1-pentafluorophenyl-1H-pyrrole | 344452-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-pentafluorophenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: (1H-Pyrrol-1-yl)pentafluorobenzene；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyrrole
• CAS: 344452-95-5
• 化学式: C₁₀H₄F₅N
• 分子量: 233.14
• InChiKey: JJWDYHICSOUNST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  223.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentafluorophenyl-1H-pyrrole 反应 26.0h， 生成 N-pentafluorophenyl-3,4-bis(trifluoromethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cycloaddition of N-substituted pyrroles with polyfluorinated substituents

  摘要：

  N-吡咯基钾与氟化亲电试剂反应，生成了含有多氟烷基、多氟烯基、多氟烷基磺酰基和多氟芳基取代的N-取代吡咯。N-多氟取代的吡咯在≥100°C下不发生异构化；它们被发现能够参与与全氟丁-2-炔的[4+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0063-z
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-pentafluorophenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型1-五氟苯基-1H吡咯衍生物的合成及反应性

  摘要：

  我们介绍了 1-五氟苯基-1H-吡咯及其一些亲电取代反应：甲酰化和乙酰化。通过用三氟甲磺酸处理，在这些反应中形成的 2-取代产物被选择性地以高产率转化为 3-取代产物。3-酰基吡咯的一般合成是通过三氟甲磺酸介导的相应2-酰基吡咯的重排来开发的。

  DOI：

  10.3390/80700536

文献信息

• Direct nucleophilic substitution of polyfluorobenzenes with pyrrole and 2,5-dimethylpyrrole
  作者：Zita Tokárová、Róbert Balogh、Pavol Tisovský、Katarína Hrnčariková、Daniel Végh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.10.006

  日期：2017.12

  have been prepared by the nucleophilic substitution of fluorine (SNAr) in hexafluorobenzene, 1-pentafluorophenyl-1H-pyrrole; 2,5-dimethyl-1-pentafluorophenyl-1H-pyrrole; 2,5-di(thiophen-2-yl)pentafluorophenyl and 2,3,5,6-tetrafluoroterephtalonitrile. The observed substitution pattern indicates the gradual defluorination of particular fluorine atoms depending on the nature and amount of the used nucleophile

  通过亲核反应制备了一系列新颖的N-吡咯基- ，N-（2,5-二甲基）吡咯基-和N-（2,5-二噻吩-2-基）吡咯基-部分氟化和/或完全取代的苯。氟取代（S ñ在六氟苯的Ar），1-五氟苯基-1H-吡咯; 2,5-二甲基-1-五氟苯基-1H-吡咯; 2,5-二（噻吩-2-基）五氟苯基和2,3,5,6-四氟对苯二甲腈。观察到的取代模式表明特定氟原子逐渐脱氟，具体取决于所用亲核试剂的性质和数量（吡咯/ NaH与2,5-二甲基吡咯/ NaH）。
• Simple Synthesis of 3-Oxopropanenitriles<i>via</i>Electrophilic Cyanoacetylation of Heterocycles with Mixed Anhydrides
  作者：Anita Andicsovà-Eckstein、Erika Kozma、Daniel Végh

  DOI：10.1002/jhet.2511

  日期：2016.11

  simple and efficient method for the synthesis of 3‐oxopropanenitriles from variously substituted heterocyclic compounds via direct electrophilic cyanoacetylation is described. A series of heterocyclic 3‐oxopropanenitriles (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h, 2i, 2j, 2k) have been synthesized using mixed anhydride (acetic or trifluoroacetic anhydride:cyanoacetic acid) in the presence of Mg(ClO4)2·2H2O as

  描述了一种通过直接亲电氰基乙酰化从各种取代的杂环化合物合成3-氧代丙烷腈的简单有效的方法。在Mg的存在下，使用混合酸酐（乙酸酐或三氟乙酸酐：氰基乙酸）合成了一系列杂环3-氧代丙烷腈（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h，2i，2j，2k） （ClO 4）2 ·2H 2以O为催化剂。该方法也可扩展为贫电子芳香族化合物的氰基乙酰化。
• Synthesis and Properties of NitroHPHAC: The First Example of Substitution Reaction on HPHAC
  作者：Yoshiki Sasaki、Masayoshi Takase、Shigeki Mori、Hidemitsu Uno

  DOI：10.3390/molecules25112486

  日期：——

  circularly around a benzene. Despite the recent development of HPHAC analogues, there is no report on direct introduction of functional groups into the HPHAC skeleton. This work reports the first example of nitration reaction of decaethylHPHAC. The structures of nitrodecaethylHPHAC including neutral and two oxidized species (radical cation and dication), intramolecular charge transfer (ICT) character, and

  Hexapyrrolohexaazacoronene (HPHAC) 是一种含氮多环芳烃，其中六个吡咯围绕一个苯环状稠合。尽管最近开发了 HPHAC 类似物，但没有关于将官能团直接引入 HPHAC 骨架的报道。这项工作报告了十乙基 HPHAC 硝化反应的第一个例子。讨论了硝基十乙基 HPHAC 的结构，包括中性和两种氧化物质（自由基阳离子和双阳离子）、分子内电荷转移 (ICT) 特性和双阳离子的整体芳香性。
• Olefin polymerization cocatalysts derived from group-15 cationic compounds and processes using them
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP1661900A1

  公开（公告）日：2006-05-31

  Fluorinated amine compounds, R'iArF-ER2, where ArF is a fluo-roaryl substituent, E is nitrogen or phosphorous, each R is independently a C1-C20 hydrocarbyl substituent, or the two R's may be connected to form an unsubstituted or substituted C2-C20 cycloaliphatic substituent, R' is a C1-C20 hydrocarbyl or halogenated hydrocarbyl, and i is 0, 1 or 2 are disclosed. These compounds may be protonated and complexed with suitable substantially noncoordinating anions to prepare polymerization catalyst components. When these catalyst components are combined with organometallic catalyst precursors, the catalyst precursor is activated to a catalyst. This catalyst is combined with monomer under olefin polymerization conditions to prepare polymer. High number-average molecular weight polymers at high productivity rates were observed from using metallocene catalysts activated with [N-pentafluorophenyl pyrrolidinium] [tetrakis(pentafluorophenyl) borate].

  本发明公开了氟化胺化合物 R'iArF-ER2，其中 ArF 为氟芳基取代基，E 为氮或磷，每个 R 独立为 C1-C20 碳氢基取代基，或两个 R 连接形成未取代或取代的 C2-C20 环脂族取代基，R'为 C1-C20 碳氢基或卤代碳氢基，i 为 0、1 或 2。这些化合物可以质子化并与适当的基本不配位阴离子络合，制备聚合催化剂组分。当这些催化剂组分与有机金属催化剂前体结合时，催化剂前体被活化成催化剂。催化剂在烯烃聚合条件下与单体结合，制备聚合物。使用[N-五氟苯基吡咯烷][四(五氟苯基)硼酸酯]活化的茂金属催化剂可以观察到高生产率下的高平均分子量聚合物。
• GROUP-15 CATIONIC COMPOUNDS FOR OLEFIN POLYMERIZATION CATALYSTS
  申请人：——

  公开号：US20020111265A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  This description addresses fluorinated amine compounds meeting the general formula R′ i ArF-ER 2 , where ArF is a fluoroaryl group, E is nitrogen or phosphorous, each R is independently a C 1 -C 20 hydrocarbyl group, or the two Rs may connect to form an unsubstituted or substituted C 2 -C 20 cycloaliphatic group, R′ is a C 1 -C 20 hydrocarbyl or halogenated hydrocarbyl, and i is 0, 1 or 2. These compounds may be protonated with strong Bronsted acids to form protonated amine compounds that are useful for the preparation of organometallic catalyst-cocatalyst compounds comprising noncoordinating or weakly coordinating anions. The resulting organometallic catalyst-cocatalyst complexes can be effectively used as olefin polymerization catalysts. High number-average molecular weight polymers at high rates of productivity were observed from the use of metallocene catalyst complexes prepared with [N-pentafluorophenyl pyrrolidinium][tetrakis(pentafluorophenyl)borate] of [N-pentafluorophenyl pyrrolidinium][chloride].

  本说明涉及符合通式 R′ 的氟化胺化合物 i ArF-ER 2 其中 ArF 是氟芳基，E 是氮或磷，每个 R 独立地是 C 1 -C 20 烃基，或两个 R 可连接形成未取代或取代的 C 2 -C 20 环脂族基团，R′是一个 C 1 -C 20 烃基或卤代烃基，i 为 0、1 或 2。这些化合物可以用强勃朗斯特酸质子化，形成质子化胺化合物，用于制备包含非配位或弱配位阴离子的有机金属催化剂-催化剂化合物。由此得到的有机金属催化剂-催化剂复合物可有效地用作烯烃聚合催化剂。使用 [N-pentafluorophenyl pyrrolidinium][tetrakis(pentafluorophenyl)borate] of [N-pentafluorophenyl pyrrolidinium][chloride] 制备的茂金属催化剂络合物，可以观察到生产率高的高平均分子量聚合物。