phenyl(2-(piperidin-1-yl)phenyl)methanone | 70243-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-(piperidin-1-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(2-piperidin-1-ylphenyl)methanone
• CAS: 70243-80-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: AYMIERIHYPLRIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-(piperidin-1-yl)phenyl)methanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 tert-butyl N-({cis-cis-(±)-6-phenyl-1,2,3,4,4a,5,6-hexahydropyrido[1,2-a]quinolin-5-yl}methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过叔氨基效应多功能合成新型四氢喹啉作为潜在活性氨基脲敏感胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂

  摘要：

  几种氨甲基四氢喹啉衍生物以简单的三步程序合成，以开发氨基脲敏感性胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂库，如对大鼠主动脉微粒体部分的体外试验所证明。2-二氰基乙烯基叔苯胺的高效微波辅助顺式非对映选择性环化基于叔氨基效应作为热异构化反应。环化的二腈中间体进行脱氰反应和随后的还原，提供具有生物活性的氨甲基四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.692
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基哌啶 在 盐酸 、 水 、 magnesium sulfate 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl(2-(piperidin-1-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  腙和芳烃反应合成邻（二甲氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1H-吲唑

  摘要：

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/jo302378w

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indolines, Benzodihydrothiophenes, and Indanes by C−H Insertion of Donor/Donor Carbenes
  作者：Lucas W. Souza、Richard A. Squitieri、Christine A. Dimirjian、Blanka M. Hodur、Leslie A. Nickerson、Corinne N. Penrod、Jesus Cordova、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/anie.201809344

  日期：2018.11.12

  We employ a single catalyst/oxidant system to enable the asymmetric syntheses of indolines, benzodihydrothiophenes, and indanes by C−H insertion of donor/donor carbenes. This methodology enables the rapid construction of densely substituted five‐membered rings that form the core of many drug targets and natural products. Furthermore, oxidation of hydrazones to the corresponding diazo compounds proceeds

  我们采用单一的催化剂/氧化剂系统通过CH-H插入供体/供体羧甲基苯来完成二氢吲哚，苯并二氢噻吩和茚满的不对称合成。这种方法可以快速构建密集取代的五元环，这些环是许多药物靶标和天然产物的核心。此外，会原位氧化为相应的重氮化合物，从而实现了相对简便的一锅或两锅操作规程，避免了潜在爆炸性重氮烷烃的分离。进行了区域选择性研究，以确定空间和电子对供体/供体金属卡宾CH插入形成二氢吲哚的影响。该方法学以高产量，非对映异构体，
• Deoxygenative Insertion of Carbonyl Carbon into a C(sp³)–H Bond: Synthesis of Indolines and Indoles
  作者：Sobi Asako、Seina Ishihara、Keiya Hirata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jacs.9b05428

  日期：2019.6.26

  developed for the synthesis of indoline and indole derivatives. The Mo/quinone complex efficiently deoxygenates carbonyl compounds bearing a neighboring dialkylamino group and effects intramolecular cyclizations with the insertion of a deoxygenated carbonyl carbon into a C(sp3)-H bond, in which a carbonyl group acts as a carbene equivalent. The reaction also proceeds with a catalytic amount of Mo/quinone

  已开发出一种由市售 Mo(CO)6 和邻醌原位制备的简单脱氧试剂，用于合成二氢吲哚和吲哚衍生物。Mo/醌络合物有效地使带有相邻二烷基氨基的羰基化合物脱氧，并通过将脱氧的羰基碳插入 C(sp3)-H 键来实现分子内环化，其中羰基充当卡宾等价物。在乙硅烷作为氧原子受体的存在下，该反应也在催化量的 Mo/醌下进行。
• Procédé de préparation de dérivés de benzoylphénylpipéridine
  申请人：FOURNIER INNOVATION ET SYNERGIE

  公开号：EP0251832A1

  公开（公告）日：1988-01-07

  La présente invention concerne un procédé de préparation d'un produit de formule : dans 1aquelle R₁, R₂ et R₃ représentent un hydrogène, un halogène, un alkyle inférieur ou un alkoxy inférieur ; - R₅ et R₆ représentent un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle inferieur, un groupe phényle ou un qroupe benzyle, par réaction d'une 2-halogéno-5-nitro-benzophénone de formule (II) (III) dans laquelle X est un atome d'halogène avec une pipéridine de formule ledit procédé étant caractérisé en ce que ladite réaction est réalisée dans un milieu contenant au moins 20 % en volume d'eau et pouvant con­tenir jusqu'à 80 % en volume d'au moins un hydrocarbure aromatique, de préférence le toluène.

  本发明涉及一种制备式 ： 式中 1a R₁、R₂ 和 R₃ 代表氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基； - R₅ 和 R₆ 代表氢、羟基、低级烷基、苯基或苄基。 (III)式中 X 为卤素原子的 2-卤代-5-硝基二苯甲酮与式中的哌啶反应。 所述工艺的特征在于，所述反应是在一种介质中进行的，该介质至少含有 20% （体积）的水，并且可能含有高达 80% （体积）的至少一种芳香烃，最好是甲苯。
• Dérivés de benzoyl-phényl-pipéridine, procédé de préparation et application en thérapeutique
  申请人：SOCIETE DE RECHERCHES INDUSTRIELLES S.O.R.I.

  公开号：EP0069012B1

  公开（公告）日：1984-10-10
• US4528294A
  申请人：——

  公开号：US4528294A

  公开（公告）日：1985-07-09