2,4,6-trichlorophenyl azide | 61371-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trichlorophenyl azide
• 英文别名: 2-azido-1,3,5-trichlorobenzene
• CAS: 61371-35-5
• 化学式: C₆H₂Cl₃N₃
• 分子量: 222.461
• InChiKey: QSSMLRAMCCMGQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trichlorophenyl azide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium diisopropyl amide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 4-phenyl-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-5-d₁
  参考文献：
  名称：

  Lithiation‐Functionalisation of Triazoles Bearing Electron‐Withdrawing N ‐Substituents: Challenges and Solutions**

  摘要：

  AbstractThe regioselective lithiation of 1,2,3‐triazoles provides an opportunity to introduce additional functionality, however this simple functionalisation strategy using triazoles bearing electron‐withdrawing N‐substituents has not been investigated until now. Herein, we demonstrate that the lithiated triazole intermediates can readily decompose, even at −78 °C. In addition, lithiation‐deuteration studies reveal lithiation can take place competitively on both the triazole and the electron‐withdrawn aryl ring. Careful control of reaction conditions is therefore required to i) minimise decomposition pathways; and ii) facilitate regioselective functionalisation of the triazole.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201459
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯胺 在 sodium azide 作用下， 生成 2,4,6-trichlorophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  新的1-芳基-4-（β-D-果吡喃糖-3-O-基）甲基-1 H -1,2,3-三唑衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过CuAAC反应合成了新的1-芳基-4-（β-D-果吡喃糖-3- O-基）甲基-1 H -1,2,3-三唑衍生物，并对其抗菌和抗真菌活性进行了评估。一些衍生物对金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌具有显着的体外抗菌活性和中等的抑菌活性。此外，这些化合物到金黄色葡萄球菌活性位点的分子对接研究进行酪氨酰-tRNA合成酶。对接研究表明，所有化合物都具有相当大的结合能，并且对酶的活性位点具有良好的亲和力。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2319-6

文献信息

• Highly regioselective and sustainable solar click reaction: a new post-synthetic modified triazole organic polymer as a recyclable photocatalyst for regioselective azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Dolly Yadav、Nem Singh、Tae Wu Kim、Jae Young Kim、No-Joong Park、Jin-Ook Baeg

  DOI：10.1039/c9gc00894b

  日期：——

  and regioselectivity. The reaction was studied for a series of substrates and the absolute regioselectivity of a representative triazole product has also been confirmed by X-ray crystallography. The proficiency and chemical orthogonality of the Ni-TLOP are remarkable and it shows enhanced efficiency and regioselectivity. The use of a recyclable photocatalyst and non-hazardous reagents makes the catalytic

  在寻找独特而有效的催化剂以使该过程高效，绿色和可持续的过程中，对药用活性1,2,3-三唑的合成一直进行了严格的审查。在这里，我们提出了一种新的可见光活性镍（II）Cyclam集成的三唑连接的有机聚合物（Ni-TLOP）光催化剂，具有出色的效率和区域选择性，可合成1,2,3-三唑化合物。研究了一系列底物的反应，并且还通过X射线晶体学证实了代表性三唑产物的绝对区域选择性。Ni-TLOP的熟练度和化学正交性非常出色，并且显示出更高的效率和区域选择性。可循环使用的光催化剂和非危险试剂的使用使催化系统具有可持续性和环境友好性。这种光催化的点击反应技术已成功应用于最畅销的抗癫痫药rufinamide的合成。
• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• Design, combinatorial synthesis and biological evaluations of novel 3-amino-1′-((1-aryl-1 H -1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2′-oxospiro[benzo[ a ] pyrano[2,3- c ]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile antitumor hybrid molecules
  作者：Yuanyuan Lu、Linlin Wang、Xiaobing Wang、Tao Xi、Jianmin Liao、Zhixiang Wang、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.040

  日期：2017.7

  activity against the A549 cancer cell line with IC50 value of 5.4 μM. All compounds had low or no effect against L02 and HUVEC non-cancer cell lines. Compound 36 was further confirmed to mainly locate mitochondria in A549 cancer cells via laser-scanning confocal microscopy. Moreover, compound 36 was proved to increase ROS production and induce cell cycle arrest in S phase. Western blot analysis illustrated

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上
• An Effective [Fe^III(TF₄DMAP)Cl] Catalyst for C–H Bond Amination with Aryl and Alkyl Azides
  作者：Yi-Dan Du、Zhen-Jiang Xu、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03765

  日期：2019.2.15

  [FeIII(TF4DMAP)Cl] can efficiently catalyze intermolecular sp3 C–H amination using aryl azides and intramolecular sp3 C–H amination of alkyl azides in moderate-to-high product yields. At catalyst loading down to 1 mol %, the reactions display high chemo- and regioselectivity with broad substrate scope and are effective for late-stage functionalization of complex natural/bioactive molecules.

  的[Fe III（TF 4 DMAP）CL]可以有效地催化分子间的SP 3 C-H使用芳基叠氮化和分子内藻胺化3烷基叠氮化物的C-H的胺化在中度到高的产物收率。在低至1 mol％的催化剂负载量下，反应显示出高的化学选择性和区域选择性以及广泛的底物范围，并且对于复杂的天然/生物活性分子的后期功能化有效。
• Cu Nano particles immobilized on silk‐fibroin as a green and biodegradable catalyst for copper catalyzed azide‐terminal, internal alkynes cycloaddition
  作者：Hakimeh Mirzaei、Hossein Eshghi、Seyed Mohammad Seyedi

  DOI：10.1002/aoc.6019

  日期：2021.1

  prepared and fully characterized using powder X‐ray diffraction, scanning electron microscopy–energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, Fourier transform‐infrared, CHN elemental analysis, and inductively coupled plasma‐atomic emission spectroscopy. Catalytic activity of this catalyst was examined in the azide‐alkyne cycloaddition reaction with internal and terminal alkynes at room temperature under mild

  成功地制备了固定在丝素蛋白上的铜，并使用粉末X射线衍射，扫描电子显微镜–能量色散X射线光谱，傅立叶变换红外，CHN元素分析和电感耦合等离子体原子发射光谱对其进行了全面表征。在室温和温和条件下，在与内部和末端炔烃进行叠氮化物-炔烃环加成反应中，检查了该催化剂的催化活性。在不明显损失催化活性的情况下，对非均相负载型Cu催化剂的可重复使用性进行了四次检查。