1-(trimethylsilyl)but-2-ene | 18292-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)but-2-ene
• 英文别名: crotyltrimethylsilane；2-butenyltrimethylsilane；2-Butenyltrimethylsilan；Silane, 2-butenyltrimethyl-；but-2-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 18292-28-9
• 化学式: C₇H₁₆Si
• 分子量: 128.29
• InChiKey: JARYEVBSCNFXFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)but-2-ene 在 溴 作用下， 生成 1,2,3-三溴丁烷
  参考文献：
  名称：

  Belyakova,Z.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 879 - 883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷 、 1,3-丁二烯 在 tetracarbonyl nickel 作用下， 生成 1-(trimethylsilyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Takahashi,S. et al., Organometallics in Chemical Synthesis, 1970, vol. 1, p. 193 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective cross coupling via oxovanadium(V)-induced oxidative desilylation of benzylic silanes
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80034-0

  日期：1994.10

  Benzylic silanes bearing an electron-donating group at the ortho- or para-position underwent the oxovanadium(V)-induced one-electron oxidative desilylation due to low ionization potential, which was applied to the intermolecular regioselective coupling with allylic silanes or silyl enol ether.

  在邻位或对位带有给电子基团的苯甲硅烷由于低电离势而经历了氧钒（V）诱导的单电子氧化甲硅烷基化反应，该技术被用于与烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚的分子间区域选择性偶联。
• [Copper(phenanthroline)(bisisonitrile)]⁺-Complexes for the Visible-Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition and Allylation Reactions
  作者：Matthias Knorn、Thomas Rawner、Rafał Czerwieniec、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.5b01071

  日期：2015.9.4

  series of heteroleptic [Cu(phenantroline)(bisisonitrile)]+-complexes was synthesized, and their structural, spectroscopic, and electrochemical properties were investigated. The new copper(I) complexes were employed as photoredox-catalysts in the visible-light-mediated atom transfer radical addition (ATRA). Especially, [Cu(dpp)(binc)]BF4 (6a-BF4)(dpp = 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline; binc = bis(2-isocyanophenyl)

  合成了一系列杂合[Cu（菲咯啉）（双异腈）] +-配合物，并对其结构，光谱和电化学性质进行了研究。新的铜（I）配合物被用作可见光介导的原子转移自由基加成（ATRA）中的光氧化还原催化剂。特别地，由于[Cu（dpp）（binc）] BF 4（6a-BF 4）（dpp = 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉； binc =双（2-异氰基苯基）苯基膦酸酯）被证明具有高活性与常用的[Cu（dap）2 ] Cl（1-Cl）（dap = 2,9-di（p-茴香基）-1,10-菲咯啉）。此外，该催化剂可用于在温和的可见光光氧化还原条件下与三甲基烯丙基硅烷进行烯丙基化反应。
• Enolonium Species-Umpoled Enolates
  作者：Shlomy Arava、Jayprakash N. Kumar、Shimon Maksymenko、Mark A. Iron、Keshaba N. Parida、Peter Fristrup、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1002/anie.201610274

  日期：2017.3.1

  Enolonium species/iodo(III)enolates of carbonyl compounds have been suggested to be intermediates in a wide variety of hypervalent iodine induced chemical transformations of ketones, including α‐C−O, α‐C−N, α‐C−C, and α‐carbon–halide bond formation, but they have never been characterized. We report that these elusive umpoled enolates may be made as discrete species that are stable for several minutes

  羰基化合物的olo烯物种/碘（III）烯醇盐被认为是多种高碘碘诱导的酮化学转化的中间体，包括α-C-O，α-C-N，α-C-C和α-碳-卤化物键的形成，但从未被表征过。我们报告说，这些难以捉摸的块状烯醇化物可能被制成离散的种类，在-78°C下可稳定几分钟，并报告了此类物质的首次光谱鉴定。结果表明，en烯类是C-O，C-N，C-Cl和C-C键形成反应中的直接中间体。我们的结果为设计各种新的转化开辟了化学空间。我们展示了olo烯物种与异戊二烯基，巴豆基，肉桂基和烯丙基硅烷反应的能力，具有绝对的区域选择性，产率高达92％。
• A FACILE SYNTHESIS OF HOMOALLYL ETHERS. THE REACTION OF ACETALS WITH ALLYLTRIMETHYLSILANES PROMOTED BY TRITYL PERCHLORATE OR DIPHENYLBORYL TRIFLATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hitoshi Nagaoka、Masahiro Murakami、Masahiro Ohshima

  DOI：10.1246/cl.1985.977

  日期：1985.7.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate or diphenylboryl triflate, acetals react smoothly with allyltrimethylsilanes to give the corresponding homoallyl ethers in good yields with good regio- and stereoselectivities.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯或二苯基硼基三氟甲磺酸酯存在下，缩醛与烯丙基三甲基硅烷顺利反应，以良好的收率和良好的区域和立体选择性得到相应的高烯丙基醚。
• Peroxycarbenium-Mediated C−C Bond Formation:  Applications to the Synthesis of Hydroperoxides and Peroxides
  作者：Patrick H. Dussault、In Quen Lee、Hyung-Jae Lee、Richard J. Lee、Q. Jason Niu、Jeffrey A. Schultz、Umesh R. Zope

  DOI：10.1021/jo991714z

  日期：2000.12.1

  while SnCl(4) and trimethylsilyl triflate promote formation of peroxides. Lewis acid-promoted reactions of silylated hydroperoxyacetals furnish silylated hydroperoxides, which can be deprotected to homologated hydroperoxides. Hydroperoxyketals undergo Lewis acid-mediated allylation to furnish 1,2-dioxolanes via attack of hydroperoxide on the intermediate carbocation. Lewis acid-mediated cyclization

  路易斯酸介导的烯烃亲核试剂与过氧缩醛的反应为合成同源的过氧化物和氢过氧化物提供了有效的途径。在路易斯酸（例如TiCl（4），SnCl（4）和三甲基三氟甲磺酸硅烷基酯）的存在下，过氧缩醛和过氧缩酮与烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛反应，得到均烯丙基过氧化物，3-过氧酮和3-过氧链烷酸酯。过氧缩醛的反应是路易斯酸依赖性的。TiCl（4）促进醚的形成，而SnCl（4）和三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯促进过氧化物的形成。路易斯酸促进的甲硅烷基化的氢过氧缩醛的反应提供了甲硅烷基化的氢过氧化物，可以将其脱保护为同系的氢过氧化物。氢过氧缩酮经过路易斯酸介导的烯丙基化，得到1，2-二氧戊环酮通过氢过氧化物对中间体碳正离子的攻击。路易斯酸介导的不饱和过氧缩醛的环化通过6-内/外，7-内/内和8-内/内途径提供1,2-二恶烷，1,2-二恶庚酮和1,2-二恶烷。涉及6-endo / endo和5-endo