4-chloro-7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde | 122978-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Chloro-7-dimethylamino-2-oxo-2h-chromene-3-carbaldehyde；4-chloro-7-(dimethylamino)-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 122978-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: ZEOJAEMMKJZLKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-Anilino-7-dimethylamino-3-cumarincarbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Steinfuehrer, Thorsten; Hantschmann, Achim; Pietsch, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 23 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-chloro-7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用具有大斯托克斯位移的新型 BODIPY 染料标记人血清白蛋白

  摘要：

  BODIPY 染料是 4,4-二氟-4-bora-3a,4a-diaza- s- indacene 的光稳定中性衍生物。它们广泛用作化学传感器、激光材料和分子探针。同时，BODIPY 染料与大多数其他荧光团一样具有小或中等的斯托克斯位移。大斯托克斯位移对于荧光团是优选的，因为此类探针和传感器具有更高的灵敏度。设计并合成了新型含硼BODIPY染料。我们成功地将吡咯环与香豆素杂环体系进行环化，并在100 nm处实现了所获得的荧光团的吸收和发射最大值的显着差异。这种 BODIPY 染料配备有连接臂，并用对蛋白质硫醇基团具有特异性反应的马来酰亚胺残基进行了功能化。配备合适靶向蛋白核心的 BODIPY 残基可用作硼中子捕获疗法 (BNCT) 的合适成像探针和试剂。作为最丰富的具有多种生理功能的蛋白质，人血清白蛋白（HSA）已广泛用于治疗分子的递送和改进。硫代内酯化学为制备基于白蛋白的多峰结构提供了强

  DOI：

  10.3390/molecules26092679

文献信息

• Coumarin-Based Boron Complexes with Aggregation-Induced Emission
  作者：Panpan Zhang、Weimin Liu、Guangle Niu、Hongyan Xiao、Mengqi Wang、Jiechao Ge、Jiasheng Wu、Hongyan Zhang、Yanqing Li、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02852

  日期：2017.4.7

  (HBN and MBN) with aggregation-induced emission were designed and synthesized. The photophysical properties of the complexes were investigated in different solvents and in the solid state. Results showed that the inhibited C═N isomerization by N,O-chelated BF2 caused the significant enhancement of fluorescence in THF. In particular, the complexes displayed red-shifted emissions (>60 nm) in mixed solvents

  设计并合成了两种具有聚集诱导发射性的香豆素基硼配合物（HBN和MBN）。在不同的溶剂和固态下研究了配合物的光物理性质。结果表明，N，O-螯合的BF 2抑制了C═N异构化，导致THF中荧光的显着增强。特别是，该配合物在CH 3的混合溶剂中显示出红移发射（> 60 nm）CN和水由于聚集引起的电荷转移增强。在固态下，亮红色发射出现在650 nm（620 nm）处，斯托克斯位移为170 nm。细胞成像实验表明，该复合物具有良好的膜通透性，可以用作溶酶体追踪剂。
• Excitation of One Fluorescent Probe at Two Different Wavelengths to Determine the Concentration and Enantiomeric Composition of Amino Acids
  作者：Qin Wang、Xuedan Wu、Lin Pu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03437

  日期：2019.11.15

  When a novel fluorescent probe made of BINOL and coumarin is excited at λ1 = 365 nm in a neutral buffer solution, it shows fluorescence enhancement at 465 nm in the presence of an amino acid with a very small difference between the two enantiomers. When excited at λ2 = 467 nm, it shows highly enantioselective fluorescence enhancement at 534 nm. This allows the determination of both concentration and

  当制成BINOL和香豆素的新的荧光探针在λ被激励1在中性缓冲溶液= 365纳米，它示出了在氨基酸的存在下用两种对映体之间的非常小的差异在465nm的荧光增强。当在λ激发2 = 467纳米，它示出了在534纳米的高度对映选择性的荧光增强。这允许确定氨基酸的浓度和对映体组成。
• 一类基于香豆素的近红外的荧光染料及其制备 方法与应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN103374234B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一类基于香豆素的近红外的荧光染料，具有如下结构式I：Y为O、S或者NR11；Z为NR7R8或者OR9；R1、R2、R7、R8、R9、R11分别独立的为氢、烃基、醚基、取代烷基、酰基或芳基；R3、R5、R6、R10、R12、R13分别独立的为氢、低级烃基或卤素；R4为氢、低级烃基、取代烷基或卤素；为阴离子；还公开了该类染料的制备方法。这类染料具有良好的生物相容性、低毒性、较长的荧光发射和较高的荧光量子产率，可以避免背景荧光，用于生物体系中生物大分子如核酸或蛋白质等的共价荧光标记；对于研究疾病或者生物的发育、繁殖、遗传和变异有非常重要的作用。
• Base-Dependent Divergent Annulation of 4-Chloro-3-formylcoumarin and Tetrahydroisoquinoline: Application to the Synthesis of Isolamellarins and Hydroxypyrrolones
  作者：Sameer Vyasamudri、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03259

  日期：2019.3.15

  coumarin-fused pentacyclic derivatives were synthesized via base-mediated divergent annulation of 4-chloro-3-formylcoumarin and tetrahydroisoquinoline as a key step. This method was then extended to the preparation of isolamellarins A and B (isolamellarin G trimethyl ether). When exposed to UV light, the pyrrolo[2,1-a]isoquinoline- and coumarin-fused pentacycles B were found to undergo aerobic oxidation to give

  一系列吡咯并[2,1- a ]异喹啉和香豆素稠合的五环衍生物是通过4-氯-3-甲酰基香豆素和四氢异喹啉的碱介导的发散环化反应合成的，这是关键步骤。然后将该方法扩展到制备异烯丙三醇酯A和B（异麦角菌素G三甲基醚）。当暴露于紫外线下时，发现吡咯并[2,1- a ]异喹啉和香豆素融合的五环B发生有氧氧化，生成相应的羟基吡咯烷酮。
• Light/inductive effect induced isomerization of chromeno-5-methyl-2,6,9-trioxabicyclo[3.3.1]nonadienes
  作者：Sameer Vyasamudri、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d0nj02288h

  日期：——

  Light-mediated [1,3] sigmatropic shift of chromeno-5-methyl-2,6,9-trioxabicyclo[3.3.1]nonadienes to yield chromeno-3-methyl-2,6,9-trioxabicyclo[3.3.1]nonadienes was reported. The migration was observed to proceed without the requirement of UV light if a strong electron-withdrawing group on the benzene moiety or a strong electron-donating group on the coumarin moiety is present. A plausible stepwise

  铬诺-5-甲基-2,6,9-三恶双环[3.3.1]壬二烯的光介导[1,3]σ位移产生铬诺-3-甲基-2,6,9-三恶双环[3.3.1]报告了壬二烯。如果在苯部分上有一个强吸电子基团或在香豆素部分上有一个给电子基团，则观察到迁移是在不需要紫外线的情况下进行的。对于后者的异构化，提出了合理的逐步离子机理。