N-(3-bromo-6-chloro-2-pyridylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 778611-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: N-(3-bromo-6-chloro-2-pyridylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: 8-[(3-Bromo-6-chloropyridin-2-yl)methyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 778611-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BrClN₂O
• 分子量: 329.624
• InChiKey: QRSYINQAGYKJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-6-chloro-2-pyridylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 双三苯基磷二氯化钯 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到6-chloro-2,5-diazatetracyclo[8.5.0.0^2,13.0.0^4,9]pentadeca-4,6,8-triene-11-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的托烷类似物的立体选择性合成：6-氯-2,5-二氮杂四环[8.5.0.0 2,13 .0 4,9 ] pentadeca-4,6,8-三烯-11-一和6-氯-2， 7-diazatetracyclo- [8.5.0.0 2,13 .0 4,9 ] pentadeca -4,6,8-triene-11-one

  摘要：

  制备两个构象受限的托烷衍生物作为刚性烟碱型乙酰胆碱受体配体。钯催化的分子内α-芳基化反应用于从N-（溴-氯吡啶基甲基）-8-氮杂双环[3.2.1] octan-3-ones生成高收率的三环化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410414
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(3-bromo-6-chloro-2-pyridylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的托烷类似物的立体选择性合成：6-氯-2,5-二氮杂四环[8.5.0.0 2,13 .0 4,9 ] pentadeca-4,6,8-三烯-11-一和6-氯-2， 7-diazatetracyclo- [8.5.0.0 2,13 .0 4,9 ] pentadeca -4,6,8-triene-11-one

  摘要：

  制备两个构象受限的托烷衍生物作为刚性烟碱型乙酰胆碱受体配体。钯催化的分子内α-芳基化反应用于从N-（溴-氯吡啶基甲基）-8-氮杂双环[3.2.1] octan-3-ones生成高收率的三环化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410414

文献信息

• Stereoselective synthesis of conformationally constrained tropane analogues: 6-Chloro-2,5-diazatetracyclo[8.5.0.0^2,13.0^4,9]pentadeca-4,6,8-triene-11-one and 6-chloro-2,7-diazatetracyclo-[8.5.0.0^2,13.0^4,9]pentadeca-4,6,8-triene-11-one
  作者：Jie Cheng、Liang Xu、Edwin D. Stevens、Mark L. Trudell、Sari Izenwasser、Dean Wade

  DOI：10.1002/jhet.5570410414

  日期：2004.7

  Two conformationally constrained tropane derivatives were prepared as rigid nicotinic acetylcholine receptor ligands. A palladium catalyzed intramolecular α-arylation reaction was employed to generate the tricyclic compounds in good yields from N-(bromo-chloropyridylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ones.

  制备两个构象受限的托烷衍生物作为刚性烟碱型乙酰胆碱受体配体。钯催化的分子内α-芳基化反应用于从N-（溴-氯吡啶基甲基）-8-氮杂双环[3.2.1] octan-3-ones生成高收率的三环化合物。