triethyl-2-phenylethylsilane | 14355-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl-2-phenylethylsilane
• 英文别名: triethyl(phenethyl)silane；1-phenyl-2-(triethylsilyl)ethane；triethyl(phenylethyl)silane；phenethyltriethylsilane；Triaethyl-phenaethyl-silan；Triethyl phenethylsilane；triethyl(2-phenylethyl)silane
• CAS: 14355-62-5
• 化学式: C₁₄H₂₄Si
• 分子量: 220.43
• InChiKey: MORALJCIHZHNCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264-265 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.8863 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-tosyloxycarbamate 、 triethyl-2-phenylethylsilane 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应促进的分子间位点选择性C（sp3）-H胺化与二价nitr腈。

  摘要：

  已经开发了有机硅化合物的-催化的β-选择性CH胺化反应。甲硅烷基乙基的伯C（sp3）-H键和硅环烷烃的仲C（sp3）-H键可以选择性地转化为硅原子β位的CN键。实验数据和理论计算表明，碳-硅键的强σ-供体能力是β-选择性的原因。动力学同位素效应清楚地表明，CH键的裂解步骤不是限制转换，而是决定选择性的步骤。

  DOI：

  10.1039/d0cc00959h
• 作为产物：
  描述：

  triethyl(styryl)silane 在 三乙基硅烷 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到triethyl-2-phenylethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃的抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化

  摘要：

  报道了使用容易获得的 PPh 3作为配体的Rh 催化的末端烯烃和叔硅烷的抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化。该方法促进了具有广泛底物范围和高产率的烷基硅烷的有效合成。值得注意的是，实现了前所未有的催化效率（TON 高达 10,000）和对苯乙烯和二乙氧基甲基硅烷反应的出色选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132632

文献信息

• Copper‐Photocatalyzed Hydrosilylation of Alkynes and Alkenes under Continuous Flow
  作者：Mingbing Zhong、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202101753

  日期：2021.8.16

  Herein, the photocatalytic hydrosilylation of alkynes and alkenes under continuous flow conditions is described. By using 0.2 mol % of the developed [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF6 under blue LEDs irradiation, a large panel of alkenes and alkynes was hydrosilylated in good to excellent yields with a large functional group tolerance. The mechanism of the reaction was studied, and a plausible scenario was

  在此，描述了在连续流动条件下炔烃和烯烃的光催化氢化硅烷化。通过在蓝光 LED 照射下使用 0.2 mol% 开发的 [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF 6，大量烯烃和炔烃被氢化硅烷化，产率良好至极好，具有较大的官能团耐受性。研究了反应的机理，并提出了一个可能的假设。
• Diverse Fates of β-Silyl Radical under Manganese Catalysis: Hydrosilylation and Dehydrogenative Silylation of Alkenes
  作者：Xiaoxu Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201800367

  日期：2018.11

  Manganese‐catalyzed hydrosilylation of alkenes has been underdeveloped for a long time. Herein, we describe a general, chemo‐ and regio‐ selective hydrosilylation of alkenes by using the Mn(CO)5Br catalyst with ample substrate scopes. Meanwhile, dehydrogenative silylation of aryl olefins can be selectively achieved upon the catalysis of dinuclear Mn2(CO)10. Mechanistic experiments revealed diverse

  锰催化烯烃的氢化硅烷化很长一段时间都没有得到发展。本文中，我们通过使用具有足够底物范围的Mn（CO）5 Br催化剂描述了烯烃的一般，化学和区域选择性加氢硅烷化反应。同时，在双核Mn 2（CO）10的催化作用下，可以选择性地实现芳基烯烃的脱氢甲硅烷基化。机理实验表明，常见的中间β-甲硅烷基自由基的命运多种多样，即氢原子转移（HAT）用于氢化硅烷化和有机金属β-H消除用于烯烃的脱氢甲硅烷基化。
• ニッケル錯体化合物、触媒組成物、及び有機ケイ素化合物の製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2015151345A

  公开（公告）日：2015-08-24

  【課題】新規な化合物を提供すること、特にアルケン類やアルキン類のヒドロシリル化反応等の触媒として利用することができる化合物を提供することを課題とする。【解決手段】置換基を有するη３−アリル配位子とη６−アレーン配位子を有する新規なニッケル錯体が、アルケン類やアルキン類のヒドロシリル化反応において高い触媒活性を示し、実用性に富んだ触媒となる。【選択図】なし

  【课题】提供新型化合物，特别是能够作为烯烃和炔烃的氢硅化反应等催化剂使用的化合物。 【解决手段】具有取代基的η³-烯丙基配位子和η⁶-芳香族配位子的新型镍错合物，在烯烃和炔烃的氢硅化反应中显示出高催化活性，并成为具有实用性的催化剂。 【选择图】无
• Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate, an unsymmetrical Rh-homoazallylcarbene: synthesis, X-ray structure and reactivity in carbonyl arylation and hydrosilylation reactions
  作者：Nicolas Imlinger、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.057

  日期：2005.10

  The synthesis of novel Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate (1, COD = η4-1,5-cyclooctadiene) is described. The N-heterocyclic carbene acts as a bidentate ligand with the carbene coordinating to the Rh(I) center and an arene group acting as a homoazallyl ligand. 1 was used in various carbonyl arylation and hydrosilylation reactions allowing

  新颖的Rh的合成（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基）（COD）四氟硼酸盐（1，COD =η 4 -1,5- -环辛二烯）。的Ñ -杂环卡宾充当与卡宾配位到的Rh（I）中心和一个芳烃基团充当homoazallyl配体的二齿配体。1被用于各种羰基芳基化和氢化硅烷化反应中，从而以前所未有的选择性和效率形成所需的产物。因此，获得了高达2000的周转数（TONs）。
• Probing the catalytic potential of chloro nitrosyl rhenium(i) complexes
  作者：Yanfeng Jiang、Olivier Blacque、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c0dt00842g

  日期：——

  afforded the Re(I) dichloride complex [ReCl2(NO)(CH3CN)3] (2). Subsequent ligand substitution reactions with PCy3, PiPr3 and P(p-tolyl)3 afforded the bisphosphine Re(I) complexes [ReCl2(NO)(PR3)2(CH3CN)] (3, R = Cy a, iPr b, p-tolyl c) in good yields. The acetonitrile ligand in 3 is labile, permitting its replacement with H2 (1 bar) to afford the dihydrogen Re(I) complexes [ReCl2(NO)(PR3)2(η2-H2)] (4

  减少 单亚硝酰基（（II）盐[NMe 4 ] 2 [ReCl 5（NO）]（1）与锌 在 乙腈 提供了 二氯化（I） 复杂的 [ReCl 2（NO）（CH 3 CN）3]（2）。随后的配体取代反应PCy 3， P我镨3 和 P（对甲苯基）3 提供了 双膦Re（I） 配合物[ReCl 2（NO）（PR 3）2（CH 3 CN）]（3，R = Cy a，i Pr b，对甲苯基 c）产量高。这乙腈3中的配体不稳定，允许用H 2（1 bar）取代以提供二氢Re（I）配合物[RECL 2（NO）（PR 3）2（η 2 -H 2）]（4，R = Cy a，i Pr b）。的催化活性2，3和4中氢研究了相关的催化剂，包括Me 2 NH·BH 3的脱氢偶联，苯乙烯的脱氢甲硅烷基化以及酮和芳基醛的氢化硅烷化，主要研究方向为膦和卤化物的影响。在Me 2 NH·BH 3的脱氢偶联中，膦游离复合物2表现出与双膦取