3-(benzyloxy)-N,N-diethyl-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide | 444103-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-N,N-diethyl-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-1,6-dimethyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxamide
• CAS: 444103-11-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: IUPFOANYCXKAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-N,N-diethyl-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide 在 Pd(OH)2 on charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到N,N-Diethyl-3-hydroxy-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Processes for the manufacturing of 3-hydroxy-N,1,6-trialkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备3-羟基-N,1,6-三烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酰胺（式I）的方法：该方法包括使用TEMPO氧化式III的3-O-保护-2-羟甲基-6-烷基-4H-吡喃-4-酮的一级醇，制备3-O-保护-6-烷基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸（式II）。将化合物II与甲胺和1,1-羰基二咪唑在惰性溶剂中反应，得到3-O-保护的N，1，6-三烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酰胺，去保护后得到式I的3-羟基-N，1，6-三烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酰胺。

  公开号：

  US06426418B1
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 3-(苄氧基)-6-甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到3-(benzyloxy)-N,N-diethyl-1,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Processes for the manufacturing of 3-hydroxy-N,1,6-trialkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备3-羟基-N,1,6-三烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酰胺（式I）的方法：该方法包括使用TEMPO氧化式III的3-O-保护-2-羟甲基-6-烷基-4H-吡喃-4-酮的一级醇，制备3-O-保护-6-烷基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸（式II）。将化合物II与甲胺和1,1-羰基二咪唑在惰性溶剂中反应，得到3-O-保护的N，1，6-三烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酰胺，去保护后得到式I的3-羟基-N，1，6-三烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酰胺。

  公开号：

  US06426418B1

文献信息

• Processes for the manufacturing of 3-hydroxy-n,1,6-trialkyl-4-OXO-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
  申请人：Apotex, Inc.

  公开号：US06472532B1

  公开（公告）日：2002-10-29

  The present invention relates to a novel process for the preparation of 3-hydroxy-N,1,6-trialkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide of formula I: The method comprises of the TEMPO oxidation of a primary alcohol of 3-O-protected-2-hydroxymethyl-6-alkyl-4H-pyran-4-one of formula III to 3-O-protected-4-alkyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid of formula II. Reaction of compound of formula II with methylamine and 1,1-carbonyidiimidazole in an inert solvent affords 3-O-protected-N,1,6-trialkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide, which is deprotected to give of 3-hydroxy-N,1,6-trialkyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide of formula I.

  本发明涉及一种新型的制备3-羟基-N,1,6-三烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酰胺（式I）的方法：该方法包括对式III的3-O-保护-2-羟甲基-6-烷基-4H-吡喃-4-酮的一级醇进行TEMPO氧化，得到式II的3-O-保护-4-烷基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸。将式II化合物与甲胺和1,1-羰基亚咪唑在惰性溶剂中反应，得到3-O-保护的N,1,6-三烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酰胺，去保护后得到式I的3-羟基-N,1,6-三烷基-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酰胺。
• US6426418B1
  申请人：——

  公开号：US6426418B1

  公开（公告）日：2002-07-30
• US6476229B1
  申请人：——

  公开号：US6476229B1

  公开（公告）日：2002-11-05
• US6472532B1
  申请人：——

  公开号：US6472532B1

  公开（公告）日：2002-10-29