6-(2-bromoacetyl)-3-methyl-2(3H)-benzoxazolone | 79851-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-(2-bromoacetyl)-3-methyl-2(3H)-benzoxazolone
• 英文别名: 6-(2-bromoacetyl)-3-methylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one；6-bromoacetyl-3-methyl-2-oxo-3H-benzoxazole；6-(2-bromoacetyl)-3-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 79851-85-7
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: LAUINISNXLVCFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  378.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromoacetyl)-3-methyl-2(3H)-benzoxazolone 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以83%的产率得到3-methyl-6-(2-bromoethyl)-benzoxazolinone
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物作为潜在褪黑激素受体配体的合成

  摘要：

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。

  DOI：

  10.3987/com-03-9859
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-2(3H)-苯唑酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 6-(2-bromoacetyl)-3-methyl-2(3H)-benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  囊性纤维化氯化物转运缺陷潜在增强剂氨基芳基噻唑衍生物的合成及构效关系

  摘要：

  背景：囊性纤维化 (CF) 是在白种人人群中最常见的常染色体隐性遗传疾病。它是由囊性纤维化跨膜调节蛋白 (CFTR) 的突变引起的。CFTR 主要在几个器官内衬的上皮细胞的顶端质膜上表达，并作为 cAMP 调节的氯化物/碳酸氢盐通道发挥作用。为了解决囊性纤维化的根本原因，需要两种生物分子活动，即增加细胞表面 CFTR 水平的校正剂，以及允许有效打开 CFTR 通道的增强剂。 目的：在我们之前的数据中，我们证明了一些氨基芳基噻唑 (AAT) 具有作为校正剂和增效剂样分子的特殊活性。 奇怪的是，一种名为 1 的化合物已被证明作为增效剂具有显着的活性。现在，我们在不同部分进一步修改了它的支架，用于鉴定对突变 CFTR 具有改进效力和有效性的分子。 方法：从这种活性化合物开始，我们合成了一个小型文库，试图提高作为增效剂的活性。为了推断特定结构部分对生物活性的贡献，我们一次选择性地修改一个部分。 结果：我们的研究提供了

  DOI：

  10.2174/1573406416666200306114300

文献信息

• Synthesis of 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone derivatives as potential beta-3-adrenergic receptor ligands (part 2)
  作者：J. F. Delhomel、S. Yous、P. Depreux、D. Lesieur

  DOI：10.1002/jhet.5570380314

  日期：2001.5

  Adrenoceptors beta-3-subtype mediate lipolysis and in the search for potential beta-3-adrenergic receptors agonists for the treatment of obesity, we designed new arylethanolamines (structures 4, 5) and aryloxypropanolamines (structures 6, 7) derived from 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone.

  肾上腺素受体β-3-亚型介导脂肪分解，并在寻找潜在的β-3肾上腺素能受体激动剂来治疗肥胖症时，我们设计了由2（3）衍生的新的芳基乙醇胺（结构4、5）和芳氧基丙醇胺（结构6、7）。H）-苯并恶唑酮和2（3 H）-苯并噻唑酮。
• Synthesis of 2(3<i>H</i>)-benzoxazolinone derivatives as potential beta-3-adrenergic receptor ligands
  作者：J. F. Delhomel、S. Yous、P. Depreux、D. Lesieur

  DOI：10.1002/jhet.5570360521

  日期：1999.9

  Beta-3-subtype-adrenoceptors mediate lipolysis and in the search for potential beta-3-adrenergic receptor agonists for the treatment of obesity, we designed new arylethanolamines, structures B1 and B2, derived from 2(3H)-benzoxazolinone. To obtain these target compounds as starting materials, various N-benzyl-[2(3H)-benzoxazolinon-6-yl]ethylamines were used.

  β-3-亚型肾上腺素能受体介导脂肪分解，在寻找潜在的β-3肾上腺素能受体激动剂治疗肥胖症中，我们设计了衍生自2（3 H）-苯并恶唑啉酮的新型芳基乙醇胺，结构B 1和B 2。为了获得这些目标化合物作为起始原料，使用了各种N-苄基-[2（3H）-苯并恶唑啉酮-6-基]乙胺。
• Nouveaux composés (aryl(alkyl)carbonyl)-hétérocycliques leurs procédés de préparation et les compositions qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0613898A1

  公开（公告）日：1994-09-07

  L'invention concerne les composés de formule (I): dans laquelle Ar: représente un groupement phényle ou naphtyle, Ar étant non substitué ou substiuté par un ou plusieurs radicaux choisis parmi halogène, alkyle inférieur, alkoxy inférieur et trifluorométhyle, n: représente 0 ou un nombre entier de 1 à 4, B: représente un groupement et A: représente un groupement de formule (A1) ou A2): dans lesquelles: E: représente une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée de 1 à 6 atomes de carbone; R₁: représente un radical choisi parmi hydrogène, hydroxy, alkyle inférieur et alkoxy inférieur, R₂: représente un radical choisi parmi hydrogène, alkyle inférieur, et où E₁ a la même définition que E tel que décrit précédemment et où R₄ et R₅ sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi hydrogène et alkyle inférieur, ou forment ensemble, avec l'atome d'azote qui les porte, un hétérocycle choisi parmi pyrrolidine, pipéridine, pipéridine substituée, morpholine, pipérazine, et pipérazine substituée, R₃: représente un radical choisi parmi hydrogène et alkyle inférieur, et X: représente un atome de soufre ou d'oxygène, leurs isomères optiques, et leurs sels d'addition à une base ou a un acide pharmaceutiquement acceptable, et leur utilisation comme medicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 Ar：代表苯基或萘基，Ar 未被取代或被选自卤素、低级烷基、低级烷氧基和三氟甲基的一个或多个基团取代、 n：代表 0 或 1 至 4 的整数、 B：代表一个基团 和 A：代表式 (A1) 或 (A2) 的基团： 其中 E：代表 1 至 6 个碳原子的直链或支链亚烷基链； R₁：代表选自氢、羟基、低级烷基和低级烷氧基的基团、 R₂：代表选自氢、低级烷基和低级烷氧基的基团。 其中 E₁ 的定义与前面所述的 E 相同，R₄ 和 R₅ 相互独立地选自氢和低级烷基，或与携带它们的氮原子一起形成选自吡咯烷、哌啶、取代哌啶、吗啉、哌嗪和取代哌嗪的杂环、 R₃：代表选自氢和低级烷基的基团，以及 X：代表硫原子或氧原子、 它们的光学异构体、 及其与药学上可接受的碱或酸的加成盐，以及它们作为药物的用途。
• Synthesis, biological evaluation, and docking studies of novel heterocyclic diaryl compounds as selective COX-2 inhibitors
  作者：Gökçen Eren、Serdar Ünlü、Maria-Teresa Nuñez、Luis Labeaga、Francisco Ledo、Antonio Entrena、Erden Banoğlu、Gabriele Costantino、M. Fethi Şahin

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.009

  日期：2010.9

  Three novel series of diaryl heterocyclic derivatives bearing the 2-oxo-5H-furan, 2-oxo-3H-1,3-oxazole, and 1H-pyrazole moieties as the central heterocyclic ring were synthesized and their in vitro inhibitory activities on COX-1 and COX-2 isoforms were evaluated using a purified enzyme assay. The 2-oxo-5H-furan derivative 6b was identified as potent COX inhibitor with selectivity toward COX-1 (COX-1 IC(50) = 0.061 mu M and COX-2 IC(50) = 0.325 mu M; selectivity index (SI) = 0.19). Among the 1H-pyrazole derivatives, 11b was found to be a potent COX-2 inhibitor, about 38 times more potent than Rofecoxib (COX-2 IC(50) = 0.011 mu M and 0.398 mu M, respectively), but showed no selectivity for COX-2 isoform. Compound 11c demonstrated strong and selective COX-2 inhibitory activity (COX-1 IC(50) = 1 mu M, COX-2 IC(50) = 0.011 mu M; SI = similar to 92). Molecular docking studies of compounds 6b and 11b-d into the binding sites of COX-1 and COX-2 allowed to shed light on the binding mode of these novel COX inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amino ketone and amino alcohol derivatives of benzoxazolinone: synthesis, adrenergic and antihypertensive properties
  作者：JP Bonte、MC Piancastelli、I Lesieur、JC Lamar、M Beaughard、G Dureng

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90120-r

  日期：1990.5