4,6-di-tert-butyl-2-pyrone | 70810-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,6-di-tert-butyl-2-pyrone
• 英文别名: 4,6-di-tert-butyl-2H-pyran-2-one；4,6-di-t-butyl-2-pyrone；2H-Pyran-2-one, 4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-；4,6-ditert-butylpyran-2-one
• CAS: 70810-35-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: DWRDCXTUEUMNGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  301.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-tert-butyl-2-pyrone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4,6-di-tert-butyl-2H-pyran-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Pyrylocyanines. 25 Three-dimensional structures of pyrylo-2-monomethinecyanines and their heteroanalogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473319
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Di-tert-butyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one 以 苯 为溶剂， 生成 4,6-di-tert-butyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized oxygenation of .alpha.-diazoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00406a051

文献信息

• Biomimetic iron(iii) complexes of facially and meridionally coordinating tridentate 3N ligands: tuning of regioselective extradiol dioxygenase activity in organized assemblies
  作者：Muniyandi Sankaralingam、Natarajan Saravanan、Natarajan Anitha、Eringathodi Suresh、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/c3dt52350k

  日期：——

  lower amount (18.3%) of the intradiol cleavage products (E/I, 3 : 1). Remarkably, in aqueous SDS micellar media, it shows exclusive extradiol cleavage products (79.4%) while all the other complexes show very low selectivity (E/I: 1, 0.03 : 1; 2, 79.4 : 0, 3, 0.06 : 1, 4, 0.06 : 1), suggesting the suitability of SDS medium for 2 to elicit exclusive extradiol cleavage. The TX-100 micellar medium also provides

  四种类型为[Fe（L）Cl 3 ] 1-4的单核铁（III）配合物，其中L是三齿3N配体，例如（2-吡啶-2-基乙基）（吡啶-2-基甲基）胺（L1），（甲基）（2-吡啶-2-基乙基）（吡啶-2-基甲基）胺（L2），双（吡啶-2-基乙基）胺（L3）和（1-甲基-1 H-咪唑-已经分离出2-基甲基）（吡啶-2-基乙基）胺（L4）并作为儿茶酚双加氧酶的功能模型进行了研究。在[Fe（L2）Cl 3 ] 2中，配体L2在表面上与铁（III）配位，而在[Fe（L1）Cl 3 ] 1中与[Fe（L4）Cl 3 ] 4配体L1和L4在子午方向上配位。在DCM，CH 3 CN和SDS水溶液，CTAB和TX-100胶束介质中，观察到低能和高能儿茶酚酸铁（III）LMCT谱带（465-530、690-860 nm）的位置。铁（III）配合物的3,4-二叔丁基儿茶酚酯（DBC 2−）加合物的变化顺序为2 > 1 >
• Biomimetic iron(iii) complexes of N3O and N3O2 donor ligands: protonation of coordinated ethanolate donor enhances dioxygenase activity
  作者：Karuppasamy Sundaravel、Muniyandi Sankaralingam、Eringathodi Suresh、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/c1dt10495k

  日期：——

  pH-metric titration studies in methanol disclose that the ligand in [Fe(HL)(DBC)]+ is protonated. The [Fe(L)(DBC)] adducts of iron(III) complexes of bis(pyridyl)-based ligands (1,2) afford higher amounts of intradiol-cleavage products, whereas those of mono/bis(imidazole)-based ligands (4,5) yield mainly the auto-oxidation product benzoquinone. It is remarkable that the adducts [Fe(HL)(DBC)]+/[Fe(HL3)(DBC)X]

  一系列 铁（III）三脚架四齿配体的配合物1-4N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-（2-羟乙基）胺H（L1），N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-（2-羟基丙基）胺高（L2）， N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-乙氧基乙醇胺H（L3）， 和 N -（（吡啶-2-基甲基）（1-甲基咪唑-2-基甲基））- N-（2-羟乙基）胺 H（L4），已被分离，表征和研究为内二醇裂解的功能模型 儿茶酚双加氧酶。在[X射线晶体结构中铁（L1）Cl 2] 1，叔胺氮和二吡啶 的氮原子 高（L1） 经络协调 铁（III） 和去质子化的 乙醇化物 氧轴向协调。相比之下， [铁（HL3）Cl 3] 3含有叔胺氮和两个吡啶 氮原子在表面上与 铁（III） 与配体 乙氧基乙醇部分保持不协调。的X射线结构双（μ- alkoxo）二聚体[Fe（L5）Cl} 2 ]（ClO 4）2 5，其中HL 是四齿的 N 3 O 供体配体
• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Aerobic Oxidation of Cyclic α-Diketones: A Regioselective Single Carbon Extrusion Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03837

  日期：2018.2.16

  rhodium-catalyzed decarbonylative aerobic oxidation of cyclic α-diketones has been developed for the first time, where the regioselective formations of α-pyrones and isocoumarins have been achieved. The current decarbonylative aerobic oxidation pathway proceeds via the C–C bond cleavage followed by a C–O bond formation, representing a biomimetic oxidation approach to unsaturated six-membered cyclic

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。
• Catalytic and regiospecific extradiol cleavage of catechol by a biomimetic iron complex
  作者：Sayanti Chatterjee、Debobrata Sheet、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1039/c3cc44124e

  日期：——

  ligand reacts with dioxygen in the presence of ammonium acetate-acetic acid buffer to cleave the aromatic C-C bond of 3,5-di-tert-butylcatechol regiospecifically resulting in the formation of an extradiol product with multiple turnovers.

  面部三齿配体的铁（III）-邻苯二酚络合物与乙酸在乙酸铵-乙酸缓冲液存在下与双氧反应，以3,5-二叔丁基邻苯二酚的芳香族CC键区域特异性地切割，导致形成多余的二醇具有多个营业额的产品。
• Effective oxygenation of 3,5-di-t-butylpyrocatechol catalysed by vanadium(III or IV) complexes
  作者：Yoshitaka Tatsuno、Masanobu Tatsuda、Sei Otsuka

  DOI：10.1039/c39820001100

  日期：——

  Oxygenation of 3,5-di-t-butylpyrocatechol (1) to the corresponding muconic acid anhydride (2) and 2-pyrone (3) is efficiently catalysed by vanadium(III or IV) complexes.

  钒（III或IV）络合物可有效催化3,5-二叔丁基邻苯二酚（1）氧化为相应的粘康酸酐（2）和2-吡喃酮（3）。