1,3-bis(trimethylsilyl)tetrahydropyrimidin-2-one | 18132-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylsilyl)tetrahydropyrimidin-2-one
• 英文别名: N,N'-bis(trimethylsilyl)-N,N'-trimethyleneurea；N,N'-bis(trimethylsilyl)-N,N'-propyleneurea；1,3-bis-trimethylsilanyl-tetrahydro-pyrimidin-2-one；N,N'-Bis-trimethylsilyl-trimethylenharnstoff；1,3-Bis(trimethylsilyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one；1,3-bis(trimethylsilyl)-1,3-diazinan-2-one
• CAS: 18132-77-9
• 化学式: C₁₀H₂₄N₂OSi₂
• 分子量: 244.484
• InChiKey: HOGQPITWIRCKKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyl)tetrahydropyrimidin-2-one 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到N/N'-dinitro-N,N'-trimethyleneurea
  参考文献：
  名称：

  清洁硝化作用：使用五氧化二氮（N 2 O 5）通过亚硝基甲硅烷基化反应进行的硝胺和硝酸酯的新型合成

  摘要：

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00093-8
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) propane-1,3-diylbis((trimethylsilyl)carbamate) 以80%的产率得到1,3-bis(trimethylsilyl)tetrahydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯的制备，晶体结构和热分解研究

  摘要：

  制备了一些新的三甲基甲硅烷基化的二氨基甲酸酯1-9和10。在正构烷烃中研究了它们的热分解。通过气相色谱（GC）和气相色谱-质谱（GC-MS）分别监测反应。还通过热解由相应的酯2-6制备了一些N甲硅烷基化的环状脲11-15。还讨论了2、5和8的晶体结构。2和5的晶体和分子结构具有非常相似的特征。这两个分子均通过其分子对称中心位于结晶学反演中心上。氨基甲酸酯基在所有三种情况下都是平面的，与预期的一样。数据分析表明，由于SiO的共轭将Si原子限制在氨基甲酸酯基团平面内的力与晶体堆积力相当，在较小的平面外运动中也不是不利的。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05833-b

文献信息

• Cyclic urea nucleosides. Cytidine deaminase activity as a function of aglycon ring size
  作者：Paul S. Liu、Victor E. Marquez、John S. Driscoll、Richard W. Fuller、John J. McCormack

  DOI：10.1021/jm00138a003

  日期：1981.6

  by the mercury-catalyzed condensation procedure. CDA activity varies significantly with the ring size of the urea aglycon the reaches its maximum level for the seven-membered analogues 16 and 17. The unexpected high potency of nucleoside 17 (Ki = 2.5 X 10(-8) M, human liver enzyme) is reported. This compound represents the most potent inhibitor of human liver CDA yet discovered.

  合成了五种β-D-呋喃呋喃糖基环状脲核苷（14-18），其环大小为五至八元，并被评估为胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂。在含有仅提供β-端基异构体的HgO / HgBr2混合物的比催化活性下，通过缩合反应利用前体保护的核苷（9-13），该缩合反应是利用硅烷化的脲与卤代糖。已知的1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢嘧啶-2-酮（19）的催化加氢提供与通过汞催化的缩合步骤获得的核苷10相同。CDA活性随尿素糖苷配基的环大小变化而显着变化，达到七元类似物16和17的最大水平。核苷17的意想不到的高效能（Ki = 2.5 X 10（-8）M，人肝酶）的报道。该化合物代表尚未发现的最有效的人类肝脏CDA抑制剂。
• Synthesis and structure of potentially biologically active N-(silylmethyl)tetrahydropyrimidin-2-ones
  作者：N. F. Lazareva、I. M. Lazarev

  DOI：10.1007/s11172-014-0705-5

  日期：2014.9

  A transsilylation of 1,3-bis(trimethylsilyl)tetrahydropyrimidin-2-one with (chloromethyl)-chlorosilanes ClCH2SiMenCl3–n (n = 0, 2) gave the corresponding 1,3-bis[(chlorosilyl)-methyl]tetrahydropyrimidin-2-ones. New Si-containing tetrahydropyrimidin-2-ones were synthesized by the exchange reactions at the Si—Cl and Si—N bonds of these compounds. The structures of all the synthesized compounds were confirmed by multinuclear NMR spectroscopy. Virtual screening using the PASS program showed that these compounds can exhibit certain types of biological activity with 40—94% probability.

  1,3-双(三甲基甲硅烷基)四氢嘧啶-2-酮与(氯甲基)-氯硅烷ClCH2SiMenCl3–n (n = 0, 2)进行硅烷基转移，得到相应的1,3-双[(氯甲硅烷基)-甲基]四氢嘧啶-2 - 一个。通过这些化合物的Si-Cl和Si-N键的交换反应合成了新的含Si四氢嘧啶-2-酮。所有合成化合物的结构均通过多核核磁共振波谱证实。使用 PASS 程序的虚拟筛选表明，这些化合物可以以 40-94% 的概率表现出某些类型的生物活性。
• N-[hydroxy(dimethyl)silylmethyl]-N,N′-propylene urea hydrochloride: Synthesis and structure
  作者：Vadim A. Pestunovich、Alexander I. Albanov、Sergey A. Pogozhikh、Yuri E. Ovchinnikov、Nataliya F. Lazareva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.05.017

  日期：2012.9

  The new N-chlorodimethylsilylmethyl-N'-trimethylsilyl-N,N'-propylene urea 5 was synthesized by trans-silylation reaction of N,N'-bis(trimethylsilyl)-N,N'-propylene urea 4 with CICH2SiMe2Cl. Mild hydrolysis of compound 5 results in the formation of N-[hydroxy(dimethyl)silylmethyl]-N,N'-propylene urea hydrochloride 6. The structure of the studied compounds in solution was determined by H-1, C-13 and Si-29 NMR spectroscopy and by X-ray analysis in the solid state. The results of these studies are indicative of pentacoordination of the silicon atoms in ureas S and 6. Compound 6 is a new example of poorly known protonated silanols with hypervalent silicon atom. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Clean nitrations: Novel syntheses of nitramines and nitrate esters by nitrodesilylation reactions using dinitrogen pentoxide (N 2 O 5 )
  作者：Ross W. Millar、Simon P. Philbin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00093-8

  日期：1997.3

  with conventional substrates (amines or alcohols). These nitrodesilylation reactions proceed cleanly and in good yield, and the scope of the reaction is illustrated by. 29 examples, some of which produce high energy compounds, notably plasticisers and an energetic polymer precursor. These reactions are therefore potentially clean nitrations for the manufacture of energetic compounds which will minimise

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。
• Preparation, crystal structure and thermal decomposition study of some trimethylsilyl esters of dicarbamic acids
  作者：R. Szalay、Zs. Böcskei、D. Knausz、Cs. Lovász、K. Újszászy、L. Szakács、P. Sohár

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05833-b

  日期：1996.3

  trimethylsilylated dicarbamic acid esters 1–9 and 10 were prepared. Their thermal decomposition was studied in n-alkanes as media. The reactions were monitored by gas chromatography (GC) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), respectively. Some N-silylated cyclic ureas 11–15 were also prepared from the corresponding esters 2–6 by thermolysis. The crystal structures of 2, 5 and 8 are also discussed

  制备了一些新的三甲基甲硅烷基化的二氨基甲酸酯1-9和10。在正构烷烃中研究了它们的热分解。通过气相色谱（GC）和气相色谱-质谱（GC-MS）分别监测反应。还通过热解由相应的酯2-6制备了一些N甲硅烷基化的环状脲11-15。还讨论了2、5和8的晶体结构。2和5的晶体和分子结构具有非常相似的特征。这两个分子均通过其分子对称中心位于结晶学反演中心上。氨基甲酸酯基在所有三种情况下都是平面的，与预期的一样。数据分析表明，由于SiO的共轭将Si原子限制在氨基甲酸酯基团平面内的力与晶体堆积力相当，在较小的平面外运动中也不是不利的。