1-(2,6-diethylphenyl)-3-trimethylsilyl-2-azetidinone | 141266-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(2,6-diethylphenyl)-3-trimethylsilyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-(2,6-Diethylphenyl)-3-(trimethylsilyl)azetidin-2-one；1-(2,6-diethylphenyl)-3-trimethylsilylazetidin-2-one
• CAS: 141266-72-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NOSi
• 分子量: 275.466
• InChiKey: YODVTKPSHZRBRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diethylphenyl)-3-trimethylsilyl-2-azetidinone 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(2,6-diethylphenyl)-11-oxa-2-azadispiro<3.0.5.1>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  二螺环-环氧-β-内酰胺的合成与重排

  摘要：

  摘要 α-亚甲基-β-内酰胺是通过彼得森烯化反应制备的。这些底物可以用 MCPBA 环氧化得到标题二螺环-环氧-β-内酰胺。在三氟化硼的影响下，这些底物重新排列为螺-3-酮内酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397919208019291

文献信息

• Synthesis and Rearrangement of Dispiro-Epoxy-β-Lactams
  作者：Eric L. Williams

  DOI：10.1080/00397919208019291

  日期：1992.4

  Abstract α-Methylene-β-lactams are prepared by a Peterson olefination reaction. These substrates can be epoxidized with MCPBA to give the title dispiro-epoxy-β-lactams. Under the influence of boron trifiuoride, these substrates rearrange to spiro-3-ketolactams.

  摘要 α-亚甲基-β-内酰胺是通过彼得森烯化反应制备的。这些底物可以用 MCPBA 环氧化得到标题二螺环-环氧-β-内酰胺。在三氟化硼的影响下，这些底物重新排列为螺-3-酮内酰胺。