3-bromo-2-trimethylsilyloxyfuran | 76919-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-trimethylsilyloxyfuran
• 英文别名: 3-bromo-2-trimethylsiloxyfuran；3-Bromo-2-(trimethylsilyloxy)furan；(3-bromofuran-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 76919-95-4
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂Si
• 分子量: 235.153
• InChiKey: UDHYNISUALGKHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-bromo-2-trimethylsilyloxyfuran 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (RS)-3-bromo-5-((SR)-3-oxocyclohexyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric vinylogous Michael reaction of cyclic enones with silyloxy furans

  摘要：

  一个手性的、初级二胺催化的烯丙基Michael反应，使用环己酮/中等和大环内酮与各种2-硅氧基呋喃进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c5cc05617a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-溴2(5H)-呋喃酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-2-trimethylsilyloxyfuran
  参考文献：
  名称：

  全合成peridinin和相关的C37-类胡萝卜素丁烯内酯。

  摘要：

  作为我们合成对称类胡萝卜素的扩展，高度功能化的C37-类胡萝卜素丁烯内酯peridinin（1），其6'-表位和11'Z立体异构体的制备已完成。通过使用C3，C3'-双脱羟基靶作为模型系统，探索了具有中央二卤代C8关键单元6的两条合成路线，这三个路线的最后三个步骤的顺序不同。第一条途径使用修饰的Z选择性Julia反应和两个顺序的Stille偶联的组合，最后一条产生多烯Z双键的异构化。第二条路线颠倒了这些步骤，使11'Z立体异构体作为主要产物的分离成为可能。最终类胡萝卜素骨架的有效Z到E异构化仅使用室温下的Stille反应条件。当溴代烯12与烯基锡烷11的反应发生构型反转时，也可以通过路线A制备6'-表皮-peridinin。顺序Stille交叉偶联法与类胡萝卜素的优点和局限性得到了强调。

  DOI：

  10.1002/chem.200600959

文献信息

• Total Synthesis of Naturally Configured Pyrrhoxanthin, a Carotenoid Butenolide from Plankton
  作者：Jochen Burghart、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200801638

  日期：2008.9.22
• The Stille Reaction in the Synthesis of Carotenoid Butenolides:  Synthesis of 6‘-<i>e</i><i>pi</i>-Peridinin
  作者：Belén Vaz、Rosana Alvarez、Reinhard Brückner、Angel R. de Lera

  DOI：10.1021/ol0478281

  日期：2005.2.1

  A new strategy for carotenoid butenolides has been developed that is based in part in halogen-selective Stille cross-coupling of dihalogenated ylidenebutenolide segment 2 and highly functionalized alkenylstannanes.
• Marini-Bettolo, Rinaldo; Tsai, Connie S. J.; Tsai, Thomas Y. R., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 305 - 308
  作者：Marini-Bettolo, Rinaldo、Tsai, Connie S. J.、Tsai, Thomas Y. R.、Wiesner, Karel

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Peridinin and Related C37-Norcarotenoid Butenolides
  作者：Belén Vaz、Marta Domínguez、Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.200600959

  日期：2007.1.22

  Z-selective Julia reaction and two sequential Stille couplings, the last one producing the isomerisation of the polyene Z double bond. The second route inverts these steps and makes the isolation of the 11'Z stereoisomers as major products possible. An efficient Z to E isomerisation of the final carotenoid skeleton simply uses the Stille reaction conditions at ambient temperature. As the reaction of bromoallene

  作为我们合成对称类胡萝卜素的扩展，高度功能化的C37-类胡萝卜素丁烯内酯peridinin（1），其6'-表位和11'Z立体异构体的制备已完成。通过使用C3，C3'-双脱羟基靶作为模型系统，探索了具有中央二卤代C8关键单元6的两条合成路线，这三个路线的最后三个步骤的顺序不同。第一条途径使用修饰的Z选择性Julia反应和两个顺序的Stille偶联的组合，最后一条产生多烯Z双键的异构化。第二条路线颠倒了这些步骤，使11'Z立体异构体作为主要产物的分离成为可能。最终类胡萝卜素骨架的有效Z到E异构化仅使用室温下的Stille反应条件。当溴代烯12与烯基锡烷11的反应发生构型反转时，也可以通过路线A制备6'-表皮-peridinin。顺序Stille交叉偶联法与类胡萝卜素的优点和局限性得到了强调。
• Asymmetric vinylogous Michael reaction of cyclic enones with silyloxy furans
  作者：Amol P. Jadhav、V. U. Bhaskara Rao、Pradeep Singh、R. G. Gonnade、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c5cc05617a

  日期：——

  A chiral, primary diamine catalyzed enantioselective vinylogous Michael reaction of cyclohexenone/medium and large cyclic enones with various 2-silyloxyfuran has been explored.

  一个手性的、初级二胺催化的烯丙基Michael反应，使用环己酮/中等和大环内酮与各种2-硅氧基呋喃进行了研究。