2,3-diphenylbutane | 2726-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylbutane
• 英文别名: dl-2,3-diphenylbutane；[(2S,3S)-3-phenylbutan-2-yl]benzene
• CAS: 2726-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: NGCFVIRRWORSML-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.48°C (estimate)
• 沸点：
  304.85°C (estimate)
• 密度：
  0.9761 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylbutane 在 氯仿 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-bromo-2,3-bis-(4-bromo-phenyl)-butane
  参考文献：
  名称：

  34.二苯基烷烃的溴化和一些二苯乙烯衍生物的制备。第二部分 β γ二苯基Ñ丁烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000099
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙醇 在 吡啶 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3-diphenylbutane
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺中苄基卤与锌反应的动力学和机理

  摘要：

  已经研究了金属锌与各种苄基卤化物在二甲基甲酰胺中的反应。低温ESR光谱用于显示锌与苄基溴和苄基碘的反应发生，形成苄基。苄基氯在77 K下与锌反应形成苄基和离子自由基对。然而，这些对在高于110 K的温度下会消失。对反应立体化学的研究和使用自由基阱提供了有利于自由基机理的证据。在低温下由（+）-R-1-卤素-1-苯基乙烷形成有机卤化锌的过程中已证明了旋光性。已经研究了反应的动力学特征。碘化苄与锌以受控的传输速率反应。锌与苄基氯和苄基溴在DMF中的反应根据Langmuir-Hinshelwood方案进行，试剂的吸附发生在类似的金属活性中心上。该反应的动力学和热力学参数已经阐明。将动力学参数与文献报道的动力学参数进行比较，证明了反应的限制步骤是卤素原子转移（内球电子转移）。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1114
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 丙醛 在 2,3-diphenylbutane 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanal 、 (2S,3S)-3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanal 、 (2R,3R)-3-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Chiral Primary Amine Organocatalysts for Syn-selective Asymmetric Cross-Aldol Reactions

  摘要：

  Based on the "acid-base" interaction strategy, organocatalysts for the asymmetric cross-aldol reaction were synthesized by the in situ combination of chiral primary amines with protonic acids. Unlike general secondary amine catalysts that give anti-selective products, as-prepared primary amine catalysts can give syn-selcctive cross-aldol products with high yield and high selectivity (up to 90% yield, 90:10 syn/anti ratio, 90% ee). Compared with the complex synthesis of the reported catalysts, the primary amine catalyst that gave the best results was easily prepared using commercial available (1S,2S)-(+)-cyclohexanediamine.

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(10)60237-9

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silyl Electrophiles with Alkylzinc Halides: A Silyl-Negishi Reaction
  作者：Andrew P. Cinderella、Bojan Vulovic、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04364

  日期：2017.6.14

  the first example of a silyl-Negishi reaction between secondary zinc organometallics and silicon electrophiles. This palladium-catalyzed process provides direct access to alkyl silanes. The delicate balance of steric and electronic parameters of the employed DrewPhos ligand is paramount to suppressing isomerization and promoting efficient and selective cross-coupling.

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Acyclic Olefins
  作者：Raphael Bigler、Kyle A. Mack、Jeff Shen、Paolo Tosatti、Chong Han、Stephan Bachmann、Haiming Zhang、Michelangelo Scalone、Andreas Pfaltz、Scott E. Denmark、Stefan Hildbrand、Francis Gosselin

  DOI：10.1002/anie.201912640

  日期：2020.2.10

  Asymmetric hydrogenation has evolved as one of the most powerful tools to construct stereocenters. However, the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted acyclic olefins remains the pinnacle of asymmetric synthesis and an unsolved challenge. We report herein the discovery of an iridium catalyst for the first, generally applicable, highly enantio- and diastereoselective hydrogenation

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。
• Semiconductor Photocatalysis. ZnS-Nanocrystallite-Catalyzed Photooxidation of Organic Compounds
  作者：Shozo Yanagida、Hiroshi Kawakami、Yoshihide Midori、Hirotoshi Kizumoto、Chongjin Pac、Yuji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.68.1811

  日期：1995.7

  cumulatively formed radicals at the α-carbon adjacent to the hetero atom or the π-bond. The photooxidation in the presence of a larger quantity of water results in successive oxidation of the intermediary α-carbon radicals, giving the two-hole oxidation products, e.g., DEA and acetaldehyde from TEA, and formaldehyde from methanol. The formation of the intermediary α-carbon radical has been clarified

  新鲜制备的 ZnS（纳米 ZnS）悬浮液在带隙辐射下催化有机底物的光氧化，水作为良好的电子受体，同时 H2 随之释放。具有杂原子或碳碳双键（π键）的有机底物，如三乙胺（TEA）、二乙胺（DEA）、甲醇、乙醇、环戊烯、环己烯、2-甲基呋喃、甲苯和乙苯，经过有效的一-孔氧化。这导致在与杂原子或 π 键相邻的 α-碳上累积形成的自由基之间有效的碳-碳键形成反应。在大量水存在下的光氧化导致中间α-碳自由基的连续氧化，产生双孔氧化产物，例如来自TEA的DEA和乙醛，以及来自甲醇的甲醛。通过使用 2-丙醇作为有机底物的 ESR 分析已经阐明了中间 α-碳自由基的形成。半经验分子轨道计算...
• Photoextrusion of sulfur dioxide from aryl methyl sulfones: exploration of the mechanism by chemical trapping, chiral and CIDNP probes. 27
  作者：Richard S. Givens、Borys Hrinczenko、Jerry H. S. Liu、Bogdan Matuszewski、Joan Tholen-Collison

  DOI：10.1021/ja00318a037

  日期：1984.3

  Rendements quantiques de disparition de SO 2 pour les sulfones indiques. Constantes de vitesse de fluorescence. Mecanismes

  Rendements quantiques de disparition de SO 2 pour les sulfones indiques。Constantes de vitesse de 荧光。机制
• Catalytic Asymmetric Reductive Acyl Cross-Coupling: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Alan H. Cherney、Nathaniel T. Kadunce、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja402922w

  日期：2013.5.22

  Treatment of acid chlorides and racemic secondary benzyl chlorides with a Ni(II)/bis(oxazoline) catalyst in the presence of Mn(0) as a stoichiometric reductant generates acyclic α,α-disubstituted ketones in good yields and high enantioselectivity without requiring stoichiometric chiral auxiliaries or pregeneration of organometallic reagents. The mild, base-free reaction conditions are tolerant of a

  第一个对映选择性镍催化的还原酰基交叉偶联已经开发出来。在 Mn(0) 作为化学计量还原剂的存在下，用 Ni(II)/双（恶唑啉）催化剂处理酰氯和外消旋仲苄基氯，生成无环 α,α-二取代酮，收率高，对映选择性高，无需化学计量手性助剂或有机金属试剂的预生成。温和、无碱的反应条件可以容忍两个偶联伙伴上的各种官能团。