N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide | 1110926-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1110926-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O
• 分子量: 244.268
• InChiKey: IURMVODIEDFXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(E)-methyl-3-(3-fluoro-2-(2-(picolinamido)ethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯（ii）催化的可脱甲基吡啶酰胺基对苯丙氨酸和苯乙胺衍生物的邻位C–H烯化反应†

  摘要：

  在可移动的吡啶啉酰胺基团的辅助下，已实现了钯催化的苯丙氨酸和苯乙胺衍生物的邻-C-H邻位烷基化反应。该方案显示了广泛的底物范围，功能耐受性和中等至高收率，因此提供了直接修饰苯丙氨酸和苯乙胺衍生物的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c7ra02574b
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-氟苯乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C（sp 2）–H氨基合成吲哚的改进方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。

  DOI：

  10.1021/ol301352v

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Remote <i>δ</i> ‐C−H Selenylation of Arylethylamide and Alkenylethylamide Derivatives
  作者：Wenbo Ma、Yunhao Zhou、Yang Wang、Bo Li、Tao Zheng、Zemin Cheng、Ruhuai Mei

  DOI：10.1002/adsc.202200691

  日期：2022.10.18

  A palladium-catalyzed remote δ-C−H selenylation of arylethylamide derivatives with readily available diselenides has been reported. This protocol relies on the use of a removable picolinamide directing group to access unsymmetrical diaryl selenides in 45–98% yields. Furthermore, the inactivated δ-C(alkenyl)−H bond was also compatible in this reaction and afforded the thermo-dynamically unfavorable

  已经报道了钯催化的芳基乙酰胺衍生物与容易获得的二硒化物的远程δ -C-H 硒化。该协议依赖于使用可移动的 picolinamide 引导组以 45-98% 的收率访问不对称二芳基硒化物。此外，失活的δ -C(烯基)-H 键在该反应中也是相容的，并提供了热力学上不利的Z-选择性-烯基硒化物，并完全控制了位点和立体选择性。
• Improved Protocol for Indoline Synthesis via Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Amination
  作者：Gang He、Chengxi Lu、Yingsheng Zhao、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol301352v

  日期：2012.6.15

  An efficient method has been developed for the synthesis of indoline compounds from picolinamide (PA)-protected β-arylethylamine substrates via palladium-catalyzed intramolecular amination of ortho-C(sp2)–H bonds. These reactions feature high efficiency, low catalyst loadings, mild operating conditions, and the use of inexpensive reagents.

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed ortho-C–H olefination of phenylalanine and phenylethylamine derivatives directed by removable picolinamide group
  作者：Fei Zhao、Xiuwen Jia、Jingwei Zhao、Chaoli Fei、Liyang Liu、Guannan Liu、Dongping Wang、Fei Chen

  DOI：10.1039/c7ra02574b

  日期：——

  Palladium-catalyzed ortho-C–H olefination of phenylalanine and phenylethylamine derivatives assisted by a removable picolinamide group has been achieved. This protocol shows broad substrate scope, functional tolerance and moderate to high yields, thus affording a practical approach for the direct modification of phenylalanine and phenylethylamine derivatives.

  在可移动的吡啶啉酰胺基团的辅助下，已实现了钯催化的苯丙氨酸和苯乙胺衍生物的邻-C-H邻位烷基化反应。该方案显示了广泛的底物范围，功能耐受性和中等至高收率，因此提供了直接修饰苯丙氨酸和苯乙胺衍生物的实用方法。