8-Benzyl-1c,6c-dimethoxycarbonyl-3,4-benzo-8-azabicyclo<4.3.1>dec-3-en-2,5-dion | 6506-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-Benzyl-1c,6c-dimethoxycarbonyl-3,4-benzo-8-azabicyclo<4.3.1>dec-3-en-2,5-dion
• 英文别名: 8-Benzyl-1c,6c-dimethoxycarbonyl-3,4-benzo-8-azabicyclo[4.3.1]dec-3-en-2,5-dion；Dimethyl 12-benzyl-2,9-dioxo-12-azatricyclo[8.3.1.03,8]tetradeca-3,5,7-triene-1,10-dicarboxylate
• CAS: 6506-21-4
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: ZSLLRPSSXMYEQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  560.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Benzyl-1c,6c-dimethoxycarbonyl-3,4-benzo-8-azabicyclo<4.3.1>dec-3-en-2,5-dion 在 barium dihydroxide 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-Benzyl-piperidine-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Dimethyl 1-Benzyl-cis-Piperidine-3,5-Dicarboxylate

  摘要：

  A mixture of dimethyl 1-benzyl-cis- and trans-piperidine-3,5-dicarboxylate is prepared in high yields from readily available starting materials, by a reliable procedure. The straightforward conversion of the mixture into the diastereomerically pure cis-isomer, a useful sigma-symmetry intermediate for alkaloid synthesis, is also described.

  DOI：

  10.1080/00397919708004806
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5H-benzocycloheptene-6,8-dicarboxylic acid-6,7,8,9-tetrahydro-5,9-dioxo-6,8-dimethyl ester 、 苄胺 在 盐酸 作用下， 反应 40.0h， 以30%的产率得到12-Methyl-2,9-dioxo-12-aza-tricyclo[8.3.1.0^3,8]tetradeca-3⁽⁸⁾,4,6-triene-1,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Dimethyl 1-Benzyl-cis-Piperidine-3,5-Dicarboxylate

  摘要：

  A mixture of dimethyl 1-benzyl-cis- and trans-piperidine-3,5-dicarboxylate is prepared in high yields from readily available starting materials, by a reliable procedure. The straightforward conversion of the mixture into the diastereomerically pure cis-isomer, a useful sigma-symmetry intermediate for alkaloid synthesis, is also described.

  DOI：

  10.1080/00397919708004806

文献信息

• An Expeditious Synthesis of Dimethyl 1-Benzyl-<i>cis</i>-Piperidine-3,5-Dicarboxylate
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Alessandra Silvani

  DOI：10.1080/00397919708004806

  日期：1997.1.1

  A mixture of dimethyl 1-benzyl-cis- and trans-piperidine-3,5-dicarboxylate is prepared in high yields from readily available starting materials, by a reliable procedure. The straightforward conversion of the mixture into the diastereomerically pure cis-isomer, a useful sigma-symmetry intermediate for alkaloid synthesis, is also described.