(4-nitrophenyl)(piperidin-1-yl)methanethione | 50903-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(piperidin-1-yl)methanethione
• 英文别名: (4-nitrophenyl)-1-piperidinylmethanethione；1-(4-nitro-thiobenzoyl)-piperidine；N-(4-nitro-thiobenzoyl)-piperidine；1-methyl>piperidin；p-Nitrobenzoesaeure-piperidinothioamid；4-Nitro-thiobenzoesaeure-piperidid；(4-Nitrophenyl)-piperidin-1-ylmethanethione
• CAS: 50903-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: XNWZHGPKSJUIAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)(piperidin-1-yl)methanethione 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-硝基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Santus, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 179 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 对硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 sulfur 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(4-nitrophenyl)(piperidin-1-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硫代酰胺与α-重氮羰基化合物的化学选择性交叉偶联反应：烯胺酮的合成

  摘要：

  在药物，农业化学和材料研究中，开发用于C C键形成反应的操作简单且经济高效的方法非常重要。在本文中，我们描述了硫酰胺与受主/受主取代的和仅受主取代的α-重氮羰基化合物在铜催化下的交叉偶联反应，从而生成烯胺酮。该反应在硫酰胺和重氮羰基化合物方面显示出广泛的底物范围。伯，仲和叔硫酰胺与α-重氮二酯，α-重氮酮酸酯，α-二重氮酮，α-二重氮酮酰胺，α-二重氮酰胺，α-二重氮酮砜和α-二重氮酮反应时均会产生烯胺酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.004

文献信息

• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• Trimethylsilyl Chloride Promoted Selective Desulfurization of Thiocarbonyls to Carbonyls with Hydrogen Peroxide
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Maryam Tajik

  DOI：10.1055/s-0030-1258283

  日期：2010.12

  In the presence of hydrogen peroxide and trimethylsilyl chloride, thiocarbonyls desulfurize to the corresponding carbonyls. The safe, operationally simple, general reaction gives excellent yields in short reaction times with no side reactions and excellent regioselectivity, which makes this process an attractive, environmentally benign alternative for the desulfurization of thiocarbonyls. protecting

  在过氧化氢和三甲基甲硅烷基氯的存在下，硫代羰基脱硫为相应的羰基。安全，操作简单的常规反应可在较短的反应时间内提供出色的收率，而无副反应，且具有出色的区域选择性，这使该方法成为硫代羰基脱硫的有吸引力的，环境友好的替代方法。 保护基-硫代羰基-脱硫-三甲基甲硅烷基氯-过氧化氢
• Willgerodt-Kindler reaction at room temperature: Synthesis of thioamides from aromatic aldehydes and cyclic secondary amines
  作者：Arun D. Kale、Yogesh A. Tayade、Sachin D. Mahale、Rahul D. Patil、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130575

  日期：2019.10

  out Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes at room temperature. At 120 °C, it is catalyst free reaction with lower reaction time whereas at room temperature, due to the additional amine molecule, Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes is successfully carried out at room temperature. On gram-scale, the reaction is successfully attempted under both conditions with good yields.

  已经开发了一种在室温和120°C下在DMSO中合成硫酰胺衍生物的简单方法。在两种条件下，通过取代的芳族醛，元素硫粉和环状仲胺之间的一锅三组分反应，共制备了27种化合物。通过优化硫粉和胺的摩尔比，我们已经成功地在室温下进行了芳族醛的Willgerodt-Kindler反应。在120°C时，它是无催化剂反应，反应时间较短，而在室温下，由于胺分子的增加，芳族醛的Willgerodt-Kindler反应在室温下成功进行。以克为单位，在两种条件下均以高收率成功地进行了反应。
• Condensation of Amines with S-Methyl Thiouronium Salts: Another Entry for the Synthesis of Amidines
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Lokman Torun、Rahym Bakyyev、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1055/a-2236-9522

  日期：——

  We present a condensation of primary aryl or alkyl amines with S-methyl thiouronium salts to obtain N,N,N′-trisubstituted amidines. High yields, short reaction times, and a fair substrate scope are the noteworthy features of this protocol. Surprisingly, the reaction of a thiouronium salt with 4-aminopyridine gave 1-(4-methoxybenzoyl)piperidine.

  我们提出了伯芳基胺或烷基胺与S-甲基硫脲盐的缩合以获得N , N , N'-三取代脒。高产量、短反应时间和公平的底物范围是该协议的显着特点。令人惊奇的是，硫脲盐与4-氨基吡啶的反应得到1-(4-甲氧基苯甲酰基)哌啶。
• H2O2/SOCl2: a useful reagent system for the conversion of thiocarbonyls to carbonyl compounds
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Azita Farrokhi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.110

  日期：2009.9

  The H2O2/SOCl2 reagent system has been used as a new and efficient reagent for deprotection of thiocarbonyls to carbonyl compounds. The salient features of this protocol are short reaction times, good chemoselectivity, clean reaction profiles, and simple work-up that preclude the use of toxic solvents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.