(+/-)-4-trimethylsilyloxy-2-cyclopentenone | 104314-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-4-trimethylsilyloxy-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-trimethylsiloxycyclopent-2-enone；4-trimethylsiloxycyclopent-2-enone；4-((trimethylsilyl)oxy)-2-cyclopentenone；4-trimethylsilanoxy-cyclopent-2-enone；4-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 104314-81-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂Si
• 分子量: 170.283
• InChiKey: PZFVJMFUEYGVKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-trimethylsilyloxy-2-cyclopentenone 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 338.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  法西汀明型石蒜碱生物碱的氧化还原发散合成

  摘要：

  描述了一种合成法西替明型石蒜碱生物碱的新方法。通过应用立体选择性Diels-Alder反应，然后进行氧化还原控制的精加工，实现了不同的策略。最终，成功地获得了（-）-8-脱氧美拉汀，（+）-法西替明，（-）-番茄红素-A，（-）-美拉汀，（-）-番茄红素-B和（-）-美拉丹宁。

  DOI：

  10.1002/chem.201403163
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diethoxy-5-methyl-2,5-dihydrofuran 在 disodium hydrogenphosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-4-trimethylsilyloxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Hamann, Philip R.; Wissner, Allan, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1509 - 1518

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基-2-环戊烯酮 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 氯化铵 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 (+/-)-4-trimethylsilyloxy-2-cyclopentenone 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、119.99 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以0.009 mbar to afford 445.5 g of 4-trimethylsilanoxy-cyclopent-2-enone, 3 as a yellow oil (77%)的产率得到(+/-)-4-trimethylsilyloxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPENTENE DIOL MONOACETATE DERIVATIVES

  摘要：

  一种制备化合物式（I）的有机化合物的方法，其中R1如本文所述。

  公开号：

  US20100041918A1

文献信息

• Chemoenzymatic routes to cyclopentenols: the role of protecting groups on stereo- and enantioselectivity
  作者：Simon Specklin、Anna Dikova、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.105

  日期：2014.12

  lyloxycyclopent-2-en-1-one was very efficiently obtained from diacetate of cis-cyclopent-2-en-1,3-diol using enzymatic desymmetrization with CAL-B. In these sequences, TIPS proved to be the best protecting group.

  对映体（R）-4-三异丙基甲硅烷氧基环戊-2-烯-1-酮是通过短序列获得的，这些短序列包括外消旋顺式-4-三异丙基甲硅烷氧基环戊-2-烯-1-醇的酶促拆分或顺式-环戊基-的酶促脱对称化。2-en-1,3-二醇。另外，对映体（S）-4-三异丙基甲硅烷基氧基环戊-2-烯-1-酮可以通过用CAL-B酶促脱对称从顺式-环戊-2-烯-1,3-二醇的二乙酸酯中非常有效地获得。在这些序列中，TIPS被证明是最佳的保护基团。
• The preparation of optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives from furfuryl alcohol
  作者：Timothy T. Curran、David A. Hay、Christopher P. Koegel、Jonathan C. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01169-6

  日期：1997.2

  The preparation and enzymatic resolution of several cis-mono-4-O-protected-2-cyclopenten-1,4-diols are described. The process starts with inexpensive furfuryl alcohol and lends itself to the preparation of multigram quantities of various protected, optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives. Stereoselective reduction of 4-O-protected-2-cyclopentenone to the cis-mono-O-protected-2-cyclopenten-1

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。
• Synthesis of prostaglandin-like acids from chromolaena morii
  作者：G. Krüger、C. Harde、F. Bohlmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95116-5

  日期：1985.1

  Two prostaglandin-like acids were synthesized starting with 4-hydroxycyclopentenone and 2-(pent-2′in-1′-yl)-cyclopentanone respectively.

  分别以4-羟基环戊烯酮和2-（pent-2'in-1'-yl）-环戊酮为原料合成了两种前列腺素样酸。
• WO2008/55874
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HAMANN, PHILIP R.;WISSNER, ALLAN, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-10, C. 1509-1518
  作者：HAMANN, PHILIP R.、WISSNER, ALLAN

  DOI：——

  日期：——