N-phenethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 1739-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4-phenyl-N-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 1739-03-3
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: CQPYSMYTPWYMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯基乙基)-甲酰胺 、 4-氯联苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 7,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazol-9-ium chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到N-phenethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  酰胺催化的镍催化芳基氯化胺化

  摘要：

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03836

文献信息

• 由苯乙烯类化合物合成杂原子取代的芳香化合物的方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN112321436A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了由苯乙烯类化合物合成杂原子取代芳香化合物的方法，所述方法包括：将具有通式(I)的苯乙烯化合物与具有通式(II)的含杂原子化合物混合，在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应制得具有通式(III)的杂原子取代的化合物。本发明的合成方法使用大宗的苯乙烯类化合物为原料，在无金属催化的作用下，反应生成芳香胺或苯酚类化合物；与传统芳香胺和苯酚合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点。
• Amination of Aromatic Olefins with Anilines: A New Domino Synthesis of Quinolines
  作者：Matthias Beller、Oliver R. Thiel、Harald Trauthwein、Christian G. Hartung

  DOI：10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2513::aid-chem2513>3.0.co;2-v

  日期：2000.7.17

  A new catalytic amination of aromatic olefins with anilines is presented. In a domino reaction, substituted quinoline derivatives are obtained in the presence of cationic rhodium complexes, such as [Rh(cod)2]BF4, and PPh3. Ethylbenzene is formed as a by-product in this new oxidative reaction. The first transition metal catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of styrene with anilines occurs as a side

  提出了一种新的苯胺催化芳香族烯烃的胺化方法。在多米诺反应中，在阳离子铑配合物如[Rh（cod）2] BF4和PPh3的存在下获得取代的喹啉衍生物。乙苯是这种新的氧化反应中的副产物。苯乙烯与苯胺的第一过渡金属催化的反马氏化学加氢胺化反应为副反应。机理研究强烈支持苯乙烯的区域选择性氧化胺化作为关键反应步骤。
• Merging Photoinduced Iron-Catalyzed Decarboxylation with Copper Catalysis for C–N and C–C Couplings
  作者：Ni Xiong、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.2c05293

  日期：2023.2.3

  dual-catalytic strategy for the radical decarboxylation functionalization of aliphatic carboxylic acids. The photoinduced ligand-to-iron charge transfer process under light was initially occurred to generate an unstabilized alkyl radical, and the copper catalyst delivered the radical and enabled the subsequent coupling reactions to form C–N or C–C bonds. By merging iron-catalyzed decarboxylation with copper catalysis

  我们报告了一种用于脂肪族羧酸自由基脱羧功能化的光诱导铁/铜双催化策略。光诱导配体到铁的电荷转移过程最初是为了产生不稳定的烷基自由基，铜催化剂传递自由基并使随后的偶联反应形成 C-N 或 C-C 键。通过将铁催化脱羧与铜催化相结合，该系统可以顺利转化各种脂肪族羧酸，从而有效地进行胺化、脱羧脱氢和烷基化。适用于多种复杂的药物或天然分子，表明该策略将有助于快速合成化合物库并有利于药物的发现。
• [DE] KOSMETISCHE ODER DERMATOLOGISCHE ZUBEREITUNGEN MIT EINEM GEHALT AN EINEM ODER MEHREREN BIPHENYLAMIN-DERIVATEN UND VERWENDUNG VON EINEM ODER MEHREREN BIPHENYLAMIN-DERIVATEN ZUR BRÄUNUNG DER HAUT<br/>[EN] COSMETIC OR DERMATOLOGICAL PREPARATIONS CONTAINING ONE OR MORE DIPHENYLAMINE DERIVATIVES, AND USE OF ONE OR MORE DIPHENYLAMINE DERIVATIVES FOR TANNING THE SKIN<br/>[FR] PRÉPARATIONS COSMÉTIQUES OU DERMATOLOGIQUES CONTENANT AU MOINS UN DÉRIVÉ DE BIPHÉNYLAMINE ET UTILISATION D'AU MOINS UN DÉRIVÉ DE BIPHÉNYLAMINE POUR LE BRONZAGE DE LA PEAU
  申请人：BEIERSDORF AG

  公开号：WO2015124233A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten und Verwendung von einem oder mehreren Biphenylamin-Derivaten zur Herstellung kosmetischer Zubereitungen zur Bräunung der Haut.
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides with Amides
  作者：Jinpeng Li、Changyu Huang、Daheng Wen、Qingshu Zheng、Bo Tu、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03836

  日期：2021.2.5

  nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with diverse amides via C–N bond cleavage has been realized under mild conditions. A broad substrate scope with excellent functional group tolerance at a low catalyst loading makes the protocol powerful for synthesizing various aromatic amines. The aryl chlorides could selectively couple to the amino fragments rather than the carbonyl moieties of amides. Our protocol

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。