Ethyl 4-(4-bromophenyl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxopyrimidin-5-carboxylate | 1245716-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 4-(4-bromophenyl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxopyrimidin-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1245716-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 337.173
• InChiKey: LNXAIVYTJJWNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(4-bromophenyl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxopyrimidin-5-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-2-基磷酸酯的亲核取代反应，使用胺和硫醇作为PEG-400介导的亲核性环保溶剂

  摘要：

  摘要 已经开发了通过嘧啶-2-基磷酸与胺和苯硫酚在PEG-400中的反应来无金属合成C2官能化的嘧啶。在不使用任何催化剂或其他添加剂的情况下，可以在环境友好的PEG-400中以理想的产率产生所需的产物。 已经开发了通过嘧啶-2-基磷酸与胺和苯硫酚在PEG-400中的反应来无金属合成C2官能化的嘧啶。在不使用任何催化剂或其他添加剂的情况下，可以在环境友好的PEG-400中以理想的产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560175
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Ethyl 4-(4-bromophenyl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxopyrimidin-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Light-induced Free Radical Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines

  摘要：

  一系列4-取代的5-乙酰基和5-羧乙酯基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶在紫外辐射下在有或无苯甲酰过氧化物存在下被氧化。杂环环上4-和5-位置的取代基的性质影响光氧化的速率，这些化合物在有苯甲酰过氧化物存在下的照射显著减少了反应时间。在速率决定步骤中，苯甲酰氧自由基去除4-H形成三氢嘧啶基自由基中间体。这种苄基和烯丙基自由基中间体的稳定性受到苯基团上附加取代基的性质和位置的影响，该苯基团位于C-4。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0313

文献信息

• Palladium-catalyzed dehydrogenation of dihydro-heterocycles using isoprene as the hydrogen acceptor without oxidants
  作者：Xiao-Jun Liu、Wen-Peng Wang、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c6cy02038k

  日期：——

  efficient and general method for Pd-catalyzed dehydrogenative aromatization of dihydro-heteroatom compounds without external O2 and H2 is first described. The protocol firstly uses isoprene as a hydrogen acceptor. Various dihydro-heterocycles including dihydropyrimidinones, dihydropyrimidines and dihydropyridines can be dehydrogenated to produce the corresponding aromatic heterocyclic compounds.

  首先描述了在没有外部O 2和H 2的情况下，Pd催化二氢杂原子化合物进行脱氢芳构化的有效方法。该方案首先使用异戊二烯作为氢受体。包括二氢嘧啶酮，二氢嘧啶和二氢吡啶在内的各种二氢杂环可被脱氢以产生相应的芳族杂环化合物。
• Palladium(II) Catalyzed Suzuki/Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Sulfonates: An Efficient Approach to C2-Functionalized Pyrimidines and Pyridines
  作者：Zheng-Jun Quan、Fu-Qiang Jing、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300592

  日期：2013.11

  Pyrimidin-2-yl sulfonates, as a reaction partner, can be easily prepared from inexpensive commercial materials and are efficiently cross-coupled with arylboronic acids and terminal alkynes by using Pd(OAc)2-catalyzed Suzuki and Sonogashira reactions. A wide array of C2-functionalized pyrimidines have been prepared in good to excellent yields. 2-Arylpyridines and 2-(oct-1-ynyl)pyridine were also synthesized

  嘧啶-2-基磺酸盐作为反应伙伴，可以从廉价的商业材料中轻松制备，并通过使用 Pd(OAc)2 催化的 Suzuki 和 Sonogashira 反应与芳基硼酸和末端炔烃有效交叉偶联。大量 C2 官能化的嘧啶已经以良好到极好的产率制备。还合成了 2-芳基吡啶和 2-(oct-1-ynyl) 吡啶。
• Synthesis of 2-Substituted Pyrimidines via Cross-Coupling Reaction of Pyrimidin-2-yl Sulfonates with Nucleophiles in Polyethylene Glycol 400
  作者：Xi-Cun Wang、Guo-Jun Yang、Zheng-Jun Quan、Peng-Yan Ji、Jun-Ling Liang、Rong-Guo Ren

  DOI：10.1055/s-0030-1258080

  日期：2010.7

  A mild and rapid procedure to the synthesis of 2-substituted pyrimidines was developed via sequential functionalization of easily available Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones via oxidation, esterification, followed by cross-coupling reaction of pyrimidin-2-yl sulfonates with N, S, and O nucleophiles in PEG-400 as a green reaction medium at room temperature.

  通过氧化、酯化以及嘧啶-2-的交叉偶联反应对容易获得的 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行顺序功能化，开发了一种温和且快速的合成 2-取代嘧啶的方法在室温下作为绿色反应介质，在 PEG-400 中使用 N、S 和 O 亲核试剂制备基磺酸盐。
• Photochemical Preparation of Pyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones by Rhenium(I) Complexes with Visible Light
  作者：Qiang Liu、Ya-Nan Li、Hui-Hui Zhang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jo102062u

  日期：2011.3.4

  irradiation (λ > 400 nm) of rhenium(I) complexes (P1−P4), a photochemical conversion from 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones to pyrimidin-2(1H)-ones at room temperature has been achieved with good to excellent yields in CH3CN−H2O solution containing CCl4 and K2CO3. Luminescence quenching study and product analysis reveal that photoinduced electron transfer between rhenium(I) complex P and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  与铼的可见光照射（λ> 400nm）的（I）配合物（P1 - P4）由3,4-二氢嘧啶2，光化学转化（1 ħ） -酮向嘧啶-2-（1 ħ） -酮在在含有CCl 4和K 2 CO 3的CH 3 CN-H 2 O溶液中，室温可以达到良好或极好的收率。发光猝灭研究和产物分析表明rh（I）配合物P和3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-ones之间的光诱导电子转移在初始事件中起重要作用。
• 4-Aryl-Pyrimidin-2-Yl Tosylates as Efficient Reaction Partners: Application to the Synthesis of Pyrimidines Functionalised with Propargyloxy and 1,2,3-Triazolo Groups
  作者：Zheng-Jun Quan、Shao-Wei Fang、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.3184/174751915x14242834761170

  日期：2015.4

  The 4-arylated pyrimidin-2-yl tosylate derivatives, easily prepared from cheap commercial materials, reacted efficiently with propargyl alcohol/NaOBut to give the corresponding 4-arylated 2-propargyloxy-pyrimidine derivatives which, in a one-pot reaction catalysed by CuSO₄·5H₂O/sodium ascorbate, reacted with NaN₃ and hexyl or benzyl bromide to give a series of 2-(1-hexyl- or 1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy-pyrimidine derivatives in good yields.

  4 芳基化嘧啶-2-基对甲苯磺酸盐衍生物很容易从廉价的商业材料中制备出来，它们与丙炔醇/NaOBut 有效地反应生成相应的 4 芳基化 2-丙炔氧基嘧啶衍生物、在 CuSO4-5H2O / 抗坏血酸钠催化下进行单锅反应，与 NaN3 和溴化己基或溴化苄基发生反应，以良好的收率得到一系列 2-（1-己基或 1-苄基-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基嘧啶衍生物。