2-methyl-5-(2-fluorophenyl)-pyrazolin-3-one | 1229759-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-fluorophenyl)-pyrazolin-3-one
• 英文别名: 5-(2-fluorophenyl)-2-methylpyrazolidin-3-one
• CAS: 1229759-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O
• 分子量: 194.209
• InChiKey: DNXAOESZSPBJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-3-氯-N-甲基正丙胺 、 2-methyl-5-(2-fluorophenyl)-pyrazolin-3-one 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 、 甲基叔丁基醚 、 sodium carbonate 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 、 paraffin 为溶剂， 生成 3-[3-(N-benzyl-N-methylamino)-propyloxy]-2-methyl-5-(2-fluorophenyl)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  (Phenylalkylaminoalkyloxy)-heteroaryl-compounds, processes and

  摘要：

  描述了具有降低心率和/或抗缺血作用的3-(苯基烷基氨基烷氧基)-杂环芳基化合物，以及其制备方法和含有它们的药物组合物。这些化合物对应于一般式I或一般式XXXI，在这些式中，取代基具有规范中给定的含义。

  公开号：

  US05547967A1

文献信息

• (Phenylalkylaminoalkyloxy) -heteroaryl-compounds, processes and
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US05679699A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-heteroaryl compounds having heart rate lowering and/or anti-ischemic effects, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are described. The compounds correspond to the general formula I ##STR1## or to the general formula XXXI ##STR2## in which the substituents have the meanings given in the specification.

  本文描述了具有降低心率和/或抗缺血作用的3-（苯基烷基氨基烷氧基）-杂环化合物，以及它们的制备方法和包含它们的药物组合物。这些化合物对应于一般式I ##STR1## 或一般式XXXI ##STR2## 其中取代基的含义如规范中所述。
• 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als herzfrequenzsenkendes Mittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0663395A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  Es werden 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Verbindungen mit herzfrequenzsenkenden Wirkungen und deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen besitzen die allgemeine Formel I worin neine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, Afür eine Gruppe der allgemeinen Formel a worin R¹ Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet und Q eine (CH₂)m-Gruppe, worin m 2 bis 8 bedeutet und welche gegebenenfalls in α-Stellung zu dem Sauerstoffatom durch 1 bis 2 niedere Alkylgruppen substituiert sein kann, oder die 2-Hydroxypropylenkette darstellt, steht, oder A für eine Gruppe der allgemeinen Formel b worin p 4 bis 6 bedeutet und B eine (CH₂)r-Gruppe, worin r 1 bis 3 bedeutet und welche gegebenenfalls in α-Stellung zu dem Sauerstoffatom durch 1 bis 2 niedere Alkylgruppen substituiert sein kann, darstellt, steht, R²Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, Trifluormethyl oder Nitro oder, falls A keine OH-Gruppe enthält und R³, R⁶ und R⁷ nicht Hydroxy sind, auch niederes Alkanoyloxy bedeutet und R³Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy oder, falls A keine OH-Gruppe enthält und R², R⁶ und R⁷ nicht Hydroxy sind, auch niederes Alkanoyloxy bedeutet oder R² und R³an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind und gemeinsam eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen darstellen, R⁴Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, R⁵in 1- oder 2-Stellung angeordnet ist und Wasserstoff, niederes Alkyl oder eine Phenylniederalkylgruppe bedeutet, R⁶Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Trifluormethyl oder Nitro oder, falls A keine OH-Gruppe enthält und R², R³ und R⁷ nicht Hydroxy sind, auch niederes Alkanoyloxy bedeutet und R⁷Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy oder Halogen oder, falls A keine OH-Gruppe enthält und R², R³ und R⁶ nicht Hydroxy sind, auch niederes Alkanoyloxy bedeutet oder R⁶ und R⁷an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind und gemeinsam eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bilden, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze sowie Zwischenprodukte der allgemeinen Formel XI worin R¹'eine niedere Alkylgruppe oder eine Aminoschutzgruppe bedeutet, R²''Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, Trifluormethyl oder niederes Alkoxy bedeutet und R³'Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy bedeutet oder R²'' und R³'an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind und gemeinsam eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen darstellen, neine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, Q'eine (CH₂)m'-Gruppe, worin m' 1 bis 7 bedeutet und welche gegebenenfalls in α-Stellung zu dem Sauerstoffatom durch 1 bis 2 niedere Alkylgruppen substituiert ist, darstellt, R⁴Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet, R⁵in 1- oder 2-Stellung angeordnet ist und Wasserstoff, niederes Alkyl oder eine Phenylniederalkylgruppe bedeutet, R⁶''Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet und R⁷'Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, oder Halogen bedeutet oder R⁶'' und R⁷'an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind und gemeinsam eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bilden.

  描述了具有降低心率作用的 3-(苯基烷基氨基烷氧基)-5-苯基吡唑化合物及其制备方法。这些化合物的通式为 I 其中 n为 1 至 5 的整数、 代表通式 a 的基团，其中 R¹ 是氢或低级烷基，Q 是 (CH₂)m 基团。 其中 R¹ 为氢或低级烷基，Q 为(CH₂)m 基团，其中 m 为 2 至 8，可选择在 α 位至氧原子处被 1 至 2 个低级烷基取代，或为 2-羟基丙烯链、 或 A 是通式 b 的基团 其中 p 为 4 至 6，B 为(CH₂)r 基团，其中 r 为 1 至 3，可选择在氧原子的 α 位被 1 至 2 个低级烷基取代、 R² 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基、三氟甲基或硝基，或者，如果 A 不含羟基，且 R³、R⁶ 和 R⁷ 不是羟基，则也是低级烷酰氧基，以及 R³ 表示氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基，或者，如果 A 不含羟基，且 R²、R⁶ 和 R⁷ 不是羟基，也表示低级烷酰氧基，或者 R² 和 R³ 与两个相邻的碳原子键合，共同表示具有 1 至 2 个碳原子的亚烷基二氧基、 R⁴ 表示氢或低级烷基、 R⁵ 排列在 1 位或 2 位，表示氢、低级烷基或苯基-低级烷基、 R⁶ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基或硝基，或者，如果 A 不含 OH 基且 R²、R³ 和 R⁷ 不是羟基，也是低级烷酰氧基，以及 R⁷ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基或卤素，或者，如果 A 不含羟基且 R²、R³ 和 R⁶ 不是羟基，也是低级烷酰氧基，或者 R⁶ 和 R⁷ 与两个相邻的碳原子键合，共同形成一个含有 1 至 2 个碳原子的亚烷基二氧基、 及其生理学上可耐受的酸加成盐和通式 XI 的中间体 其中 R¹'表示低级烷基或氨基保护基团、 R²''表示氢、卤素、低级烷基、三氟甲基或低级烷氧基，以及 R³'表示氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基，或 R²'' 和 R³'键合到两个相邻的碳原子上，共同代表具有 1 至 2 个碳原子的烷二氧基、 n 是 1 至 5 的整数、 Q'代表(CH₂)m'基团，其中 m'表示 1 至 7，在氧原子的 α 位上任选被 1 至 2 个低级烷基取代、 R⁴ 表示氢或低级烷基、 R⁵ 位于 1 位或 2 位，表示氢、低级烷基或苯基低级烷基、 R⁶''表示氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基，以及 R⁷'表示氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素，或 R⁶'' 和 R⁷'与两个相邻的碳原子键合，共同形成一个含 1 至 2 个碳原子的亚烷基二氧基团。
• 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herzfrequenzsenkendes Mittel
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP0663395B1

  公开（公告）日：2001-05-16
• US5547967A
  申请人：——

  公开号：US5547967A

  公开（公告）日：1996-08-20
• US5679699A
  申请人：——

  公开号：US5679699A

  公开（公告）日：1997-10-21