TMSOC6H6OBn | 947513-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: TMSOC6H6OBn
• 英文别名: Trimethyl-(5-phenylmethoxycyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxysilane
• CAS: 947513-67-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: WORJMFFIOKVUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TMSOC6H6OBn 在 二(三叔丁基膦)钯 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 1-(4-Methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)-2-nitro-3-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/156656

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 TMSOC6H6OBn
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR PROTEIN
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  本文描述了具有雄激素受体（AR）调节剂作用的双功能化合物。特别是，本公开的双功能化合物在一端含有结合到cereblon E3泛素连接酶的基团，在另一端含有结合到AR的基团，使得目标蛋白质靠近泛素连接酶以降解（和抑制）目标蛋白质。本公开的双功能化合物表现出与目标蛋白质降解/抑制相关的广泛的药理活性。使用本公开的化合物和组合物治疗或预防由于目标蛋白质异常调节而导致的疾病或障碍。

  公开号：

  WO2022087125A1

文献信息

• Synthesis of Tetra-ortho-substituted, Phosphorus-Containing and Carbonyl-Containing Biaryls Utilizing a Diels−Alder Approach
  作者：Bradley O. Ashburn、Rich G. Carter、Lev N. Zakharov

  DOI：10.1021/ja071163r

  日期：2007.7.1

  explored on the carbonyl-containing dienophiles with a series of cyclic dienes. Acyclic dienes were also screened; however, they did not prove effective in the Diels-Alder process with the carbonyl-containing acetylenes. The ability to isolate enantiomerically pure biaryl atropisomers using a benzyl oxazolidinone is disclosed. Finally, the subsequent conversion to an axially chiral anilino alcohol is also

  描述了 Diels-Alder 方法在联芳 (DAB) 中的应用，用于合成含有正交功能化取代基的四邻位取代联芳化合物。含磷的双取代炔烃和含羰基的双取代炔烃的合成是通过两到三个步骤从市售试剂中完成的。随后的 Diels-Alder 环加成与一系列氧化二烯产生了目标联芳基化合物。在含磷联芳基化合物上证明了通过钯偶联的进一步功能化。此外，还证明了含磷联芳基上每个剩余邻位取代基的选择性操作。这些含磷衍生物之一被用作 Suzuki 偶联的高活性催化剂。对于含羰基系列，筛选了广泛的亲双烯体取代基，包括酯、酮和酰胺。关键的 Diels-Alder 环加成与市售的 1-甲氧基-1,3-环己二烯顺利进行，得到了具有优异区域选择性的四邻位取代联芳基化合物。还对具有一系列环状二烯的含羰基的亲二烯体探索了环加成过程的范围。还筛选了无环二烯；然而，它们在使用含羰基乙炔的 Diels-Alder 工艺中并没有被证明是
• Diels–Alder approach to biaryls (DAB): Importance of the ortho-nitro moiety in the [4 + 2] cycloaddition
  作者：Bradley O. Ashburn、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/b714893c

  日期：——

  A series of nitrophenyl acetylenes were evaluated for their utility in a cycloaddition–cycloreversion approach to polysubstituted biaryls. ortho-Nitrophenyl acetylene consistently provided the target biaryls in superior yields as compared to the meta and paranitro substituted variants.

  一系列硝基苯乙炔被评估用于多取代联苯的环加成-环逆反应方法。相比于间硝基和对硝基取代变体，邻硝基苯乙炔始终以更高的产率提供目标联苯。
• Diels−Alder Approach for the Construction of Halogenated, <i>o-</i>Nitro Biaryl Templates and Application to the Total Synthesis of the Anti-HIV Agent Siamenol
  作者：Michael R Naffziger、Bradley O. Ashburn、Johanna R. Perkins、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo070740r

  日期：2007.12.1

  approach to halogenated biaryl templates is described. These biaryl templates are available in two steps from the corresponding aromatic aldehydes. The scope of subsequent Suzuki couplings on the biaryl chlorides is explored. Good tolerance for both electron-donating and electron-withdrawing groups in the coupling process can be achieved. Further functionalization of the biaryl templates is described

  快速Diels-Alder方法介绍了卤代联芳基模板。这些联芳基模板可通过两个步骤从相应的芳族醛中获得。探索了在联芳基氯化物上随后的Suzuki偶联的范围。可以在偶联过程中对给电子基团和吸电子基团都具有良好的耐受性。描述了联芳基模板的进一步功能化。硝基部分的氢化反应同时去除苄基醚，生成邻-苯胺基，o-酚聚芳基。可以实现硝基的选择性还原。或者，可以在路易斯酸性条件下选择性地除去苄基醚。还证明了利用Diels-Alder加合物通过Cadogan环化反应合成一系列氯化咔唑。最终，报道了该技术在抗艾滋病毒的精油全合成中的应用。
• Synthesis of Programmable Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Biaryl Compounds Using Diels−Alder Cycloadditions/Cycloreversions of Disubstituted Alkynyl Stannanes
  作者：Johanna R. Perkins、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ja7113486

  日期：2008.3.1

  Orthogonally functionalized, programmable biaryl templates have been synthesized utilizing aryl acetylenic stannanes and oxygenated dienes in a cycloaddition/cycloreversion strategy. Sequential functionalization of each of the four ortho positions has been demonstrated. Subsequent resolution of a representative anilino phenol has been accomplished. Additionally, a highly active anhydrous, boroxine-based Suzuki coupling protocol has been developed for conversion of unreactive aryl chlorides.
• Diels−Alder Approach to Tetra-ortho-Substituted Biaryls Employing Propargylic Tertiary Alcohols as Dienophiles
  作者：Bradley O. Ashburn、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo070812e

  日期：2007.12.1

  The efficient synthesis of a series of tetra-ortho-substituted biaryls is described utilizing a Diels-Alder reaction between propargylic tertiary alcohols and cyclic oxygenated dienes. The successful resolution of one of the biaryls is achieved through derivatization with menthyl chloroformate followed by crystallization. The menthyl carbamate is cleaved under basic conditions to reveal enantiomerically pure biaryl compounds.