3-(4-chloro-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 22932-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-8-methyl-nortrop-2-ene；(+/-)-3-(4-chlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene；3-(4-chlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene；3-p-Chlorphenyltropidin
• CAS: 22932-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN
• 分子量: 233.741
• InChiKey: HOMPRVJHQIRSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 三氯乙烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-{3-[3-(4-chloro-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-yl]-propyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Azabicycloalkane derivatives for use as serotonin reuptake inhibitors and 5HT2a antagonists

  摘要：

  公开号：

  EP1178048B1
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Azabicycloalkane derivatives for use as serotonin reuptake inhibitors and 5HT2a antagonists

  摘要：

  公开号：

  EP1178048B1

文献信息

• Azabicycloalkane derivatives and therapeutic uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020052355A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention is directed to a compound of the formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Y, U, W, k, A, E, V, R 4 and R 5 are as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof in the inhibition of serotonin reuptake, the inhibition of the binding of 5-HT 2A serotonin receptors and the treatment of diseases, conditions or disorders of the central nervous system. Further, the present invention is also directed to methods for the preparation of compounds of formula (I) and intermediates useful therefor.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I):1及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、Y、U、W、k、A、E、V、R4和R5如本文所定义，以及其药物组成物，以及在抑制5-羟色胺再摄取、抑制5-HT2A受体结合和治疗中枢神经系统疾病、症状或障碍中的使用方法。此外，本发明还涉及化合物(I)的制备方法和相关中间体的方法。
• Novel azabicyclo derivatives and their use
  申请人：——

  公开号：US20010047028A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The present invention relates to 8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene derivatives in their labelled form. Furthermore, the present invention relates to the use of said derivatives in their labelled or unlabelled form in diagnostic methods, in particular for in vivo receptor imaging (neuroimaging).

  本发明涉及8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯衍生物及其标记形式。此外，本发明还涉及所述衍生物在其标记或非标记形式中在诊断方法中的使用，特别是用于体内受体成像（神经成像）。
• [EN] 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-2-ENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE 8-AZABICYCLO(3.2.1)OCT-2-ENE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1997013770A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (EN) A compound having formula (I) or any of its enantiomers of any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2-hydroxyethyl; and R4 is phenyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; heteroaryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; or naphtyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl. The compounds possess valuable pharmaceutical properties as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors.(FR) Cette invention concerne un composé de formule (I) où R représente hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle ou 2-hydroxyéthyle, et R4 représente les éléments suivants: phényle pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; 3,4-méthylènedioxyphényle; benzyle pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; hétéroaryle pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; ou encore naphthyle pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle. Cette invention concerne également les énantiomères quels qu'ils soient de ces composés, tout mélange de ces derniers, ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés possèdent de très bonnes propriétés pharmaceutiques en qualité d'inhibiteurs de réabsorption de neurotransmetteur de monoamine.

  一种具有化学式（I）或其任何对映体或其混合物的药物可接受的盐的化合物；其中R为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或2-羟乙基；R4为苯基，其可以被取代一次或多次，所述取代基选自卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群；3,4-亚甲二氧基苯基；苄基，其可以被取代一次或多次，所述取代基选自卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群；杂环芳基，其可以被取代一次或多次，所述取代基选自卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群；或萘基，其可以被取代一次或多次，所述取代基选自卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群。这些化合物作为单胺神经递质再摄取抑制剂具有有价值的药物性质。
• Azabicyclo derivatives and their use
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US06617459B2

  公开（公告）日：2003-09-09

  The present invention relates to 8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene derivatives in their labelled form. Furthermore, the present invention relates to the use of said derivatives in their labelled or unlabelled form in diagnostic methods, in particular for in vivo receptor imaging (neuroimaging).

  本发明涉及8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯衍生物及其标记形式。此外，本发明涉及所述衍生物在其标记或未标记形式中在诊断方法中的使用，特别是用于体内受体成像（神经成像）。
• 8-azabicyclo[3.2.1.]oct-2-ene derivatives, their preparation and use
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US06100275A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  A compound having the formula, ##STR1## or any of its enantiomers or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2-hydroxyethyl; and R.sup.4 is phenyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF.sub.3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF.sub.3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; heteroaryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF.sub.3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; or naphthyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF.sub.3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl. The compounds possess valuable pharmaceutical properties as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors.

  一种具有以下公式##STR1##或其任何对映体或其混合物，或其药学上可接受的盐；其中R为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或2-羟乙基；R.sup.4为苯基，可被取代一次或多次，所述取代基被选择自卤素、CF.sub.3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群组；3,4-亚甲二氧基苯基；苄基，可被取代一次或多次，所述取代基被选择自卤素、CF.sub.3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群组；杂环芳基，可被取代一次或多次，所述取代基被选择自卤素、CF.sub.3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群组；或萘基，可被取代一次或多次，所述取代基被选择自卤素、CF.sub.3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基的群组。该化合物具有重要的药物性质，可作为单胺类神经递质再摄取抑制剂。