(3,3'-dibromo-4,4'-didodecyl-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylsilane) | 1187970-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: (3,3'-dibromo-4,4'-didodecyl-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: 3,3'-dibromo-4,4'-didodecyl-[2,2'-bithiophene]-5,5'-bis(trimethylsilane)；3,3'-dibromo-5,5'-bis(trimethylsilyl)-4,4'-bis(dodecyl)-2,2'-bithiophene；[4-Bromo-5-(3-bromo-4-dodecyl-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)-3-dodecylthiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1187970-27-9
• 化学式: C₃₈H₆₈Br₂S₂Si₂
• 分子量: 805.069
• InChiKey: GBTXLNNPVKPWIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.02
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3'-dibromo-4,4'-didodecyl-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylsilane) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到3,3'-dibromo-4,4'-didodecyl-[2,2'-bithiophene]
  参考文献：
  名称：

  包含双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d] arsole的空气稳定的半导体聚合物。

  摘要：

  尽管对它们的磷脂类似物非常感兴趣，但含Arsole的共轭聚合物实际上是一类尚未探索的材料。本文中，我们报道了第一双噻吩并[3,2-b; 2'，3'-d] arsole衍生物的合成，并证明它在+3氧化态下对环境氧化稳定。可溶共聚物是通过钯催化的Stille聚合获得的，并证明是具有前景的空穴迁移率的p型半导体，可通过场效应晶体管测量对其进行评估。

  DOI：

  10.1002/anie.201602491
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 在 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 溴 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (3,3'-dibromo-4,4'-didodecyl-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Substituted oligo- or polythiophenes

  摘要：

  描述了一种制备取代2,2'-二硫代苯的方法，该方法包括步骤(a)、(c)和可选步骤(b)和(d)：a)将具有以下结构式的化合物与适当的有机锂化合物发生反应，优选为Li-烷基或Li-烷基胺；b)可选地将锂与从Mg1、Zn和Cu中选择的另一金属进行交换；c)将在步骤(a)或(b)中获得的金属化中间体与适当的亲电试剂发生反应，该亲电试剂为CO2或醛（加成反应），或化合物Y'-R17或Y'-R18-Z（取代反应），其中R17和R18如权利要求1所定义；并可选地d)修改在步骤(c)中获得的产物，例如通过引入一个或多个共轭基团Y环闭合在适当的一价残基R17之间，交换或延伸功能基团或取代基团，例如在R17或R18中的羰基加成或羰基取代。所得产物，包括或对应的聚合物，是优秀的导电材料

  公开号：

  US08436208B2

文献信息

• Near Infrared Absorbing Soluble Poly(cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophen-4-one)vinylene Polymers Exhibiting High Hole and Electron Mobilities in Ambient Air
  作者：Zhuping Fei、Xiang Gao、Jeremy Smith、Pichaya Pattanasattayavong、Ester Buchaca Domingo、Natalie Stingelin、Scott E Watkins、Thomas D. Anthopoulos、R. Joseph Kline、Martin Heeney

  DOI：10.1021/cm303166z

  日期：2013.1.8

  transistor performance, with average saturated mobilities of 0.5 cm2 V–1 s–1 for holes and 0.12 cm2 V–1 s–1 for electrons. The ambipolar transistors operate in both the hole and electron transport regimes in ambient air. Prolonged exposure to ambient atmosphere leads to a gradual loss of the electron transport behavior, with little change observed in the p-type mobility.

  我们报告了两个新的环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩-4-酮单体的合成，这些单体在外围的3,5位含有增溶的烷基。在Stille偶合条件下用（E）-1，2，2-双（三丁基锡烷基）-乙烯聚合提供了第一个报道的可溶性聚（环戊二噻吩-4-酮）亚乙烯基实例。所得聚合物吸收近红外光，最大薄膜吸收率约为815 nm，光学带隙为1.25 eV。该聚合物表现出有前途的双极场效应晶体管的性能，以0.5厘米平均饱和迁移率2 V -1小号-1空穴和0.12厘米2  V -1小号-1电子。双极晶体管在环境空气中的空穴和电子传输机制中均起作用。长时间暴露于环境大气中会导致电子传输行为逐渐丧失，而p型迁移率几乎没有变化。
• A new multi-functional conjugated polymer for use in high-performance bulk heterojunction solar cells
  作者：Yu Jin Kim、Myeong-Jong Kim、Tae Kyu An、Yun-Hi Kim、Chan Eon Park

  DOI：10.1039/c5cc03815d

  日期：——

  We report a new multi-functional copolymer, PDTP-DTBDT, containing DTP and DTBDT units.

  我们报告了一种新的多功能共聚物，PDTP-DTBDT，其中包含DTP和DTBDT单元。
• Comparative Optoelectronic Study between Copolymers of Peripherally Alkylated Dithienosilole and Dithienogermole
  作者：Zhuping Fei、Youngju Kim、Jeremy Smith、Ester Buchaca Domingo、Natalie Stingelin、Martyn A. McLachlan、Kigook Song、Thomas D. Anthopoulos、Martin Heeney

  DOI：10.1021/ma202374c

  日期：2012.1.24

  Here we report a simple methodology for the synthesis of dithienosilole and dithienogermole monomers in which the necessary solubilizing long chain alkyl groups are incorporated into the peripheral 3,5-positions of the fused ring. We report four novel monomers in which methyl or butyl groups are attached to the bridging Si and Ge atom. Copolymers with bithiophene were synthesized by a Stifle polymerization in high molecular weight. We report the optical, electrical, electrochemical and morphological properties of the resulting polymers. We find that the nature of the bridging heteroatom (Si or Ge) has only a minor influence on these properties, whereas the nature of the alkyl chain attached to the bridging atom is found to have a much larger effect.
• Substituted oligo- or polythiophenes
  申请人：Kirner Hans Jürg

  公开号：US08436208B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  A process for the preparation of a substituted 2,2′-dithiophene is described, which process comprises the steps (a), (c) and optional steps (b) and (d): a reaction of a compound of the formula: with a suitable lithium organic compound, preferably Li-alkyl or Li-alkylamide; b) optional exchange of lithium against another metal selected from Mg1 Zn and Cu; c) reaction of the metallated intermediate obtained in step (a) or (b) with a suitable electrophil, which is CO2 or an aldehyde (addition reaction), or a compound Y′—R17 or Y′—R18-Z (substitution reaction), where R17 and R18 are as defined in claim 1; and optionally d) modification of the product obtained in step (c), e.g. by introducing one or more conjugating moieties Y ring closure between suitable monovalent residues R17, exchange or extension of functional groups or substituents such as addition to carbonyl or substitution of carbonyl in R17 or R18. The products, including or corresponding polymers, are excellent conducting materials

  描述了一种制备取代2,2'-二硫代苯的方法，该方法包括步骤(a)、(c)和可选步骤(b)和(d)：a)将具有以下结构式的化合物与适当的有机锂化合物发生反应，优选为Li-烷基或Li-烷基胺；b)可选地将锂与从Mg1、Zn和Cu中选择的另一金属进行交换；c)将在步骤(a)或(b)中获得的金属化中间体与适当的亲电试剂发生反应，该亲电试剂为CO2或醛（加成反应），或化合物Y'-R17或Y'-R18-Z（取代反应），其中R17和R18如权利要求1所定义；并可选地d)修改在步骤(c)中获得的产物，例如通过引入一个或多个共轭基团Y环闭合在适当的一价残基R17之间，交换或延伸功能基团或取代基团，例如在R17或R18中的羰基加成或羰基取代。所得产物，包括或对应的聚合物，是优秀的导电材料
• An Air-Stable Semiconducting Polymer Containing Dithieno[3,2-<i>b</i> :2′,3′-<i>d</i> ]arsole
  作者：Joshua P. Green、Yang Han、Rebecca Kilmurray、Martyn A. McLachlan、Thomas D. Anthopoulos、Martin Heeney

  DOI：10.1002/anie.201602491

  日期：2016.6.13

  Arsole-containing conjugated polymers are a practically unexplored class of materials despite the high interest in their phosphole analogues. Herein we report the synthesis of the first dithieno[3,2-b;2',3'-d]arsole derivative, and demonstrate that it is stable to ambient oxidation in its +3 oxidation state. A soluble copolymer is obtained by a palladium-catalyzed Stille polymerization and demonstrated to be a

  尽管对它们的磷脂类似物非常感兴趣，但含Arsole的共轭聚合物实际上是一类尚未探索的材料。本文中，我们报道了第一双噻吩并[3,2-b; 2'，3'-d] arsole衍生物的合成，并证明它在+3氧化态下对环境氧化稳定。可溶共聚物是通过钯催化的Stille聚合获得的，并证明是具有前景的空穴迁移率的p型半导体，可通过场效应晶体管测量对其进行评估。