1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 873784-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole；1-phenyl-2-pyridin-2-ylbenzimidazole
• CAS: 873784-73-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: GOLYMOSSZYESCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 、 五羰基氯铼(I) 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用咪唑-吡啶骨架延长铼配合物的三重态寿命以实现有效的 CO2 光还原

  摘要：

  CO 2 光还原：一系列基于长寿命激发三重态的具有咪唑-吡啶骨架的新型单核铼（I）配合物在将 CO 2 光还原为 CO 方面表现出令人满意的稳定性和催化效率。这项工作强调了实践和重要性在分子水平上量身定制的光催化剂设计，代表了磷光催化剂在 CO 2还原为太阳能燃料中的吸引力和潜在应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202102837
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 邻氨基二苯胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 5.0h， 以40%的产率得到1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  四齿聚吡啶硫醚1,2-双[3'-（2“-吡啶基）-1'-硫丙基]苯的钌（II）配合物

  摘要：

  摘要由双核钌（II）配合物[{{ Ru（Ppes）} 2（µ-Cl）2] 2+与各种二齿二亚胺反应。发生容易的对称桥裂解，产生[Ru（Ppes）（L）] 2+形式的单核复合物，其中L是二齿二亚胺。氧化还原化学显示在宽范围的电势下单电子Ru（II）→Ru（III）氧化。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114367

文献信息

• Enhancing the luminescence properties and stability of cationic iridium(iii) complexes based on phenylbenzoimidazole ligand: a combined experimental and theoretical study
  作者：Guo-Gang Shan、Hai-Bin Li、Hai-Zhu Sun、Hong-Tao Cao、Dong-Xia Zhu、Zhong-Min Su

  DOI：10.1039/c3dt50358e

  日期：——

  Herein we designed and synthesized a series of cationic iridium(III) complexes with a phenylbenzoimidazole-based cyclometalated ligand, containing different numbers of carbazole moieties from zero to three (complexes 1–4). The photophysical and electrochemical properties of this series have been systematically investigated. The complexes exhibit strong luminescence in both solution and in neat films

  本文我们设计并合成了一系列阳离子铱（的III）配合物与基于苯基苯并咪唑-环金属化配体，从零至三个（络合物含有咔唑部分的不同数目的1 - 4）。已经对该体系的光物理和电化学性质进行了系统研究。络合物在溶液和纯净薄膜中均显示出强发光性，并具有出色的氧化还原可逆性。发现将咔唑基团引入配合物中可导致纯膜中光致发光的量子效率大大提高，但密度密度理论（DFT）结果支持该方法对发光颜色和激发态特性的影响很小。DFT计算还表明，功能化的配合物2–4显示出比1更佳的空穴传输性质。更重要的是，所有络合物在以金属为中心（3MC）激发态，表明它们的稳定性。进一步的研究表明，3 MC状态下结构开放的限制是由苯基苯并咪唑配体的独特分子构象引起的，这首先在没有分子内π-π堆积的阳离子铱（III）络合物中得到了证明。此处提出的这些结果将为设计和合成适用于光学器件的高效，稳定的阳离子铱（III）配合物提供有价值的信息。
• Facile Synthesis of Benzimidazole and Benzothiazole Compounds Mediated by a Zinc Precatalyst Supported by an Iminopyrrole‐Morpholine Ligand
  作者：Kulsum Bano、Devadkar Ajitrao Kisan、Tarun K. Panda

  DOI：10.1002/ejic.202200023

  日期：2022.4.8

  Three zinc complexes supported by a neutral iminopyrrole-morpholine ligand were synthesized and applied as competent catalysts in the formation of a wide range of benzimidazole and benzothiazole derivatives via aerobic oxidative condensation of various benzylamines with o-phenylenediamine, N-phenyl-o-phenylenediamine, and o-mercaptoaniline.

  合成了由中性亚氨基吡咯-吗啉配体负载的三种锌配合物，并通过各种苄胺与邻苯二胺、N-苯基-邻苯二胺、和邻巯基苯胺。
• Phosphorescent Cu(I) Complexes of 2-(2‘-pyridylbenzimidazolyl)benzene:  Impact of Phosphine Ancillary Ligands on Electronic and Photophysical Properties of the Cu(I) Complexes
  作者：Theresa McCormick、Wen-Li Jia、Suning Wang

  DOI：10.1021/ic051412h

  日期：2006.1.1

  The emission of the new copper complexes has an exceptionally long decay lifetime (>200 micros). Ab initio MO calculations established that the lowest electronic transition in the copper(I) complexes is MLCT in nature. The electronic and photophysical properties of the new mononuclear Cu(I) complexes were compared with those of the corresponding polynuclear Cu(I) complexes based on the 2-(2'-dipyridyl)benzimidazolyl

  2-（2'-吡啶基）苯并咪唑基苯（pbb）与四个不同的辅助膦配体PPh（3），双[2-（二苯基膦基）苯基]醚（DPEphos），双（二苯基膦基）乙烷的四种单核Cu（I）配合物（dppe）和双（二苯基膦基甲基）二苯基硼酸酯（DPPMB）已合成。[Cu（pbb）（PPh（3））（2）] [BF（4）]（1），[Cu（pbb）（dppe）] [BF（4）]（2），[Cu的晶体结构（pbb）（DPEphos）] [BF（4）]（3）和中性络合物[Cu（pbb）（DPPMB）]（4）通过单晶X射线衍射分析确定。检查了膦配体对铜（I）配合物结构的影响，揭示了膦配体的最显着影响是对P-Cu-P键角的影响。通过使用紫外可见，荧光，以及磷光光谱学和电化学分析。所有四个复合物均显示出较弱的MLCT吸收带，该吸收带随膦配体的不同而有很大差异。在环境温度下，溶液中的任何配合物均未观察到发射。然而，当掺​​杂到PM
• Sublimable cationic iridium(<scp>iii</scp>) complexes with large steric hindrance for high-performance organic light-emitting diodes
  作者：Ruihuan Liu、Dongxin Ma、Chen Zhang、Lian Duan

  DOI：10.1039/c9dt00495e

  日期：——

  A series of novel sublimable cationic iridium(III) complexes with 2-phenylquinoline as the major cyclometalated ligand and imidazole-type ancillary ligands were designed and synthesized. It is found that complexes containing active hydrogen atoms in the ancillary ligands exhibited poor electroluminescence performance. By introducing a phenyl group into the ancillary ligands to protect the active hydrogen

  一系列新型可升华阳离子铱（Ⅲ））设计并合成了以2-苯基喹啉为主要环金属化配体和咪唑型辅助配体的配合物。发现在辅助配体中含有活性氢原子的配合物表现出差的电致发光性能。通过将苯基引入辅助配体中以保护活性氢原子并同时增加配合物的空间位阻，由于活性氢原子的负效应减少以及分子间相互作用和聚集作用降低，器件性能得到了显着改善。我们获得的高效器件具有14.7％的出色外部量子效率，高亮度，仅2.4 V的低导通电压以及高亮度下的低效率滚降，III）复合物。
• Toward High-Performance Vacuum-Deposited OLEDs: Sublimable Cationic Iridium(III) Complexes with Yellow and Orange Electroluminescence
  作者：Dongxin Ma、Chen Zhang、Ruihuan Liu、Yong Qiu、Lian Duan

  DOI：10.1002/chem.201705559

  日期：2018.4.11

  development of efficient luminescent materials are the driving force behind organic light‐emitting diodes (OLEDs). Sublimable ionic transition‐metal complexes (iTMCs) have emerged as a large family of new emissive dopants applied for vacuum‐deposited OLEDs, while the achievement of excellent performance remains arduous. A series of novel sublimable cationic iridium(III) complexes have been designed and

  高效发光材料开发的巨大进步是有机发光二极管（OLED）背后的驱动力。可升华的离子过渡金属络合物（iTMC）已作为一大批应用于真空沉积OLED的新型发光掺杂剂出现，而要实现出色的性能仍然是艰巨的。已经设计并合成了一系列新型的可升华的阳离子铱（III）配合物，其中包含咪唑型辅助配体和四苯基硼酸酯型负平衡离子，具有较大的位阻和良好分散的电荷。对光物理性质，电化学行为和热稳定性进行了充分的研究和讨论，然后通过理论计算进行了证明。其黄色和橙色发光OLED是通过真空蒸发沉积法制造的，3  cd m -2和低于2.4 V的低开启电压，这是基于iTMC的类似磷光OLED的最佳结果。这项工作表明可升华的iTMC在最先进的真空沉积光电器件中的有前途的应用。