N-methyl-N-{2-[methyl(2-pyridinyl)carboxamido]ethyl}-2-pyridinecarboxamide | 84508-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-{2-[methyl(2-pyridinyl)carboxamido]ethyl}-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-methyl-N-[2-[methyl(pyridine-2-carbonyl)amino]ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 84508-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: JKGVDIDILLSRGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-{2-[methyl(2-pyridinyl)carboxamido]ethyl}-2-pyridinecarboxamide 、 silver perchlorate 在 H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Ag(N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2'-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane)ClO4*0.5H2O
  参考文献：
  名称：

  关于金属-酰胺键的研究。十六。二叔酰胺配体N，N'-二甲基-N，N'-双（2'-吡啶甲酰胺）-1,2-乙烷[bpenMe2]的配位化学，包括反式-[Pd（ bpenMe2）Cl2]

  摘要：

  摘要二叔酰胺配体N，N'-二甲基-N，N'-双（2'-吡啶甲酰胺）-1,2-乙烷bpenMe 2的许多过渡金属配合物的分离与表征为描述。用二价铜，镍，钴和锌获得了涉及通过吡啶基-N和酰胺-O原子作为[NO] 2-双双齿配位的六配位聚合物配合物。对于Ag（I），Pt（II）和Pd（II）的配合物，仅通过吡啶基-N原子就可以得出N 2-二齿官能。通过X射线衍射法确定[Pd（bpenMe 2）Cl 2]的晶体结构。C 16 H 18 N 4 O 2 Cl 2 Pd是正交晶体，空间群P2 1 2 1 2，其中a = 12.229（10），b = 17.053（13），c = 8.757（9）A，Z =4。这些通过最小二乘法对1360次摄影反射将结构细化为R 0.072。Pd的配位几何形状为正方形平面，分子具有大约两倍的旋转轴。配体起稀有的N 2-反式-双齿状作用，仅通过两个吡啶基-N原子配位[平均Pd-N

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)81913-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2'-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37%的产率得到N-methyl-N-{2-[methyl(2-pyridinyl)carboxamido]ethyl}-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  钼的C1对称络合物催化的不对称烯丙基取代：配体的结构要求和反应的立体化学过程。

  摘要：

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H {（1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/

  DOI：

  10.1002/chem.200501574

文献信息

• Asymmetric Allylic Substitution Catalyzed byC1-Symmetrical Complexes of Molybdenum: Structural Requirements of the Ligand and the Stereochemical Course of the Reaction
  作者：Andrei V. Malkov、Laure Gouriou、Guy C. Lloyd-Jones、Ivo Starý、Vratislav Langer、Paul Spoor、Victoria Vinader、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200501574

  日期：2006.9.6

  Application of new chiral ligands (R)-(-)-12 a and (S)-(+)-12 c (VALDY), derived from amino acids, to the title reaction, involving cinnamyl (linear) and isocinnamyl (branched) type substrates (4 and 5 --> 6), led to excellent regio- and enantioselectivities (>30:1, < or =98 % ee), showing that ligands with a single chiral center are capable of high asymmetric induction. The structural requirements

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H （1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/
• Studies on the metal-amide bond. XVI. The coordination chemistry of the di-tertiary amide ligand N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2′-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane, [bpenMe2], including the crystal structure of trans-[Pd(bpenMe2)Cl2]
  作者：Moh'd W. Mulqi、Frederick S. Stephens、Robert S. Vagg

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81913-1

  日期：1982.1

  N′-bis(2′-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane, bpenMe 2 , is described. Six-coordinate polymeric complexes involving coordination as a [NO] 2 -bis-bidentate through pyridyl-N and amide-O atoms were obtained with bivalent copper, nickel, cobalt and zinc. N 2 -Bidentate function through pyridlyl-N atoms alone is concluded for complexes of Ag(I), Pt(II) and Pd(II). The crystal structure of [Pd(bpenMe 2 )Cl 2

  摘要二叔酰胺配体N，N'-二甲基-N，N'-双（2'-吡啶甲酰胺）-1,2-乙烷bpenMe 2的许多过渡金属配合物的分离与表征为描述。用二价铜，镍，钴和锌获得了涉及通过吡啶基-N和酰胺-O原子作为[NO] 2-双双齿配位的六配位聚合物配合物。对于Ag（I），Pt（II）和Pd（II）的配合物，仅通过吡啶基-N原子就可以得出N 2-二齿官能。通过X射线衍射法确定[Pd（bpenMe 2）Cl 2]的晶体结构。C 16 H 18 N 4 O 2 Cl 2 Pd是正交晶体，空间群P2 1 2 1 2，其中a = 12.229（10），b = 17.053（13），c = 8.757（9）A，Z =4。这些通过最小二乘法对1360次摄影反射将结构细化为R 0.072。Pd的配位几何形状为正方形平面，分子具有大约两倍的旋转轴。配体起稀有的N 2-反式-双齿状作用，仅通过两个吡啶基-N原子配位[平均Pd-N