methyl (E)-4-(but-2-ynyloxy)but-2-enoate | 908000-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-(but-2-ynyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-but-2-ynoxybut-2-enoate
• CAS: 908000-24-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: BHIWXDMQXGXSTI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(but-2-ynyloxy)but-2-enoate 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1S,4R,5R)-5-methoxy-1,5-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)bicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-((3R,4S)-4-((R)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)tetrahydrofuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从四氢呋喃到四氢苯并[ d ] oxepines通过铑催化的芳环化中炔烃插入的区域选择性控制。

  摘要：

  通过在温和条件下在芳基硼酸和手性二烯-铑催化剂存在下，简单的O型链状炔烃-烯酸酯进行芳基环化，可以形成手性5元和7元四氢呋喃和四氢苯并[ d ]氧杂环丁烷。通过适当地选择炔烃取代基，可通过简单地切换炔烃插入的区域选择性来实现对此类结构的接近。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00442
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丁炔-1-基氧基)乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (E)-4-(but-2-ynyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在二氧化碳气氛下镍介导的烯炔环化

  摘要：

  研究了镍介导的α，ω-烯炔的羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，在烯烃上具有吸电子基团的炔烃通过分子内环化与二氧化碳反应，以高收率得到环状羧酸。通过该羧基化环化方案制备了各种杂环化合物。该反应似乎通过α，ω-烯炔部分的氧化环加成至零价镍络合物，二氧化碳在Csp 3-镍键上的区域选择性插入以及所得氧杂环丙烷环中间体的水解而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.121

文献信息

• Nickel-mediated carboxylative cyclization of enynes
  作者：Masanori Takimoto、Takashi Mizuno、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.129

  日期：2005.8

  Nickel-mediated carboxylative cyclization of alpha,omega-enyne using carbon dioxide was investigated. Oxidative cycloaddition of enynes having an electron withdrawing group on alkene to a zero-valent nickel complex smoothly proceeded to provide nickelacyclopentene intermediates, which regioselectively reacted with CO2 at the Csp(3)-nickel bond, giving cyclized carboxylation products in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nickel-mediated cyclization of enynes under an atmosphere of carbon dioxide
  作者：Masanori Takimoto、Takashi Mizuno、Miwako Mori、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.121

  日期：2006.8

  Nickel-mediated carboxylation of α,ω-enyne was investigated. In the presence of a stoichiometric amount of zero-valent nickel complex, enynes having an electron-withdrawing group on alkene reacted with carbon dioxide via intramolecular cyclization to afford cyclic carboxylic acids in good yields. Various heterocyclic compounds were prepared by this carboxylative cyclization protocol. The reaction seems

  研究了镍介导的α，ω-烯炔的羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，在烯烃上具有吸电子基团的炔烃通过分子内环化与二氧化碳反应，以高收率得到环状羧酸。通过该羧基化环化方案制备了各种杂环化合物。该反应似乎通过α，ω-烯炔部分的氧化环加成至零价镍络合物，二氧化碳在Csp 3-镍键上的区域选择性插入以及所得氧杂环丙烷环中间体的水解而进行。
• From Tetrahydrofurans to Tetrahydrobenzo[<i>d</i>]oxepines via a Regioselective Control of Alkyne Insertion in Rhodium-Catalyzed Arylative Cyclization
  作者：Aymane Selmani、Fabien Serpier、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00442

  日期：2019.4.5

  The formation of chiral 5- and 7-membered tetrahydrofurans and tetrahydrobenzo[d]oxepines is achieved via arylative cyclization of simple O-tethered alkyne-enoates in the presence of arylboronic acids and chiral dienes-rhodium catalyst under mild conditions. Access to such structures was achieved via a simple switch in the regioselectivity of the alkyne insertion thanks to a proper choice of the alkyne

  通过在温和条件下在芳基硼酸和手性二烯-铑催化剂存在下，简单的O型链状炔烃-烯酸酯进行芳基环化，可以形成手性5元和7元四氢呋喃和四氢苯并[ d ]氧杂环丁烷。通过适当地选择炔烃取代基，可通过简单地切换炔烃插入的区域选择性来实现对此类结构的接近。