)acetate
• CAS: 72728-08-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD12144111
• 分子量: 194.19
• InChiKey: RDSZQUGSUWGLQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1634

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl picolinoylglycinate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 picolinylglycine
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of aspirin metabolites as inhibitors of hypoxia-inducible factor hydroxylases

  摘要：

  已知和潜在的阿司匹林代谢物被评估为氧感应缺氧诱导转录因子（HIF）羟化酶的抑制剂；一些代谢物被发现能在细胞中稳定HIF-α。

  DOI：

  10.1039/b814440k
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl picolinoylglycinate
  参考文献：
  名称：

  五核圆形螺旋体的非对映选择性组装†

  摘要：

  包含两个被1，3-亚苯基间隔单元分隔的N-供体和O-供体三齿结构域的配体与Zn 2+离子的反应产生了五核环状螺旋[Zn 5（L）5 ] 10+，并且该结构保持固态和固溶状态。这种高核物种的形成受苯基单元之间不利的空间相互作用支配，这使简单的线性螺旋不稳定。在配体链中掺入对映体纯单元可控制非对映异构体选择性，最高达80％de

  DOI：

  10.1039/c1dt11414j

文献信息

• Electrochemical removal of the picolinoyl group under mild acidic conditions. Application to the protection of amines in peptide synthesis
  作者：Nicolas Auzeil、Gilles Dutruc-Rosset、Martine Largeron

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00362-6

  日期：1997.3

  The picolinoyl group can be used as a convenient protective group for amines in peptide chemistry. Deprotection is performed by electrochemical reduction under mild acidic conditions.

  吡啶啉基可以用作肽化学中胺的便利保护基。在弱酸性条件下通过电化学还原进行脱保护。
• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• Highly Efficient Preparation of Amides from Aminium Carboxylates Using N-(p-toluenesulfonyl) Imidazole
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Elham Forouhari

  DOI：10.3184/174751916x14531325057887

  日期：2016.2

  N-(p-toluenesulfonyl)imidazole in the presence of triethylamine in DMF at 100 °C afforded the corresponding amides in good to excellent yields. N-(p-Toluenesulfonyl)imidazole proved to be a highly efficient coupling reagent for the preparation of numerous structurally diverse primary, secondary and tertiary amides.

  在三乙胺的存在下，在 DMF 中，在 100 °C 下用 N-（对甲苯磺酰基）咪唑处理羧酸铵，得到相应的酰胺，收率良好至极好。N-（对甲苯磺酰基）咪唑被证明是一种高效的偶联剂，可用于制备多种结构不同的伯、仲和叔酰胺。
• A new series of fluorescent 5-methoxy-2-pyridylthiazoles with a pH-sensitive dual-emission
  作者：Ming-Hua Zheng、Jing-Yi Jin、Wei Sun、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1039/b604910a

  日期：——

  A new series of fluorophores, 5-methoxy-2-(2-, 3- or 4-pyridyl)thiazoles (2-, 3- or 4-MPT, respectively), were synthesized and their photophysical properties investigated. 2- and 4-MPT are highly fluorescent in polar solvents. Combined with theoretical calculations, studies of the excited state lifetimes in different solvents reveal that their fluorescence mainly results from the internal charge transfer excited state. Acidobasic properties of their ground states and excited states were studied with steady and transient fluorescence spectroscopy. 2- and 4-MPT displayed a pH sensitive fluorescent behavior with a dual-emission in the range 2 to 6 in an aqueous system.

  合成了一系列新的荧光团，5-美氧基-2-(2、3或4-吡啶基)噻唑（分别为2-MPT、3-MPT和4-MPT），并研究了它们的光物理性质。2-MPT和4-MPT在极性溶剂中具有高度荧光特性。结合理论计算，对不同溶剂中激发态寿命的研究表明，它们的荧光主要源自内部电荷转移激发态。通过静态和瞬态荧光光谱研究了它们基态和激发态的酸碱性质。2-MPT和4-MPT在水相系统中表现出pH敏感的荧光行为，在pH值2至6的范围内具有双重发射。
• Homogeneous catalytic aminocarbonylation of nitrogen-containing iodo-heteroaromatics. Synthesis of N-substituted nicotinamide related compounds
  作者：Attila Takács、Balázs Jakab、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.017

  日期：2007.10

  Various primary and secondary amines, including amino acid methyl esters, were used as nucleophiles in palladium-catalysed aminocarbonylation of 2-iodopyridine, 3-iodopyridine and iodopyrazine. N-Substituted nicotinamides and 3-pyridyl-glyoxylamides (2-oxo-carboxamide type derivatives) of potential biological importance can be obtained from 3-iodopyridine as a result of simple and double carbon monoxide

  各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯，在钯催化的2-碘吡啶，3-碘吡啶和碘吡嗪的氨基羰基化反应中用作亲核试剂。具有潜在生物学重要性的N-取代的烟酰胺和3-吡啶基-乙二酰乙酰胺（2-氧代-羧酰胺型衍生物）可以分别通过简单和两次一氧化碳插入而从3-碘吡啶获得。后面的例子可以通过使用升高的一氧化碳压力以合成上可接受的产率获得。相反，仅通过使用2-碘吡啶和碘吡嗪在整个压力范围内获得N-烷基/芳基-甲酰胺。