ethyl 8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-en-3-ylacetate | 65180-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-en-3-ylacetate
• 英文别名: trop-2-en-3-yl-acetic acid ethyl ester；Ethyl-<3-(Δ²-tropiden)>-acetat；Ethyl (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)acetate；ethyl 2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)acetate
• CAS: 65180-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: CFWBHCRVZHXSQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (diethoxyphosphino)acetate 、 托品酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ylidene)acetate 、 ethyl 8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-en-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  托烷酯酮类似物的合成，构象和抗毒蕈碱特性

  摘要：

  已经开发了三种天然存在的对苯二酸酯的酮类似物的合成，并且已评估了其中一种酮作为豚鼠回肠中毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）拮抗剂的功效。与阿托品相比，阿托品的酮类似物在微摩尔范围内显示IC 50值，而阿托品在纳摩尔范围内具有拮抗活性。已通过化合物之一的X射线结构分析评估了用CH 2取代酯部分的桥联氧的构象变化，并已在Cambridge Crystallographic Database调查中进行了更广泛的评估。结构数据表明，托烷酯和托烷酮均采用相似的构象。

  DOI：

  10.1039/a907130j

文献信息

• New 5-HT3 (Serotonin-3) Receptor Antagonists. IV. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Azabicycloalkaneacetamide Derivatives.
  作者：Masayuki KATO、Kiyotaka ITO、Shigetaka NISHINO、Hisashi YAMAKUNI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.43.1351

  日期：——

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of new azabicycloalkanes as 5-HT3 (serotonin-3) receptor antagonists are described. Our study on the azabicycloalkaneacetamide derivatives showed that 2,3-dihydroindole as the aromatic ring moiety afforded potent 5-HT3 receptor antagonist activity, as judged by blockade of bradycardia induced by i.v. injection of 2-methylserotonin in anesthetized

  描述了一系列新型的氮杂双环烷作为5-HT3（5-羟色胺-3）受体拮抗剂的合成与构效关系。我们对氮杂双环烷乙酰胺衍生物的研究表明，由2，3-二氢吲哚作为芳香环部分提供了有效的5-HT3受体拮抗剂活性，这是通过在麻醉的大鼠中静脉注射2-甲基5-羟色胺诱导的心动过缓而判断的。7-氮杂吲哚作为芳族部分提供弱的5-HT 3受体拮抗剂活性。这项研究中最好的5-HT3拮抗剂是3,3-二乙基-（9k）和3,3-二甲基-2,3-二氢-1-[[（8-甲基-8-氮杂双环）[3.2.1]]。辛基-3-羟基）乙酰基1H-吲哚（9d），其效力比恩丹西酮（1）高约10倍。