allyl (4-methoxyphenyl)glycinate | 1263063-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (4-methoxyphenyl)glycinate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-(4-methoxyanilino)acetate
• CAS: 1263063-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GNWCRORRAKTASM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4-methoxyphenyl)glycinate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到allyl (E)-2-((4-methoxyphenyl)imino)acetate
  参考文献：
  名称：

  制备α-氨基羧酸衍生物的简便方法及其在非天然α-氨基酸衍生物的不对称合成中的应用。

  摘要：

  我们在本文中描述了锰（IV）介导的Np-甲氧基苯基（PMP）保护的甘氨酸衍生物的氧化，用于合成α-亚氨基羧酸衍生物。使用这种方法，避免了不稳定的乙二酸衍生物的利用。此外，使用这种方法，我们合成了新型的α-亚氨基羧酸衍生物，例如α-亚氨基苯基酯，全氟烷基酯，酰亚胺和硫代酯。还描述了这些新型亚胺衍生物与1,3-二羰基化合物的不对称曼尼希反应，与使用常规α-亚氨基酯型底物相比，新型α-亚氨基酰亚胺具有更高的化学收率和立体选择性。 。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00158
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2-溴乙酸乙酯 、 甲氧苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 allyl (4-methoxyphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属与氨基催化的交叉脱氢偶联反应合成氨基酸衍生物

  摘要：

  直接方法：在叔丁基氢过氧化物（TBHP）或2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的存在下，N-芳基甘氨酸酯与未修饰的酮的标题偶联反应平稳进行）在温和的条件下（请参阅计划）。用于CH活化的氧化剂决定了对于特定类型的酮底物的反应选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201004940

文献信息

• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidative C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Xiaorong Yang、Liqi Li、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02683

  日期：2016.12.16

  with unactivated alkenes has been accomplished. This visible light-driven protocol has been successfully applied to a broad scope of glycine esters and simple alkenes, giving rise to diverse substituted quinoline derivatives in 18–84% yield under mild (at room temperature under air atmosphere) and operationally simple reaction conditions.

  甘氨酸酯与未活化烯烃的可见光诱导的光催化需氧氧化脱氢偶联/芳构化串联反应已经完成。这种可见光驱动的方案已成功地应用于广泛的甘氨酸酯和简单的烯烃，在温和的条件下（在室温下，在大气中）和操作简单的反应条件下，以18-84％的产率产生了各种取代的喹啉衍生物。
• Visible Light-Induced Aerobic Oxidative Csp3 −H Arylation of Glycine Derivatives
  作者：Shilin Li、Xiaorong Yang、Yunwei Wang、Huang Zhou、Boyang Zhang、Ganxing Huang、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201801018

  日期：2018.11.16

  A direct aerobic oxidative dehydrogenative coupling reaction of glycine derivatives with electron‐rich arenes has been accomplished via the synergistic combination of organic‐dye mediated photoredox catalysis and Lewis acid catalysis. This process exhibits good tolerance of functional groups and provides rapid synthesis of arylglycine derivatives at room temperature under an air atmosphere. Moreover

  甘氨酸衍生物与富电子芳烃的直接好氧氧化脱氢偶联反应是通过有机染料介导的光氧化还原催化和路易斯酸催化的协同作用而完成的。该方法表现出对官能团的良好耐受性，并且在室温下在空气气氛下提供芳基甘氨酸衍生物的快速合成。此外，该方案可以在10 mmol规模下进行，而收率没有明显降低。
• Double-Oxidative Dehydrogenative (DOD) [4 + 2]-Cyclization/Oxidative Aromatization Tandem Reaction of Glycine Derivatives with Ethylbenzenes
  作者：Wei Jiang、Yajun Wang、Pengfei Niu、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01941

  日期：2018.8.3

  structure formation. A Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4 + 2]-annulation/oxidative aromatization tandem reaction of readily available glycine derivatives and alkylbenzenes was established. This approach facilitates rapid access to a broad scope of substituted quinoline-2-carboxylate derivatives, an important motif in drug discovery. The reaction could feasibly be applied to a 10 gram-scale synthesis

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。
• 一种3,3’-二吲哚基乙酸酯的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109574906A

  公开（公告）日：2019-04-05

  3,3’‑二吲哚基乙酸酯类化合物及其衍生物被发现具有广泛的抗免疫、抗炎症及抑制水肿等活性。同时3,3’‑二吲哚基乙酸酯化合物也属于有机制备范畴内的一类重要中间体原料，该化合物可以用于合成多种具有3,3’‑二吲哚甲烷结构的生物活性分子，具有很高的有机合成应用价值。本发明提供了一种极为简洁的可见光催化的3,3’‑二吲哚基乙酸酯类化合物的制备方法，具体为：以甘氨酸衍生物和吲哚衍生物为原料，以有机光敏剂(曙红Y、玫瑰红或罗丹明6G)为光催化剂，在室温和可见光照射下反应10‑30h，分离纯化得到产物。与现有技术相比，该制备方法具有步骤简洁、产率高、原料和催化剂廉价易得、无金属、反应条件温和、反应操作简单等优点，更适合于中试放大与大规模制备3,3’‑二吲哚基乙酸酯类化合物。