11-acetamido-2,3,4,5-tetrahydro-11-phenyl-11H-<1,3>diazepino<1,2-a>indole | 114918-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-acetamido-2,3,4,5-tetrahydro-11-phenyl-11H-<1,3>diazepino<1,2-a>indole
• 英文别名: 11-acetamido-2,3,4,5-tetrahydro-11-phenyl-11H-[1,3]diazepino[1,2-a]indole；N-(11-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-[1,3]diazepino[1,2-a]indol-11-yl)acetamide
• CAS: 114918-69-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O
• 分子量: 319.406
• InChiKey: WEGBGOWQXYUWEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,11-tetrahydro-11-phenyl-3H-1,3-diazepino[1,2-a]-indol-11-ol 、 乙腈 在 甲烷磺酸 、 硫酸 作用下， 以32%的产率得到11-acetamido-2,3,4,5-tetrahydro-11-phenyl-11H-<1,3>diazepino<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药。嘧啶并[1,2-a]吲哚和相关化合物。

  摘要：

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。

  DOI：

  10.1021/jm00085a001

文献信息

• Substituted pyrimidoindoles and diazepinoindoles useful as hypoglycaemics
  申请人：John Wyeth and Brother Ltd.

  公开号：US04783455A1

  公开（公告）日：1988-11-08

  Compounds of formula (I) ##STR1## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein R represents lower alkyl or a mono- or bicyclic aryl or heteroaryl radical, R.sup.1 and R.sup.2 which may be the same or different each represent hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy, halo(lower)alkyl, halogen, amino or mono- or di(lower)alkylamino, X represents--CH.sub.2 CR.sup.3 R.sup.4 CH.sub.2 --or --(CH.sub.2).sub.4 --where R.sup.3 and R.sup.4 each independently represent hydrogen or lower alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together with the carbon atom to which they are attached represent a 5, 6 or 7 membered carbocyclic ring and R.sup.5 represents acyl and R.sup.6 represents hydrogen or R.sup.5 and R.sup.6 each independently represent hydrogen or lower alkyl, are useful as hypoglycaemics.

  式(I)化合物及其药学上可接受的酸盐，其中R代表较低的烷基或单环或双环芳基或杂芳基基团，R1和R2可以相同或不同，分别代表氢、羟基、较低的烷基、较低的烷氧基、卤代（较低）烷基、卤素、氨基或单或二（较低）烷基氨基，X代表-CH2CR3R4CH2-或-(CH2)4-，其中R3和R4各自独立地代表氢或较低的烷基，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起代表5、6或7个成员的碳环，R5代表酰基，R6代表氢或R5和R6各自独立地代表氢或较低的烷基，可用作降糖药物。
• US4783455A
  申请人：——

  公开号：US4783455A

  公开（公告）日：1988-11-08
• Oral hypoglycemic agents. Pyrimido[1,2-a]indoles and related compounds
  作者：Ian A. Cliffe、Eric L. Lien、Howard L. Mansell、Kurt E. Steiner、Richard S. Todd、Alan C. White、Robin M. Black

  DOI：10.1021/jm00085a001

  日期：1992.4

  for their hypoglycemic activity following oral administration at a standard dose of 100 mg/kg to fed rats. The effect of 10-alkoxyalkyl, 10-alkyl, 10-aryl, and 3,3-dialkyl substitution on the activity of 10-hydroxypyrimido[1,2-a]indoles was investigated. Relative potencies of a number of the most active compounds were defined by three-point dose-response studies. The most potent compounds were those

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。