N-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide | 19262-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 6-Nitro-2-phenylsulfonylamino-benzthiazol；N-(6-nitro-benzothiazol-2-yl)-benzenesulfonamide；N-(6-Nitro-13-benzothiazol-2-YL)benzenesulfonamide
• CAS: 19262-59-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄S₂
• mdl: MFCD02006430
• 分子量: 335.364
• InChiKey: DBTQWTXMRQIJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯胺B 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 以 苯 为溶剂， 生成 N-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二氯磺酰胺与异硫氰酸芳基酯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01031791

文献信息

• Synthesis, in vitro and computational studies of protein tyrosine phosphatase 1B inhibition of a small library of 2-arylsulfonylaminobenzothiazoles with antihyperglycemic activity
  作者：Gabriel Navarrete-Vazquez、Paolo Paoli、Ismael León-Rivera、Rafael Villalobos-Molina、Jose Luis Medina-Franco、Rolffy Ortiz-Andrade、Samuel Estrada-Soto、Guido Camici、Daniel Diaz-Coutiño、Itzell Gallardo-Ortiz、Karina Martinez-Mayorga、Hermenegilda Moreno-Díaz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.042

  日期：2009.5

  interactions between the nitro group in both compounds and the catalytic amino acid residues Arg 221 and Ser 216. Both compounds were evaluated for their in vivo antihyperglycemic activity in a type 2 diabetes mellitus rat model, showing significant lowering of plasma glucose concentration, during the 7 h post-intragastric administration.

  2- arylsulfonylaminobenzothiazole衍生物1 - 27中使用一步反应来制备。评价了化合物对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的体外抑制活性。化合物4和16是PTP-1B的快速可逆（混合型）抑制剂，IC 50值在低微摩尔范围内。活性最高的化合物（4和16）停靠在PTP-1B的晶体结构中。对接结果表明，两种化合物中的硝基基团与催化氨基酸残基Arg 221和Ser 216之间潜在的氢键相互作用。在2型糖尿病大鼠模型中评估了这两种化合物的体内降血糖活性，显示血浆药物显着降低胃内给药后7小时内的葡萄糖浓度。
• Nitazoxanide Analogues as Antimicrobial Agents Against Nosocomial Pathogens
  作者：Jia-Suey Gau、Wen-Pao Lin、Li-Ching Kuo、Ming-Kuan Hu

  DOI：10.2174/1573406412666160129105719

  日期：2016.7.29

  putative pathogens resistant to currently available agents. METHOD Design, synthesis, and biological evaluation of analogues of nitazoxanide (NTZ), an FDA approved thiazolide antiparasitic, as new antimicrobial agents against nosocomial pathogens were described. The NTZ analogues were rationally explored on the basis of either increasing the electronic resonance effects at the nitrothiazolide moiety or improving

  背景技术抗菌剂的频繁使用和患者暴露于挽救生命的干预过程一直与医院感染机会的增加和医院环境中多药耐药性微生物的出现有关。因此，新的抗微生物剂对于治疗由这些对目前可获得的抗药性具有抗性的推定病原体引起的严重的医院感染是没有必要的。方法描述了硝唑尼特（NTZ）的类似物的设计，合成和生物学评估，后者是FDA批准的噻唑类抗寄生虫药，可作为对抗医院病原体的新型抗菌剂。在增加噻唑类内酯部分的电子共振效应或改善整个NTZ结构的阴离子形式的基础上，合理地研究了NTZ类似物。结果测量了这些NTZ类似物对流行的医院病原体的MIC和MBC值。苯并类似物3a和4a以及对氯苯磺酰胺8d和9d表现出巨大的抗菌活性，其效力比NTZ和环丙沙星强100至2000倍。结论结果表明，对NTZ核心结构的精细操作可导致有希望的针对医院病原体的抗菌剂。
• LACOVA, MARGITA;NGUYEN, THI NGA;HALGAS, JAN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 2, 311-318
  作者：LACOVA, MARGITA、NGUYEN, THI NGA、HALGAS, JAN

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of N, N-dichlorosulfonamides with aryl isothiocyanates
  作者：V. M. Cherkasov、T. A. Dashevskaya、L. I. Baranova

  DOI：10.1007/bf01031791

  日期：——