(Z)-4-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-en-1-ol | 499794-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(3'-phenyl-prop-2'-ynyloxy)-but-2-en-1-ol；(Z)-4-(3-phenylprop-2-ynyloxy)but-2-en-1-ol；(z)-4-[(3-Phenylprop2-yn-1-yl)oxy]but-2-en-1-ol；(Z)-4-(3-phenylprop-2-ynoxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 499794-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ANDHOBPQOCIQNM-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-en-1-ol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-(3'-phenylprop-2'-ynyloxy)-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃的乙酰氧基钯引发的烯炔偶联反应，以及碳-钯键的质子分解猝灭

  摘要：

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050121n
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃的乙酰氧基钯引发的烯炔偶联反应，以及碳-钯键的质子分解猝灭

  摘要：

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050121n

文献信息

• Platinum-Catalyzed Transformation of Alkyne Allyl Alcohols and Sulfonamides into Heterotricyclo[3.3.1.02,8]nonanes
  作者：Young Chung、So Sim、Youjung Park

  DOI：10.1055/s-0031-1290314

  日期：2012.2

  Platinum chloride catalyzed cycloisomerization of alkyne allyl alcohols and alkyne allyl sulfonamides gave new cycloisomerization products, diaza-, azaoxa-, and dioxatricyclo-[3.3.1.0²,8]nonanes, in reasonable to high yields.

  在氯化铂催化下，烷基烯丙基醇和烷基烯丙基磺酰胺发生了环异构化反应，产生了新的环异构化产物--重氮、氮氧和二氧三环-[3.3.1.0²,8]壬烷，收率合理甚至很高。
• Sequentially rhodium-catalyzed enantioselective cycloisomerization–hydrogenation syntheses of alkylidene butyrolactone β-hydroxyethanes and alkylidene tetrahydrofuran β-aminoethanes
  作者：Nadine Muschelknautz、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1007/s10593-018-2267-1

  日期：2018.3

  and ether-tethered alkyne allyl alcohols is an excellent entry to subsequent Rh-catalyzed one-pot hydrogenations in the sense of sequentially Rh-catalyzed processes to chiral alkylidene butyrolactone β-hydroxyethanes and alkylidene tetrahydrofuran β-aminoethanes, respectively, with excellent levels of enantioselectivity.

  酯基和醚基炔烃烯丙基醇的对映选择性Rh催化的Alder-ene环异构化是后续Rh催化的一锅加氢的绝佳选择，从顺序Rh催化手性亚烷基丁内酯丁内酯β-羟基乙烷和亚烷基开始四氢呋喃β-氨基乙烷分别具有出色的对映选择性。
• Novel Enantioselective Sequentially Rhodium(I)/BINAP- Catalyzed Cycloisomerization–Hydrogenation–Isomerization– Acetalization (CIHIA)
  作者：Nadine Körber、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/adsc.200900494

  日期：2009.11

  easily accessible alkyl and (hetero)aryl-substituted alkynyl allyl alcohols are readily and enantioselectively transformed into 2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octanes by a sequential rhodium-catalyzed process. Based on the initial cycloisomerization, the in situ generated rhodium(I)-BINAP complex enables a subsequent reduction with hydrogen and the transformation into bicyclic frameworks.

  线性，容易获得的烷基和（杂）芳基取代的炔基烯丙醇可以通过连续的铑催化方法容易地和对映选择性地转化为2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。基于初始的环异构化，原位生成的铑（I）-BINAP配合物能够随后被氢还原并转化为双环骨架。
• A Novel One-Pot Iridium-Catalyzed Alder-Ene-Murahashi Sequence
  作者：Thomas Müller、Manuela Kummeter、Christian Ruff

  DOI：10.1055/s-2007-970753

  日期：2007.3

  Yne allyl alcohols could be transformed under very mild conditions by a novel iridium-catalyzed one-pot cycloisomerization-Murahashi sequence in 43-77% yield.

  一种新型铱催化的一锅法环状异构化-村桥序列可在非常温和的条件下将烯丙醇转化为烯丙醇，产率可达43-77%。
• A Novel One-Pot Cycloisomerization-Wittig Sequence with Yne-Allyl Alcohols
  作者：Thomas J. Müller、Christoph J. Kressierer

  DOI：10.1055/s-2004-817768

  日期：——

  Alkyne allyl alcohols 1 are cycloisomerized under Pd ­catalysis to give γ,δ-enals 2 in moderate to good yields. These mild reaction conditions are fully compatible with a subsequent Wittig olefination. Thus, the cycloisomerization-Wittig olefination sequence of yne allyl alcohols 1 and stabilized phosphorus ylides 3 furnishes 2,3,6,7-bisunsaturated carbonyl compounds 4 in moderate to good yields in a one-pot fashion.

  炔基烯丙醇1在Pd催化下发生环化异构化，生成γ,δ-烯醛2，产率中等至良好。这些温和的反应条件完全适合后续的Wittig烯化反应。因此，炔基烯丙醇1和稳定磷酰化物3的环化异构化-Wittig烯化反应顺序，以一锅法生产2,3,6,7-双不饱和羰基化合物4，产率中等至良好。