(E)-5-Trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynoic acid diethylamide | 137184-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-Trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynoic acid diethylamide
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynamide
• CAS: 137184-93-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NOSi
• 分子量: 223.39
• InChiKey: VQNHOWXFRWNODF-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-2-propynyl triphenyl arsonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-5-Trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynoic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel One-Pot Synthesis of 2,4-Enynyl Amides

  摘要：

  Silylated 2,4-enynyl amides can be synthesized by the reaction of 3-(trimethylsilyl)-2-propynylidenetriphenylarsorane, generated in situ from the corresponding arsonium salt and n-butyllithium, with alpha-bromoacetamides in 40-59% yields (two steps) and with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919108019804

文献信息

• A Novel One-Pot Synthesis of 2,4-Enynyl Amides
  作者：Yanchang Shen、Yuejun Xiang

  DOI：10.1080/00397919108019804

  日期：1991.10

  Silylated 2,4-enynyl amides can be synthesized by the reaction of 3-(trimethylsilyl)-2-propynylidenetriphenylarsorane, generated in situ from the corresponding arsonium salt and n-butyllithium, with alpha-bromoacetamides in 40-59% yields (two steps) and with high stereoselectivity.