1-phenylethyl 3-methylbenzoate | 1375008-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl 3-methylbenzoate
• 英文别名: 1-Phenylethyl 3-methylbenzoate
• CAS: 1375008-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YNKJQHGRZLHFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-phenylethyl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成电化学通过烷氧基胺的氧化介观裂解实现酯化

  摘要：

  稳定的苄基碳阳离子是通过 TEMPO 衍生的烷氧基胺的介观裂解产生的，这是通过电化学氧化实现的。该策略提供了一种在温和条件下获得稳定碳正离子的有效且独特的方法。使用羧酸酯化苄基碳正离子可产生多种具有广泛底物范围和优异官能团相容性的苄酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00617

文献信息

• Easy access to benzylic esters directly from alkyl benzenes under metal-free conditions
  作者：Ganesh Majji、Srimanta Guin、Anupal Gogoi、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3cc40832a

  日期：——

  An efficient metal free protocol has been developed for the synthesis of benzylic esters via a cross dehydrogenative coupling (CDC) involving alkylbenzene(s) as a self- or as a cross-coupling partner(s) via the intermediacy of Ar–COOH and the benzylic carbocation obtained from the other half of the alkylbenzene; both symmetrical as well as unsymmetrical esters can be prepared using Bu4NI and TBHP.

  一种高效的非金属催化方法已被开发用于通过脱氢偶联（CDC）合成苄酯，涉及烷基苯作为自偶联或交叉偶联的伙伴，通过Ar-COOH中间体和从另一部分烷基苯获得的苄基碳正离子；使用Bu4NI和TBHP可以制备对称以及非对称酯。
• A Metal-Free Oxidative Esterification of the Benzyl CH Bond
  作者：Jie Feng、Shuai Liang、Shan-Yong Chen、Ji Zhang、Song-Sen Fu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100920

  日期：2012.5.7

  An efficient metal‐free oxidative esterification of benzyl CH bonds was developed. Using tetrabutylammonium iodide as catalyst and tert‐butyl hydroperoxide as co‐oxidant, benzylic substrates could react smoothly with various carboxylic acids to give the esters with good to excellent yields. The method was also suitable for the O‐protection of N‐Boc amino acids. The reaction mechanism was primarily

  的苄℃的高效无金属氧化酯化 H键被开发。使用四丁基碘化铵作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为助氧化剂，苄基底物可以与各种羧酸平稳地反应，从而以良好或优异的收率得到酯。该方法也适用于N- Boc氨基酸的O-保护。初步研究了反应机理并提出了自由基反应方法。
• Electrochemical dehydroxymethylative functionalization of alkanols for forging C(sp³)–heteroatom bonds
  作者：Lulu Zhao、Jian Tian、Qilin Yuan、Qiwen Zhong、Mengqi Luo、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d4gc00592a

  日期：——

  dehydroxymethylative functionalization reaction of aliphatic alcohols under mild and catalyst-free conditions, representing a new paradigm for forging various C(sp3)–heteroatom bonds between diverse alkanols and N- or O-centered nucleophiles. In addition, detailed mechanistic investigations have been carried out, revealing that these reactions proceed through a β-scission/anodic oxidation/nucleophilic

  C(sp 3 )–杂原子键的构建代表了合成化学的基础研究领域。我们在此报告了在温和且无催化剂的条件下脂肪醇的电化学脱羟甲基化官能化反应，代表了在不同的烷醇和N-或O-中心的亲核试剂之间形成各种C(sp 3 )-杂原子键的新范例。此外，还进行了详细的机理研究，表明这些反应是通过β-断裂/阳极氧化/亲核加成序列进行的。