4"-nitrophenyl 2-(4'-chlorophenyl)acetate | 62171-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4"-nitrophenyl 2-(4'-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: p-Chlorphenylessigsaeure-p-nitrophenylester；(4-Nitrophenyl) 2-(4-chlorophenyl)acetate
• CAS: 62171-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₄
• 分子量: 291.691
• InChiKey: OURUITCOGFLQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4"-nitrophenyl 2-(4'-chlorophenyl)acetate 在 sodium benzoate 、 C₁₈H₁₅Cl₃N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的 [4 + 2] 成环获得手性 β-硼基 δ-内酯

  摘要：

  我们报道了卡宾催化的活化酯和β-硼酸烯酮的[4 + 2]环化，提供了一种构建具有两个连续立体中心的对映体富集的有机硼酮的有效方法。值得注意的是，该方案代表了一种生成手性 β-C-B 键的新有机催化方式。此外，它也极大地丰富了手性有机硼化合物的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00426
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4"-nitrophenyl 2-(4'-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环碳烯催化剂将稳定的羧酸酯作为烯醇盐的对映体选择性活化

  摘要：

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ol300676w

文献信息

• Base‐free Enantioselective C(1)‐Ammonium Enolate Catalysis Exploiting Aryloxides: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Calum McLaughlin、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201908627

  日期：2019.10.14

  An isothiourea-catalyzed enantioselective Michael addition of aryl ester pronucleophiles to vinyl bis-sulfones via C(1)-ammonium enolate intermediates has been developed. This operationally simple method allows the base-free functionalization of aryl esters to form α-functionalized products containing two contiguous tertiary stereogenic centres in excellent yield and stereoselectivity (all ≥99:1 er)

  已经开发了一种异硫脲催化的对映体，通过C（1）-烯醇铵中间体将芳基酯原核糖对映体选择性迈克尔加成。这种操作简单的方法可以使芳基酯进行无碱官能化，从而以优异的收率和立体选择性（均≥99：1 er）形成包含两个连续的三级立体异构中心的α-官能化产物。该方法成功的关键是芳基氧化物的多功能作用，该芳基氧化物在催化周期内作为离去基团，布朗斯台德碱，布朗斯台德酸和路易斯碱起作用。已经进行了全面的力学研究，包括可变时间归一化分析（VTNA）和同位素同位素竞争实验。这些研究已经确定（i）所有反应物的顺序；（ii）限制营业额的迈克尔加法步骤，
• NHC-Catalyzed Ester Activation: Access to Sterically Congested Spirocyclic Oxindoles via Reaction of α-Aryl Esters and Unsaturated Imines
  作者：Yonggui Chi、Lin Hao、Chan Chuen、Rakesh Ganguly

  DOI：10.1055/s-0033-1338945

  日期：——

  asymmetric catalytic activation of esters should provide useful strategies for organic synthesis. Here we report a N-heterocyclic carbene (NHC)-mediated reaction of α-aryl acetic esters with oxindole-derived α,β-unsaturated imines. The reaction involves the formation of NHC-bound ester enolate intermediate from an ester as a key step, and furnishes spirocyclic oxindole products. The sterically congested

  羧酸酯可以很容易地以低成本获得。因此，酯的不对称催化活化应该为有机合成提供有用的策略。在这里，我们报告了 N-杂环卡宾 (NHC) 介导的 α-芳基乙酸酯与羟吲哚衍生的 α,β-不饱和亚胺的反应。该反应涉及从酯形成与 NHC 结合的酯烯醇化物中间体作为关键步骤，并提供螺环羟吲哚产物。空间拥挤的螺环羟吲哚带有新形成的六元 δ-内酰胺，不能用其他方法轻松制备。
• Chiral Lewis Base‐Catalysed Asymmetric Syntheses of Benzo‐fused ϵ‐Lactones
  作者：Lotte Stockhammer、Maximilian Radetzky、Syeda Sadia Khatoon、Matthias Bechmann、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202300704

  日期：2023.10.16

  An asymmetric protocol for the synthesis of novel benzofused ϵ-lactones starting from quinone methides and activated acetic acid esters using chiral isothiourea Lewis base catalysts has been developed.

  已经开发了一种不对称方案，用于使用手性异硫脲 Lewis 碱催化剂从醌甲化物和活性乙酸酯合成新型苯并化 ε-内酯。